OPETTAJAN OPAS. Sisällys Opettajalle 3 Kurssisuunnitelma 4 Kurssin itsenäinen opiskelu 5 Kemikaalit 5 Demojen selityksiä 7 Havainnointitehtävä 10

Transkriptio

1 PETTAJAN PAS Sisällys pettajalle 3 Kurssisuunnitelma 4 Kurssin itsenäinen opiskelu 5 Kemikaalit 5 Demojen selityksiä 7 avainnointitehtävä Kemia keskeinen luonnontiede 12 Kemian oppimisesta ja opiskelusta Kemiassa on mahdollisuuksia Kemia kehittyvä luonnontiede Tutkiminen tärkeä osa kemiaa ja sen opiskelua 2. Aine koostuu atomeista Aineen rakenne 13 Aineiden luokittelu 2.2 Atomi 15 Isotoopit Atomimassa Atomin elektroniverho 2.3 Alkuaineiden jaksollinen järjestelmä Työ Atomeista yhdisteiksi vahvat sidokset Vahvat sidokset 18 Ionisidos Kovalenttinen sidos 3.2 Monipuolinen hiili 22 iilen kovalenttiset sidokset 3.3 iilirunot Funktionaaliset ryhmät Työ 2 25 iiliyhdisteiden nimeämisestä 3.5 Pooliset ja poolittomat kovalenttiset sidokset Pooliset ja poolittomat ekyylit Ainemäärä ja liuoksen pitoisuus Ainemäärä 34 Mooli on ainemäärän yksikkö Moolimassa Ainemäärä massaksi massa ainemääräksi 4.2 Liuoksen pitoisuus Työ

2 5. Molekyylit yhdessä heikot sidokset eikot sidokset 46 Poolisten ekyylien väliset sidokset Poolittomien ekyylien väliset sidokset eli dispersiovoimat 5.2 eikot sidokset toiminnassa 52 Kiehuminen ja sulaminen Liukoisuus Työ 4 6. iiliyhdisteet tutuiksi Alkoholit, fenolit, eetterit ja amiinit Työ 5 55 Alkoholit ja fenolit Eetterit Amiinit 6.2 Karbonyyliyhdisteet 59 Aldehydit ja ketonit Karboksyylihapot ja esterit Työ 6 Aminohapot 6.3 Elämän rakennusaineet 62 Proteiinit iilihydraatit Lipidit 7. Muuttuvat ekyylit kemiallinen reaktio Kemiallinen reaktio apettuminen ja pelkistyminen appo-emäsreaktiot eli protonin siirtymisreaktiot Laboratoriotyöt 77 Työohjeet 77 ppilastöiden selityksiä ja kommentteja 81 Kemian työkoe 87 2

3 PETTAJALLE Reaktio 1 on vuoden 2005 lukion opetussuunnitelman perusteiden ja tavoitteiden mukainen oppikirja. ppikirja perustuu konstruktivistiseen oppimiskäsitykseen, jossa oppiminen nähdään oppijan omakohtaisena tiedon rakentumisena. Kokeellinen lähestymistapa ilmenee oppikirjatekstistä ja oppilastöistä. ppilastyöt tukevat teorian oppimista. Työt on valittu niin, että ne voidaan tehdä turvallisesti suurissakin ryhmissä normaalissa luokkatilassa. Töissä tarvitaan yksinkertaisia kemikaaleja ja välineitä. ppikirjasta opiskelija oppii hiiliyhdisteiden rakenteet vaihe vaiheelta uusia tiedonpaloja vanhaan liittäen. piskelija oppii päättelemään epämetallien ulkoelektronirakenteesta niiden muodostamat kovalenttiset sidokset hiilirunot ja sidosten suuntautumiset funktionaaliset ryhmät, joihin liitetään edellä opittuja hiilirunkoja. leellista on, että opiskelijat oppivat piirtämään ja tunnistamaan runkorakenteita ja funktionaalisia ryhmiä. Isomeria on 2. kurssin asia, joten tässä vaiheessa riittää oppia, että hiiliketju voi olla haarautunut ja funktionaalisen ryhmän paikka voi vaihdella hiiliketjussa. Yhdisteen rakenne on tärkeämpi kuin sen nimi, joten riittää, jos opiskelija osaa nimetä pieniä rakenteeltaan yksinkertaisia ekyylejä. ppilas voi piirtää tehtävissä joko rakennekaavan, tiivistetyn rakennekaavan tai viivakaavan, mikä muoto vain tuntuu opetustyyliin sopivalta. Aineen rakenteesta siirrytään poolisuuskäsitettä hyväksi soveltaen tarkastelemaan ekyylien välisiä sidoksia ja niiden vaikutusta aineen ominaisuuksiin. Yhdisteryhmät on ryhmitelty kahteen pääluokkaan sen mukaan, muodostaako funktionaalisen ryhmän heteroatomi yksinkertaisia vai kaksinkertaisia sidoksia. Tällainen luokittelu tekee 3. kurssin reaktioiden oppimisen helpommaksi. Loot ohjaavat oppimateriaalin käyttöä. PETTAJAN PAS Tämä opettajan opas sisältää tehtävien ratkaisut, mallikokeen ja tehtäväpankin ratkaisuineen opettajan käyttöön. Lisäksi on vinkkejä opetukseen ja arviointiin, kyselykalvoja, kalvopohjia kirjan sivuista ja apua kurssin suunnitteluun. Demonstraatioille ja oppilastöille on selitykset. pettajan opas noudattaa kirjan rakennetta, joten oikeiden asioiden löytäminen on helppoa. 3

4 KURSSISUUNNITELMA (ehdotus) 1. Kemia keskeinen luonnontiede 2 h 2. Aine koostuu atomeista 2.1 Aineen rakenne 1 h 2.2 Atomi 1 h 2.3 Alkuaineiden jaksollinen järjestelmä 1 h Työ 1 3. Atomeista yhdisteiksi vahvat sidokset 3.1 Vahvat sidokset 2 h 3.2 Monipuolinen hiili 1 h 3.3 iilirunot 3.4 Funktionaaliset ryhmät 1 h Työ Pooliset ja poolittomat kovalenttiset sidokset 2 h 3.6 Pooliset ja poolittomat ekyylit 1 h 4. Ainemäärä ja liuoksen pitoisuus 4.1 Ainemäärä 3 h 4.2 Liuoksen pitoisuus 2 h Työ 3 5. Molekyylit yhdessä heikot sidokset 5.1 eikot sidokset 1 h 5.2 eikot sidokset toiminnassa 2 h Työ 4 6. iiliyhdisteet tutuiksi 6.1 Alkoholit, fenolit, eetterit ja amiinit 1 h Työ Karbonyyliyhdisteet: 1 h 6.3 Elämän rakennusaineet 1 h 7. Muuttuvat ekyylit kemiallinen reaktio 7.1 Kemiallinen reaktio 1 h 7.2 apettuminen ja pelkistyminen 1 h 7.3 appo-emäsreaktiot eli protonin siirtymisreaktiot 2 h 8. Laboratoriotyöt Ryhmätyöt Kertaus Koe Työkoe Etenevä opetus 5 h 1 h 2 h 2 h 25 h 4

