Orgaanisten yhdisteiden rakenne ja ominaisuudet

Transkriptio

1 Orgaanisten yhdisteiden rakenne ja ominaisuudet 1

2 2

3 KOVALENTTISET SIDOKSET ORGAANISISSA YHDISTEISSÄ 3

4 4

5 5

6 6

7 7

8 Orgaanisissa molekyyleissä hiiliatomit muodostavat aina neljä kovalenttista sidosta Hiiliketju voi olla > suora > haarautunut tai > renkasrakenteinen Heterosyklisessä yhdisteessä renkaassa on hiiliatomien lisäksi muitakin epämetalliatomeja. Hiiliatomien väliset sidokset ovat poolittomia kovalenttisia sidoksia > yksinkertaisia > kaksois tai > kolmoissidoksia Tyydyttyneissä yhdisteissä hiiliatomien välillä on vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. Tyydyttymättömissä yhdisteissä hiiliatomien välillä on vähintään yksi kaksois tai kolmoissidos. Aromaattiset yhdisteet sisältävät bentseenirenkaan. > Sidoselektronien delokalisaatio tarkoittaa elektronien jakautumista tasaisesti useamman atomin kesken. Orgaanisissa yhdisteissä on hiilen lisäksi aina vetyä. Usein myös happea tai typpeä. > Hiilen sitoutuessa vetyyn, happeen, typpeen tai halogeeniin kovalenttinen sidos on poolinen. 8

9 Luku 2 KOVALENTTISEN SIDOKSEN MUODOSTUMINEN HYBRIDISAATIOTEORIA 9

10 10

11 11

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17

18 18

19 19

20 20

21 21

22 Hiilten hybridisaatio Hiiliatomin neljä yksinkertaista kovalenttista sidosta selitetään atomiorbitaalien sp 3 hybridisaatiolla. > sp 3 hybridisaation tuloksena muodostuu neljä sigmasidosta (σ sidos). Erilaisia hybridiorbitaaleja ovat: sp 3, sp 2 ja sp. Kovalenttisessa kaksois ja kolmoissidoksessa on sigmasidoksen lisäksi myös niin sanottuja pii sidoksia (π sidos). Bentseenirenkaan kaikki hiiliatomit ovat sp 2 hybridisoituneita. 22

23 Luku 2 FUNKTIONAALISET RYHMÄT JA ERI YHDISTERYHMÄT 23

24 24

25 25

26 Luku 2 26

27 27

28 28

29 29

30 30

31 31

32 32

33 Hiiliatomien sitoutuminen toisiin hiiliatomeihin tai muihin atomeihin määrää, mikä on molekyylin funktionaalinen eli toiminnallinen ryhmä. Orgaaniset yhdisteet luokitellaan eri yhdisteryhmiin molekyylin sisältämän funktionaalisen ryhmän perusteella. Eri yhdisteryhmien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet sekä yhdisteen nimen pääte määräytyvät funktionaalisen ryhmän perusteella. IUPAC:in orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö on kansainvälinen systemaattinen tapa nimetä orgaanisia yhdisteitä. > jokaisella yhdisteellä on nimi, josta yhdisteen rakenne voidaan yksiselitteisesti päätellä. > käytetään mahdollisimman pieniä numeroita kuvaamaan funktionaalisen ryhmän ja mahdollisten substituenttien sijaintia yhdisteessä. > Sivuketjuilla eli substituenteilla on omat nimensä. > Substituenttien paikat ja lukumäärä ilmoitetaan numeroilla ja etuliitteillä. 33

34 Luku 2 POOLISUUDEN VAIKUTUS ORGAANISEN YHDISTEEN OMINAISUUKSIIN 34

35 35

36 36

37 37

38 38

39 39

40 40

41 41

42 42

43 43

44 44

45 45

46 46

47 47

48 48

49 49

50 50

51 51

52 Molekyylien koko ja pooliset molekyylinosa t vaikuttavat orgaanisen yhdisteen sulamis ja kiehumispisteeseen sekä vesiliukoisuuteen. Hiilivedyt ovat poolittomia molekyyliyhdisteitä. > Hiilivetymolekyylien välille muodostuu dispersiovoimia. > Hiilivetyketjun pituuden kasvaessa dispersiovoimien määrä kasvaa. Alkoholien ja fenolien OH sekä karboksyylihappojen COOHryhmä ovat hyvin poolisia. > Näiden molekyylinosien kautta alkoholit ja fenolit sekä karboksyylihapot muodostavat molekyylien välisiä vetysidoksia. Muut happea sisältävät ryhmät (aldehydi, keto, esteri ja eetteri) ovat poolisia. > Näiden ryhmien vaikutuksesta molekyylien välille muodostuu dipoli dipolisidoksia. Typpeä sisältäviin amiineihin ja amideihin muodostuu pysyviä dipoleja. 52