5 KURSSIN ITSENÄINEN PISKELU (ehdotus) Suositeltavinta on osallistua normaaliopetukseen. Jos opiskelija suorittaa kurssin tenttimällä, hänen on hyvä tehdä kohtuullinen määrä harjoitustehtäviä ja tutustua kokeelliseen työskentelyyn loppukokeen lisäksi. Luku arjoitukset Työt , 9 17, , 28 30, 32 34, 36, 38 40, 43 47, 50 51, 54 55, 57 60, 63 64, , 82 83, , , , , , , , , , , 147, 149, , , 170, 173 KEMIKAALIT jokin puhdas aminohappo ammoniakki, 2 m-% N 3 (aq) ammoniumkloridi, 1 M N 4 l (aq) ammoniumnitraatti, N 4 N 3 arominvahvenne (natriumlutamaatti) asetoni asperiini eli asetyylisalisyylihappo bariumhydroksidi, kylläinen Ba() 2 (aq) bensiini tai petroolieetteri biureettireaenssi (Liuota 0,75 kidevedellistä kupari(ii)sulfaattia ja 3,0 kidevedellistä kaliumnatriumtartraattia 250 ml:aan vettä. Suodata, jos liuos sisältää sakkaa. Lisää 150 ml juuri valmistettua 10-prosenttista Na-liuosta. Laimenna 500 ml:ksi vedellä ja säilytä polyeteenistä valmistetussa pullossa.) bensoehappo 1-butanoli 1,4-butaanidioli etanoli etikkahappo fenoli, laimea vesiliuos tai jokin muu yhdiste, jossa on fenolinen -ryhmä formaldehydi (formaliini) lykoli (1,2-etaanidioli) lyseroli (1,2,3-propaanitrioli) lukoosi, 10 m-% (aq) hapan kerma hopeanitraatti, 5 m-% AN 3 (aq) 5

6 jodi, I 2 kaliumpermananaatti, KMn 4 :n emäksinen vesiliuos (10 m KMn 4 + 1,0 Na ml 2 ) kaliumtiosyanaatti, 0,1 M KSN (aq) kananmunan valkuainen kanelialdehydi kasviöljy kiinteä kappale tiheyden määritykseen kuparisulfaatti, us liha- tai kalaliemikuutio liivatejauhe maito tai maitojauhe metanoli M-lastuja tai M-nauhaa muurahaishappo natriumbentsoaatti tai säilöntäaine, jossa on natriumbentsoaattia natriumhydroksidi, 1 M Na (aq) natriumhydroksidi, 10 m-% Na (aq) natriumsalisylaatti natriumvetykarbonaatti, kylläinen Na 3 (aq) ninhydriini, 0,2 m-% asetoniliuos oksaalihappo, (kidevedellinen oksaalihappo, () ) pakasteherneitä parafiini peruna petrolieetteri tai bensiini α-pineeni 1-propanoli rautatrikloridi, 0,1 M Fel 3 (aq) rautatrikloridi, 1 m-% Fel 3 (aq) rikkihappo, väkevä salisyylihappo sitruunamehu sokeri (sakkaroosi) syklohekseeni tee, laimea tislattu vesi tyi urea, (N 2 ) 2 vanilliini vetykloridi, 1 M l 6

7 DEMJEN SELITYKSIÄ 1. Pooliset ja poolittomat ekyylit sivulla 52 Testillä tutkitaan, ovatko nesteekyylit poolisia vai poolittomia. Poolisilla ekyyleillä nestesuihku kaartuu, poolittomilla ekyyleillä ei. Varatulla sauvalla ei ole vaikutusta heksaanisuihkuun, koska heksaani on pooliton. (eksaani on pooliton, koska siinä on vain poolittomia hiili hiili- ja hiili vety-sidoksia.) ankauksen johdosta sähköisesti neutraali eristesauva varautuu, eboniittisauva neatiivisesti ja lasisauva positiivisesti. Sauva varautuu neatiivisesti, jos siihen hanattaessa siirtyy elektroneja ja positiivisesti, jos siitä poistuu elektroneja. Erimerkkisten sähkövarausten välillä on sähköinen vetovoima, joten neatiivisesti varattu eboniittisauva vetää puoleensa poolisia vesiekyylejä positiivisesti osittaisvarautuneista vetypäistä. Vastaavasti positiivisesti varattu lasisauva vetää vesiekyylejä puoleensa neatiivisesti osittaisvarautuneesta happipäästä. Vetovoiman johdosta pooliset vesiekyylit kääntyvät samansuuntaisiksi ja koko vesisuihku kaartuu. (Tarkemmin sanottuna vetovoima on eristesauvan sähkökentän veden osittaisvarauksiin kohdistamaa vetovoima.) 7

8 2. Vaippademo sivulla 83 Johdantokeskustelun voi aloittaa mm. kysymällä, miksi nenää ei niistetä vaikkapa alumiinifolioon, voipaperiin tai muovikalvoon (polyeteeniin). Demon tarkoituksena on osoittaa, että vaippa pystyy sitomaan painoonsa nähden suuren määrän vettä. Vettä sitovina materiaaleina vaipoissa käytetään puusta eristettyä selluloosaa ja synteettistä polyakryyliamidia. Molemmat ovat hyvin pitkiä, ketjumaisia ekyylejä, joissa on tuhansia vettä sitovia funktionaalisia ryhmiä. Selluloosassa nämä ryhmät ovat alkoholiryhmiä ja polyakryyliamidissa amidiryhmiä. Molempiin vesi sitoutuu suhteellisen lujilla vetysidoksilla. selluloosa N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 polyakryyliamidi N 2 Markkinoilla on lapsille ja vanhuksille tarkoitettuja vaippoja, jotka pystyvät sitomaan painoonsa nähden hyvin suuren määrän vettä, enimmillään 950 ml vaippaa kohti. Vastaukset demo-ohjeen kysymyksiin löytyvät oheisesta vaipan rakennetta, toimintaa ja materiaalivalintoja selittävästä liitteestä. Superabsorbentti tarkoittaa polyakryyliamidia. (Polyakryyliamidia käytetään myös multaan sekoitettuna parantamaan mullan vedensitomiskykyä. Näin estetään esim. ulkomailta tuotujen kasvien kuivuminen kuljetuksen aikana.) Välikerroksella on kolme tehtävää: se jättää imu- ja pintakerroksen väliin ilmatilaa, jolloin vaipan pinta on kuivan tuntuinen. Samalla neste imeytyy nopeasti imukerrokseen, josta se levittyy tasaisesti pitkin imuydintä. Vaipan lahkeissa olevat lycrajoustot Kreppipaperi varmistaa, etteivät sellukuidut ja superabsorbentit ole ihon kanssa kosketuksissa. Päällimmäisenä vaipassa on kuitukanas. Vuotosuojat ovat henittävää, mutta kosteutta läpäisemätöntä kuitukanasta ja ne estävät sivuvuodot lahkeensuusta. Superabsorbentit ovat polymeerirakeita, joilla on kyky imeä itseensä nestettä moninkertaisesti painoonsa nähden. Ulkonäöltään superabsorbentit muistuttavat hienoa sokeria. Nykyisten vaippojen hyvä imukyky perustuu superabsorbentteihin. Superabsorbentit muodostavat yhdessä selluloosan kanssa vaipan nestettä imevän osan. Vaipan takaosa eli taustakalvo on polyeteeniä. Se voi olla myös kuitukanasta. Lisäksi vaipoissa on teipit kiinnitystä varten. Vaipan eri osat liitetään toisiinsa elintarvikekelpoisella liimalla. 8

9 3. Liukoisuusdemot sivuilla 85, 86 ja 87 Demojen tarkoituksena on osoittaa, että kokeelliset havainnot ovat sopusoinnussa liukoisuussäännön kanssa. Liukoisuussäännön avulla voidaan myös päätellä liuottimen tai liuotettavan aineen poolisuus/poolittomuus, jos liuotettavan aineen tai liuottimen poolisuus tunnetaan. Palautetaan mieleen käsitteet homoeeninen ja heteroeeninen seos. Demo 2 ta koeputkeen noin 4 cm poolitonta heksaania (tai bensiiniä). Tiputa joukkoon muovipipetillä kasviöljyä pisara kerrallaan välillä sekoittaen. avaitaan, että kasviöljy liukenee poolittomaan heksaaniin ja syntyy homoeeninen seos. Liukoisuussäännön mukaan kasviöljy on poolitonta ainetta, koska se liukenee poolitomaan heksaaniin. ta koeputkeen noin 3 cm poolitonta heksaania, lisää joukkoon noin 1 cm vettä ja sekoita. avaitaan, että vesi ei liukene heksaaniin, koska koeputkeen erottuu alimmaksi vesikerros ja sen päälle heksaanikerros. Seos on heteroeeninen. Liukoisuussäännön mukaan vesi on poolista ainetta, koska se ei liukene poolittomaan heksaaniin. Demo 3 ta koeputkeen noin 4 cm poolista vettä, lisää joukkoon lusikankärjellinen sokeria ja sekoita. avaitaan, että sokeri liukenee pooliseen veteen ja syntyy homoeeninen seos. Liukoisuussäännön mukaan sokeri on poolista ainetta, koska se liukenee pooliseen veteen. ta koeputkeen noin 4 cm poolitonta heksaania, lisää joukkoon lusikankärjellinen sokeria ja sekoita. avaitaan, että sokeri ei liukene poolittomaan heksaaniin ja syntyy heteroeeninen seos. Liukoisuussäännön mukaan sokeri on poolista ainetta, koska se ei liukene poolittomaan heksaaniin. Demo 4 (liuotettava aine Nal on ioniyhdiste, joka rakentuu Na + - ja l - -ioneista) ta koeputkeen noin 4 cm poolista vettä, lisää joukkoon lusikankärjellinen ruokasuolaa ja sekoita. avaitaan, että ruokasuola liukenee pooliseen veteen ja syntyy homoeeninen liuos. ta koeputkeen noin 4 cm poolitonta heksaania, lisää joukkoon lusikankärjellinen ruokasuolaa ja sekoita. avaitaan, että ruokasuola ei liukene poolittomaan heksaaniin ja syntyy heteroeeninen seos. 9

10 AVAINNINTITETÄVÄ avainnointitehtävän voi tehdä deuonteisesti. Demonstraatiossa pitää tapahtua helposti havaittavia ja opiskelijassa ajatuksia herättävä ilmiöitä. piskelija tekee muistiinpanoja havainnoistaan. avaintojen tekeminen, niiden tulkitseminen ja ilmaiseminen ovat oppimisen tavoitteita. Seuraavassa vaiheessa hän voi tehdä tulkintoja tai hypoteeseja havaitsemastaan. Miksi jotain tapahtui? Miten sen voisi todistaa? Mitä siitä seuraa? nko koe toistettavissa ja voiko siitä tehdä yleistyksiä? Miten omia teorioita voisi testata? Tässä opettajajohtoisessa työtavassa opiskelijalla on aktiivinen rooli. än ei jää pelkäksi katsojaksi, koska hänen tulee prosessoida ja analysoida uutta ja vanhaa tietoaan. Tällöin liikutaan jo metakonitiivisella tasolla, mikä ei kaikille lukion ensimmäisen vuoden opiskelijoille ole suinkaan helppoa. Koko opiskelijan tietopohja kemiastakin on vielä melko suppea. Siksi tärkeintä ei olekaan ehdottoman oikeiden vastausten saaminen vaan harjaantuminen luonnontieteelliseen kokeellisuuteen. Työn voi purkaa monella tavalla. 1) piskelijat saavat esittää opettajalle kysymyksiä työstä siten, että opettaja vastaa vain kyllä tai ei (tai lisäksi ei ole oleellista ). Kyllä -vastaukset on hyvä kirjata taululle, jolloin koko ryhmän yhteisen päättelyn tulokset ja niistä edelleen tehtävät johtopäätökset jäävät näkyviin. uomaa myös, että monet ei -vastauksetkin vievät asiaa eteenpäin. Tämä työtapa ohjaa suunnittelemaan kokeita ja uusia testattavia asioita. 2) Käsitekartan avulla voidaan koota kaikki ilmiöt, havainnot, johtopäätökset ja oletukset samaan kaavioon. Syiden ja seurausten pohdinta onnistuu heikommaltakin suomen kielen taitajalta, kun ei tarvitse kirjoittaa kokonaisia lauseita. Käsitekartta voidaan tehdä tunnin lopussa. Käsitekartta sopii hyvin pari- tai pienryhmätyöksi tai kotitehtäväksi. 3) yvän esseevastauksen kirjoittaminen opitaan vähitellen. yvässä esseessä korostuvat hallussa olevat tiedot ja niistä tehtävät johtopäätökset. Esseen kirjoittaminen on tärkeää myös kemiassa. Esseen tulee olla looinen ja selkeä sekä oikeakielinen, ehjiä lauseita sisältävä kokonaisuus. Näitä ohjeita tulisi noudattaa, sillä usein opiskelijat ajattelevat, ettei kemian tai fysiikan tunnilla ole kielellä väliä vaan ainoa merkitsevä asia on laskukaava ja sen soveltaminen. Kaikissa oppiaineissa tarvitaan hyvää kirjoitustaitoa. Esseen kirjoittaminen on hidasta. Sen vuoksi tehtävä on hyvä antaa kotitehtäväksi, jolloin siihen on aikaa paneutua. Tässä menetelmässä opettaja saa arvokasta tietoa opiskelijoiden tavasta ajatella, ja sillä voi olla myös myönteinen vaikutus kurssikokeen vastausten tasoon. 10

11 1. Kemian oppimisesta ja opiskelusta Kemian opiskelussa korostetaan kokeellisuutta. avaintojen pohjalta etsitään teoriaan ymmärrystä. Tässä luvussa annetaan opiskelijoille ohjeita kemian lukio-opiskeluun. Kemian opiskelussa voidaan erottaa kolme osa-aluetta: tiedot, taidot ja tavoitteet. Kaikki kolme osa-aluetta ovat yhtä tärkeitä päämäärän saavuttamisessa. 2. Taulukko Kemian oppimisen yleistavoitteita Kalvopohja 3 Kemiassa on mahdollisuuksia Tehtävä Lehtileikkeitä kemian alan työpaikkahakemuksista Kalvopohja 4 Työpaikkailmoitusmalleja, joissa näkyvät hakijalta vaadittavat ominaisuudet Kalvopohja 5 Kirjan sivu 10 Kalvopohja 6 työelämään Esimerkki korkeakoulututkinnon suorittaneen mahdollisuuksista sijoittua Korkeakoulututkinnon suorittaneen mahdollisuuksia sijoittua työelämään Korkeakoulusta valmistuva filosofian maisteri tai diplomi-insinööri, joka on lukenut kemiaa pääaineenaan, voi sijoittua hyvin monenlaisiin työtehtäviin, kuten teollisuuteen: tutkimukseen ja tuotekehitystyöhön tai tuotantoon tutkimuskeskuksiin ja yliopistoihin ympäristö- ja terveystutkimukseen hallintotehtäviin opetustehtäviin markkinointitehtäviin. Kemistiltä edellytetään muun muassa pitkäjänteisyyttä sitkeyttä tarkkuutta yhteistyökykyä ryhmätyöskentelytaitoja oranisointikykyä kielitaitoa. 11

12 KALV TIIMALASISTA (Kalvopohja 1) Tiimalasin avulla havainnollistamme kemian ensimmäistä kurssia. Arkipäivän kokemukset luovat käsitteitä, kuten hapan, sokeri, suola, rasvat, -vitamiini ja typen oksidit. Samalla kertyy myös käsittämättömiä kirjainyhdistelmiä, joista yleisimpiä ovat 2, 2, p ja Nal. Nämä yhdessä valuvat tiimalasin kapeaan osaan. Tiimalasin kapeassa kohdassa käsitteet alkavat saada merkityksiä. Vähitellen sidosten kautta pääsemme aineiden ominaisuuksiin ja reaktioihin. Arkipäivän kokemukset alkavat selkiintyä havainnoinnin ja tiedon avulla. Kokemukset saavat sisällön. lemme jälleen tiimalasin leveässä osassa arkielämässä. Toisaalta tiimalasin voisi kääntää toisinkin päin. 12

13 Tehtävien ratkaisut LUKU Aineen rakenne 1. Mikä olomuodon muutos tapahtuu, kun a) vesi haihtuu pöydän pinnalta b) sateessa kastuneet vaatteet tuntuvat kylmiltä c) puun oksat huurtuvat pakkasella d) pakastimeen muodostuu jäätä e) jäätyneet pyykit kuivuvat pakkasella f) saunan ikkuna huurtuu? a) höyrystyminen (haihtuminen) b) höyrystyminen (haihtuminen) c) härmistyminen d) härmistyminen e) sublimoituminen f) tiivistyminen 2. Kolmen eri aineen sulamis- ja kiehumispisteet ovat oheisen taulukon mukaiset. vatko aineet huoneenlämpötilassa (20 ) kaasuja, nesteitä vai kiinteitä aineita? Mitkä ovat aineiden olomuodot 30 :ssa? aine sulamispiste/ kiehumispiste/ A B A kaasu neste B neste neste neste kiinteä 3. Kuvaajassa esitetään, miten erään puhtaan aineen lämpötila muuttuu, kun sitä lämmitetään vakioteholla. Mitä aineelle tapahtuu siirryttäessä a) pisteestä B pisteeseen b) pisteestä pisteeseen D c) pisteestä E pisteeseen D? Miksi lämpötila ei muutu pisteiden B ja sekä D ja E välillä? Pystytkö tunnistamaan kyseisen aineen näiden tietojen perusteella? 13

14 a) Kiinteä aine sulaa. b) Nestemäinen aine lämpenee. c) Kaasu tiivistyy nesteeksi. Kaikki eneria kuluu olomuodon muutokseen eli sidosten katkaisemiseen. Aine on vesi. 4. vatko seuraavat tapahtumat fysikaalisia vai kemiallisia muutoksia? a) raudan ruostuminen b) jään sulaminen c) aspiriinitabletin jauhaminen huhmareessa d) tikkarin imeminen e) nitrolyseriinin räjähdys Fysikaalisia muutoksia ovat b, c ja d. Kemiallisia muutoksia a ja e. 5. Kemisti määrittää kynsilakanpoistoaineessa käytettävän asetonin kiehumispisteen, sulamispisteen ja syttyvyyden. Mitkä näistä ovat fysikaalisia ja mitkä kemiallisia ominaisuuksia? Fysikaalisia ominaisuuksia ovat kiehumispiste ja sulamispiste. Kemiallisia syttyvyys. 6. vatko seuraavat homo- vai heteroeenisiä seoksia? a) appelsiini b) bakteeri c) sokeriliuos d) kermavaahto e) rypsiöljy omoeenisiä seoksia ovat sokeriliuos ja rypsiöljy. eteroeenisiä seoksia ovat appelsiini, bakteeri ja kermavaahto. 7. Luokittele seuraavat aineet sivun 17 taulukon avulla. a) kaurapuuro b) puu c) ilokaasu N 2 d) happikaasu 2 e) asfaltti f) vesijohtovesi ) bensiini h) hedelmäsokeri i) ruokasuolaliuos a) heteroeeninen seos b) heteroeeninen seos c) kemiallinen yhdiste d) alkuaine e) heteroeeninen seos f) homoeeninen seos ) homoeeninen seos h) kemiallinen yhdiste i) homoeeninen seos. f-kohdan ratkaisu ei ole yksikäsitteinen. Jos raakavesi on pohjavettä, siitä valmistettu vesijohtovesi on yleensä homoeenista. Jos raakavesi on pintavettä, siitä valmistettu vesijohtovesi voi sisältää pieniä hiukkasia kuten humusta. Tällöin vesijohtovesi on heteroeeninen seos. 14

15 8. Mitkä seuraavista aineista ovat kemiallisia yhdisteitä ja mitkä alkuaineita: a) ja o b) No ja N c) l 2, M ja l? a) yhdiste ja o alkuaine b) No alkuaine ja N yhdiste c) M ja l 2 alkuaineita ja l on yhdiste. 2.2 Atomi 9. Kuinka monta protonia, neutronia ja elektronia seuraavissa atomeissa on: a) Ar b) 55 25Mn c) 30Zn 65 d) 34Se 79 e) W f) U? a) 18, 22, 18 b) 25, 30, 25 c) 30, 35, 30 d) 34, 45, 34 e) 74, 110, 74 f) 92, 143, Seuraavassa on esimerkkejä lääketieteessä käytettävistä isotoopeista. Kuinka monta protonia, neutronia ja elektronia niissä on? a) 32 P b) 51 r c) 60 o d) teknetium-99 (eli 99 Tc) e) jodi-131 f) tallium-201 a) 15, 17, 15 b) 24, 27, 24 c) 27, 33, 27 d) 43, 56, 43 e) 53, 78, 53 f) 81, 120, Täytä seuraava atomeja sisältävä taulukko. 46 Kemiallinen merkki Ti Protonit 45 Neutronit Elektronit Järjestysluku 38 Massaluku Kemiallinen merkki Ti Rh S Te Sr Protonit Neutronit Elektronit Järjestysluku Massaluku apella on kolme luonnossa esiintyvää isotooppia. Niiden massaluvut ovat 16, 17 ja 18. a) Miten näiden isotooppien rakenteet eroavat toisistaan? b) Mitä samaa näissä isotoopeissa on? c) Miten nämä isotoopit eroavat toisistaan kemiallisesti? 15

16 a) Ytimissä on eri määrät neutroneja (8, 9 ja 10). b) Protonien ja elektronien lukumäärä on sama. c) Elektroniverhon rakenne vaikuttaa ratkaisevasti atomin kemiallisiin ominaisuuksiin. Alkuaineen eri isotoopeissa on yhtä monta elektronia; tässä hapella 8. Eri isotoopit eivät siis eroa kemiallisesti toisistaan. 13. Kuinka monta elektronia kullakin eneriatasolla on alkuaineilla, joiden järjestysluku on a) Z = 12 b) Z = 17? Miten eneriatasolla n = 2 olevat elektronit eroavat eneriatasolla n = 1 olevista elektroneista? a) 1. eneriatasolla 2 elektronia, 2. eneriatasolla 8 elektronia ja 3. eneriatasolla 2 elektronia b) 1. eneriatasolla 2 elektronia ja 2. eneriatasolla 8 elektronia ja 3. eneriatasolla 7 elektronia Mitä ulommalla eneriatasolla elektroni on, sitä suurempi on sen eneria. 14. Etsi jaksollisesta järjestelmästä seuraavien alkuaineiden atomimassat: a) pii b) natrium c) rauta d) sinkki e) typpi f) hopea a) Si; 32,07 u b) Na; 22,99 u c) Fe; 55,85 u d) Zn; 65,41 u e) N; 14,01 u f) A; 107,87 u 2.3 Alkuaineiden jaksollinen järjestelmä 15. Kirjoita kahden: a) jalokaasuihin b) haloeeneihin c) epämetalleihin d) puolimetalleihin e) maa-alkalimetalleihin kuuluvan alkuaineen nimi ja kemiallinen merkki. a) e, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn b) F, l, Br, I, At c) esim., N,, F, Ar d) B, Si, Ge, As, Sb, Te, (At) e) Be, M, a, Sr, Ba, Ra 16. Alkuaine kuuluu 11. ryhmään ja 6. jaksoon. a) Mikä on alkuaineen nimi ja kemiallinen merkki? b) Kuuluuko alkuaine pää- vai sivuryhmiin? c) nko alkuaine metalli, epämetalli vai puolimetalli? d) Kuinka monella eneriatasolla sillä on elektroneja? a) kulta, Au b) sivuryhmiin c) metalli d) kuudella eneriatasolla. 16

17 17. Etsi alkuaine, a) joka kuuluu 4. jaksoon ja 2. ryhmään b) joka kuuluu 3. jaksoon ja jolla on 6 ulkoelektronia c) joka kuuluu alkalimetalleihin ja 3. jaksoon d) joka kuuluu 17. ryhmään ja jonka yhdisteitä käytetään vahvistamaan hammaskiillettä. a) a kalsium b) S rikki c) Na natrium d) F fluori 18. Pronssi on patsaissa ja koriste-esineissä käytetty metalliseos. Se koostuu pääasiassa kupari-, tina- ja sinkkimetalleista. Lyijymetallia siinä on selvästi vähemmän, samoin epämetallista fosforia. Etsi edellä mainitut alkuaineet alkuaineiden jaksollisesta järjestelmästä, kirjoita niiden kemialliset merkit ja kerro, mihin jaksoon ja ryhmään ne kuuluvat. u, 4. jakso ja 11. ryhmä; Sn, 5. jakso ja 14. ryhmä; Zn, 4. jakso ja 12. ryhmä; Pb, 6. jakso ja 14. ryhmä; P, 3. jakso ja 15. ryhmä. 19. Kuinka monta ulkoelektronia on seuraavilla alkuaineilla? a) kalsium b) bromi c) kalium d) tina e) rikki f) typpi a) 2 b) 7 c) 1 d) 4 e) 6 f) Millä seuraavista alkuaineista on samanlaisia kemiallisia ominaisuuksia eli mitkä alkuaineista kuuluvat samaan pääryhmään? a) M, N, F, S, Ne, a b), Si, K, P, Fe, Al a) M ja a, jotka kuuluvat 2. pääryhmään. M on 3. jakson ja a 4. jakson alkuaine. b) ja Si, jotka kuuluvat 14. pääryhmään. on 2. jakson ja Si 3. jakson alkuaine. 17

18 LUKU Vahvat sidokset 21. Mitä ominaisuuksia seuraavien tuotteiden materiaaleilta vaaditaan? a) tulitikku b) peili c) sähköjohdon suojakuori d) huulipuna e) kattila f) hampurilainen ) muovikassi Tarkoitus ei ole tehdä kaikenkattavaa listaa ominaisuuksista, vaan johdattaa ajattelemaan aineen käyttötarkoituksen ja ominaisuuksien välistä yhteyttä. a) palavuus, syttyvyys raapaistaessa, riittävä lujuus, ettei katkea raapaistaessa b) valon heijastuskyky, riittävä jäykkyys c) sähköneristävyys, taipuisuus d) p, maku, väri, haju, pehmeys, veteen liukenemattomuus e) kovuus, palamattomuus, liukenemattomuus, lämmönjohtokyky, korkea sp. f) haju, maku, ulkonäkö, ravitsevuus ) elastisuus, keveys, lujuus 22. Mitkä ovat alkuaineiden, kalsium, seleeni, rauta, rikki, kalium ja pii, kemialliset merkit? Järjestä alkuaineet kasvavan elektroneatiivisuuden mukaiseen järjestykseen. kalsium, a, seleeni, Se, rauta, Fe, rikki, S, kalium, K ja pii Si K(0,8), a(1,0), Fe(1,8), Si(1,8), Se(2,4), S(2,5) 23. Minkä tyyppinen sidos syntyy seuraavien atomien välille? Perustele lyhyesti. a) natrium ja bromi b) typpi ja vety c) manesium ja typpi d) fosfori ja happi a) Ionisidos, koska Na on metalli ja Br on epämetalli. b) Kovalenttinen sidos, koska N ja ovat epämetalleja. c) Ionisidos, koska M on metalli ja on epämetalli. d) Kovalenttinen sidos, koska P ja ovat epämetalleja. Ionisidos 24. a) Millainen kationi syntyy seuraavista metalleista: 1) litium 2) manesium 3) alumiini? b) Millainen anioni syntyy seuraavista epämetalleista: 1) fluori 2) happi 3) typpi 4) hiili? Vastaa kirjoittamalla alkuaineen kemiallinen merkki ja ionivaraus. 18

19 a) Pääryhmien metallit luovuttavat kaikki ulkoelektroninsa, joten syntyvät kationit ovat 1) Li + 2) M 2+ 3) Al 3+. b) Epämetallit vastaanottavat elektroneja päästäkseen oktettiin, joten syntyvät anionit ovat 1) F 2) 2 3) N 3 4) Kuinka monta elektronia on seuraavissa ioneissa: a) Al 3+ b) Zn 2+ c) N 3 d) I? a) 13 3 = 10 elektronia b) 30 2 = 28 elektronia c) = 10 elektronia d) = 54 elektronia 26. vatko seuraavat aineet ioni- vai ekyyliyhdisteitä? Perustele lyhyesti. a) KF b) IBr c) a d) 2 6 e) 2 6? Ioniyhdisteitä ovat a ja c, koska ne rakentuvat metallista ja epämetallista. Molekyyliyhdisteitä ovat b, d ja e, koska ne rakentuvat epämetalleista. 27. a) Miten natriumatomin ja natriumionin elektronirakenteet eroavat toisistaan? b) Mitä yhteistä on natriumionin ja neonatomin rakenteessa? c) Mitä eroa on natriumionin ja neonatomin rakenteessa? d) Miten natriumatomin ja natriumionin reaktiivisuudet eroavat toisistaan? a) Natriumionissa on yksi elektroni vähemmän kuin natriumatomissa. (Na + -ionilla on 8 ulkoelektronia (oktetti), mutta Na-atomilla yksi ulkoelektroni 3. eneriatasolla.) b) Niissä on yhtä monta elektronia. c) Natriumilla on 11 protonia ja neonilla kymmenen. (Isotoopeista riippuen neutroneita voi olla sama tai eri määrä.) d) Koska Na + -ionilla on oktetti (8 elektronia uloimmalla eneriatasolla), se on kemiallisesti passiivisempi kuin Na-atomi, jolla on yksi ulkoelektroni. 28. a) Metallin ja epämetallin välille syntyy ionisidos. Mitkä vaiheet ioniyhdisteen kaavaa kirjoitettaessa käydään läpi? b) Kirjoita seuraavista alkuaineista muodostuneiden ioniyhdisteiden kaavat: 1) natrium ja happi 2) kalsium ja kloori 3) manesium ja rikki 4) alumiini ja bromi. a) Metallit pääsevät oktettiin luovuttamalla elektroneja, ja epämetallit pääsevät oktettiin vastaanottamalla elektroneja. Tällöin metalleista muodostuu positiivisia ja epämetalleista neatiivisia ioneja. Ioniyhdisteen tulee olla ulospäin sähköisesti varaukseton. b) 1) Na 2 2) al 2 3) MS 4) AlBr 3 19

20 29. Piirrä manesium- ja klooriatomien rakenteet. Selitä piirroksen avulla, miten elektronit siirtyvät, kun manesium ja kloori muodostavat ioniyhdisteen. Manesium saa oktettirakenteen luovuttamalla uloimman eneriatasonsa elektronit kahdelle klooriatomille, jotka emmat saavat näin myös oktettirakenteen. M-atomista tulee M 2+ -ioni ja l-atomeista syntyy l -ioneja. Muodostuneista ioneista tulee ioniyhdiste Ml 2. e e M-atomi 2 l-atomia 30. Täydennä taulukkoon ioneista muodostuvien yhdisteiden kaavat. F 2 N 3 Li + LiF Li 2 Li 3 N M 2+ MF 2 M M 3 N 2 Al 3+ AlF 3 Al 2 3 AlN 31. Täydennä taulukkoon ioneista muodostuvien yhdisteiden kaavat. K + a 2+ Fe 3+ 4 S 2 3 P (hje: ydroksidi-ioni,, ja fosfaatti-ioni, P 4, ovat moniatomisia anioneja. Jos yhdisteessä on useita moniatomisia ioneja, käytetään sulkuja ja oikeaa alaindeksiä niiden lukumäärän ilmaisemiseen.) 3 S 2 3 P 4 K + K K 2 S K 3 P 4 a 2+ a() 2 as a 3 (P 4 ) 2 Fe 3+ Fe() 3 Fe 2 S 3 FeP 4 Kovalenttinen sidos 32. Kuinka monta kovalenttista sidosta seuraavat epämetallit tavallisesti muodostavat? Miten sidosten lukumäärän voi päätellä jaksollisesta järjestelmästä? a) b) c) d) F e) N f) l ) e 20

21 a) 1 b) 4 c) 2 d) 1 e) 3 f) 1 ) 0 Yksinkertaisin malli: Epämetalli muodostaa niin monta kovalenttista sidosta kuin siltä puuttuu oktetista elektroneja. 33. a) Kun kaksi epämetallia reaoi keskenään, syntyy ekyyli(yhdiste). Miten alkuaineet pääsevät oktettiin silloin, kun ne muodostavat kovalenttisia sidoksia? b) Kirjoita seuraavista alkuaineista rakentuneiden yhdisteiden rakenne- ja ekyylikaavat: 1) vety ja kloori 2) pii ja happi 3) hiili ja kloori 4) fosfori ja vety 5) happi ja happi. Kirjoita lyhyesti muistiin ne päättelyvaiheet, jotka kävit läpi kirjoittaessasi kaavat. a) Muodostamalla yhteisiä elektronipareja. l l P b) 1) l, l 2) =Si=, Si 2 3) l l,l 4 4),P3 5) =, 2 Päättelyvaiheet: 1) Päätellään jaksollisen järjestelmän avulla alkuaineiden ulkoelektronien lukumäärät 2) Lasketaan, kuinka monta elektronia alkuaineilla puuttuu oktetista. Näin saadaan alkuaineen muodostamien kovalenttisten sidosten lukumäärä. 3) Muodostetaan elektroniparit siten, että kohta 2 on voimassa. 34. a) Päättele, kuinka monta kovalenttista sidosta 14. ryhmän alkuaineet hiili ja pii muodostavat saavuttaakseen oktetin. b) Kuinka monta ulkoelektronia on atomilla, joka muodostaa kahdenarvoisen neatiivisen ionin? Minkä pääryhmän epämetalliset alkuaineet muodostavat ioneja tällä tavalla? c) Millaisia ioneja maa-alkalimetallit muodostavat? a) iilellä ja piillä on neljä ulkoelektronia. ktetista puuttuvien elektronien lukumäärä eli alkuaineiden muodostamien kovalenttisten lukumäärä on 8 4 = 4. b) Kuusi, koska atomi saavuttaa oktetin vastaanottamalla kaksi elektronia. 16. pääryhmän eli happiryhmän epämetallit. c) Kahdenarvoisia positiivisia ioneja (esim. M 2+ ja a 2+ ), koska maa-alkalimetallit saavuttavat oktetin luovuttamalla kaksi ulkoelektronia. 35. Kirjoita seuraavien ekyylien rakennekaavat: a) S 2 b) Br 4 c) N d) Pl 3 e) 2 S. Mieti ennen kaavan kirjoittamista, montako kovalenttista sidosta kukin alkuaine muodostaa. Br Br a) S==S b) Br Br c) N d) l P l l e) S 21

22 3.2 Monipuolinen hiili 36. Piirrä seuraavien ekyylien kaavat siten, että kaikki sidosviivat ja vapaat elektroniparit näkyvät. a) 2 6 b) 2 4 c) 2 2 d) 3 e) 3 f) 3 N 2 a) b) c) d) e) f) N 37. Mitkä seuraavista yhdisteistä ovat mahdollisia? a) 2 4 b) 2 5 c) 3 4 d) 3 9 Mahdollisia ovat a ja c. iili muodostaa aina neljä kovalentttista sidosta ja vety yhden. 2 4 :ssa on hiili hiili-kaksoissidos ja 3 4 :ssä yksi hiili hiili-kolmoissidos ja yksi hiili hiili-yksinkertainen sidos 3.3 iilirunot 38. Kirjoita täydellinen rakennekaava ja tiivistetty rakennekaava lisäämällä vetyatomit seuraaviin hiilirunkoihin: a) b) c) d) e) f) a) b) c) d) e) f) 22

23 39. Piirrä viivakaavat hiilivedylle, jonka runkona on a) seitsemän hiiliatomin muodostama haarautumaton ketju b) kahdeksan hiiliatomin muodostama renas c) bentseenirenas, jonka vetyatomeista yksi on korvattu kolmen hiiliatomin haarautuneella hiiliketjulla. a) b) c) 40. vatko seuraavien yhdisteiden hiilirunot ketjurakenteisia, renasrakenteisia, aromaattisia vai edellisten yhdistelmiä? a) b) c) d) a) iilirunko on ketjurakenteinen (ja haarautunut). b) iilirunko on renasrakenteen ja kahden (yksihiilisen) ketjun yhdistelmä. c) iilirunko on aromaattisen ja ketjurakenteen yhdistelmä. d) iilirunko on ketju-, renas- ja aromaattisen rakenteen yhdistelmä. 41. Pentaanilla on kaksi haarautunutta runkoisomeeriä. Piirrä isomeerien viivakaavat. hje: toisessa isomeerissä on yksi haara ja toisessa kaksi samasta hiiliatomista lähtevää haaraa. 42. Erään hiilivedyn ekyylikaava on 4 8? Piirrä jokin kaavaa vastaavan a) alkeenin b) sykloalkaanin viivakaava. Jokin seuraavista: a) b) 43. Piirrä seuraavien yhdisteiden rakennekaavat tai tiivistetyt rakennekaavat ja viivakaavat: a) propaani b) syklopentaani c) propeeni d) syklohekseeni e) propyyni. 23

24 a) b) c) 2 3 d) e) 3 uom. Propyynin tiivistetty rakennekaava voi aiheuttaa sekaannusta. Täydellinen rakennekaava tai viivakaava ovat suositeltavampia. 44. Piirrä seuraavien hiilivetyjen viivakaavat: a) nonaani b) sykloheptaani c) 2-hekseeni d) syklopenteeni e) 1-pentyyni hje: nimen edessä oleva numero ilmoittaa, mistä hiiliatomista ketjun päästä laskien kaksois- tai kolmoissidos lähtee. a) b) c) d) e) 45. Piirrä seuraavien hiilivetyjen rakenne- ja viivakaavat: a) pentaani b) propeeni c) sykloheksaani d) 1-heksyyni a) b) c) d) 46. Piirrä jokin mahdollinen rakennekaava hiilivedylle, joka on a) tyydyttynyt ja jonka ekyylikaava on 7 16 b) renasrakenteinen ja tyydyttymätön ja jonka ekyylikaava on 5 8 c) aromaattinen ja jonka ekyylikaava on 7 8 d) monityydyttymätön ja ketjurakenteinen ja jossa on viisi hiiliatomia. a) eptaani tai jokin sen haarautunut isomeeri. b) Syklopenteeni tai metyylisyklobuteenin jokin isomeeri 24

25 c) Metyylibentseeni d) Esimerkiksi 1,3-pentadieeni tai sen haarautunut isomeeri, 1,3-pentadiyyni. esimerkit: a) b) c) d) 47. Muuta seuraavat viivakaavat rakennekaavoiksi. Mitkä ovat yhdisteiden ekyylikaavat? a) b) c) d) Molekyylikaavat ovat a) 4 10 b) 5 10 c) 7 14 d) 8 18 a) b) c) d) Funktionaaliset ryhmät 49. Kirjoita kuuden erilaisen a) aldehydin b) esterin c) eetterin viiva- tai rakennekaava. Käytä funktionaalisiin ryhmiin liittyneinä hiilivetyrunkoina ketjuja, renkaita ja bentseeniä. esimerkit: a) b) c) 25

26 50. Mihin yhdisteryhmiin seuraavat hiiliyhdisteet kuuluvat? a) b) c) d) e) f) 3 3 ) h) 3 2 N2 i) 3 N 3 a) alkeeni (tyydyttymätön hiilivety) b) aldehydi c) karboksyylihappo d) aromaaattinen hiilivety e) ketoni f) alkyyni (tyydyttymätön hiilivety) ) alkoholi h) amiini i) amidi 51. Piirrä jokin mahdollinen rakennekaava tai viivakaava yhdisteelle, joka on a) ketjurakenteinen tyydyttynyt alkoholi ja jossa on kolme hiiliatomia b) ketjurakenteinen tyydyttynyt eetteri, jossa on neljä hiiliatomia c) aromaattinen amiini, jonka kaikki hiiliatomit ovat bentseenirenkaassa d) renasrakenteinen tyydyttynyt ketoni, jonka kaikki kuusi hiiliatomia ovat renkaassa e) ketjurakenteinen tyydyttymätön aldehydi, jossa on kolme hiiliatomia f) aromaattinen aldehydi, jossa on seitsemän hiiliatomia. Esimerkkejä a) b) tai tai c) N 2 d) e) f) 52. Esitä seuraavien yhdisteiden rakenteet viivakaavan avulla: a) etanoli b) N etyyliamiini c) etanaali d) propanoni (asetoni) 26

27 a) b) c) d) N Kirjoita yksinkertaisimman (eli vähiten hiiliatomeja sisältävän) a) ketonin b) esterin c) karboksyylihapon d) tyydyttymättömän aldehydin rakennekaava e) aromaattisen amiinin rakennekaava. a) b) c) d) e) N 54. Mitä funktionaalisia ryhmiä on seuraavissa yhdisteissä? a) asetyylisalisyylihappo (aspiriini, tulehduskipulääke) b) ibuprofeeni (tulehduskipulääke) N c) pantoteenihappo (yksi B-vitamiineista) N 2 N 3 d) aspartaami (makeutusaine) a) Karboksyylihappo- ja esteriryhmät. Yhdiste on aromaattinen. b) Karboksyylihapporyhmä. Yhdiste on aromaattinen. c) Kaksi hydroksyyliryhmää, amidi- ja karbosyylihapporyhmä. d) Karboksyylihappo-, amino-, amidi- ja esteriryhmät. Yhdiste on aromaattinen. Vastauksesta tulee ilmetä, missä kohdassa ekyyliä nimetty funktionaalinen ryhmä on. 27

28 55. Mitä funktionaalisia ryhmiä on seuraavissa yhdisteissä? a) b) hyasintin tuoksu 3 talvikkiöljyn aromiaine c) eranioli, ruusun aromiaine d) "edione " -kukkaistuoksu 3 a) Aldehydiryhmä. Yhdiste on aromaattinen. b) ydroksyyli- ja esteriryhmät. Yhdiste on aromaattinen. c) ydroksyyliryhmä ja kaksi hiili hiili-kaksoissidosta. d) Ketoni- ja esteriryhmät. Vastauksesta tulee ilmetä, missä kohdassa ekyyliä nimetty funktionaalinen ryhmä on. 56. Seuraavat yhdisteet ovat arvokkaita hajusteiden ainesosia. Mitä funktionaalisia ryhmiä niissä on? a) b) sitruunan tuoksu meren tuoksu c) d) hedelmäinen, ananasmainen tuoksu myskimäinen tuoksu a) ydroksyyliryhmä ja hiili hiili-kaksoissidos. b) Ketoniryhmä ja kaksi eetteriryhmää. Yhdiste on aromaattinen. c) Eetteri- ja esteriryhmät ja hiili hiili-kaksoissidos. d) Eetteriryhmä. Yhdiste on aromaattinen. Vastauksesta tulee ilmetä, missä kohdassa ekyyliä nimetty funktionaalinen ryhmä on. 28

29 iiliyhdisteiden nimeämisestä 57. Kirjoita seuraavien yhdisteiden rakennekaavat tai viivakaavat: a) dietyylieetteri b) propanaali c) butaanihappo d) 2-pentanoli e) sykloheksyyliamiini f) 2-heptanoni a) b) c) d) e) f) N N Kirjoita seuraavien yhdisteiden rakennekaavat tai viivakaavat: a) sykloheksanoni b) heksaanihappo c) nonanaali d) propyyliamiini e) 3-metyyli-2-butanoli f) 2-metyyli-1-butanoli a) b) c) d) tai tai tai tai N N 2 e) f) tai tai 59. Kirjoita seuraavien hiilivetyjen viivakaavat: a) 3,3-dimetyylipentaani b) 1,2-dimetyylisyklopentaani c) propyylibentseeni d) 2-metyyli-1,3-butadieeni eli isopreeni, joka polymeroituu kumipuussa luonnonkumiksi 29

30 a) b) c) d) 60. Nimeä seuraavat tyydyttymättömät hiilivedyt: a) b) c) d) a) 2-penteeni b) 2-metyyli-2-penteeni c) syklopenteeni d) 3-metyyli-1-butyyni 61. Kirjoita muovien pehmittimenä käytettävän 3,5,5-trimetyyli-1-heksanolin tiivistetty rakennekaava ja viivakaava. Pehmitin lisää muovin taipuisuutta Piirrä viivakaavat ja päättele, mitkä seuraavien parien alkaaneista ovat runkoisomeerejä a) propaani ja 2-metyylipropaani b) butaani ja 2-metyylipropaani c) 2-metyylibutaani ja 2,2-dimetyylipropaani d) heksaani ja 3,3-dimetyylipentaani? hje: runkoisomeerien ekyylikaava on sama, mutta ketjujen haarautuneisuus vaihtelee. a) ja b) ja c) ja d) ja Runkoisomeerejä ovat parit b ja c Pooliset ja poolittomat kovalenttiset sidokset 63. a) Selitä, miten bromiekyylin Br 2 ja vetybromidiekyylin Br kovalenttiset sidokset eroavat toisistaan. b) Mitä tarkoitetaan, kun kovalenttisen sidoksen sanotaan olevan poolinen? c) Selitä, miksi vedyn ja hapen välinen kovalenttinen sidos on poolisempi kuin vedyn ja typen välinen kovalenttinen sidos. Piirrä sidokset ja merkitse niihin osittaisvaraukset + ja. 30

31 a) Br 2 :n (rakennekaava Br Br) kovalenttinen sidos on pooliton, koska sidoksen muodostavat atomit ovat samanlaisia ja = 0. Br:n kovalenttinen sidos on poolinen, koska = 2,8 2,1 = 0,7. Bromiekyylissä sidoselektronit ovat jakautuneet tasaisesti bromiytimien välille, mutta vetybromidiekyylissä sidoselektronit ovat siirtyneet elektroneatiivisemman bromin puolelle. b) Kovalenttisen sidoksen sidoselektronit eivät ole tasaisesti jakautuneet sitoutuneiden atomien välille, vaan ne ovat siirtyneet elektroneatiivisemman atomin puolelle. Elektroneatiivisemmalla epämetalliatomilla on neatiivinen osittaisvaraus ja vähemmän elektroneatiivisella atomilla positiivinen osittaisvaraus. c) Kovalenttisen sidoksen poolisuus johtuu sitoutuneiden atomien välisestä elektroneatiivisuusarvojen erosta: mitä suurempi on elektroneatiivisuusarvojen erotus, sitä poolisempi sidos on. apen (3,5) ja vedyn (2,1) välinen elektroneatiivisuusarvojen erotus on 3,5 2,1 = 1,4 on suurempi kuin typen (3,0) ja vedyn (2,1) välinen erotus 3,0 2,1 = 0,9, joten vedyn ja hapen välinen kovalenttinen sidos on poolisempi. δ+ δ δ+ N δ 64. Vastaa perustellen, ovatko seuraavat kovalenttiset sidokset poolisia vai poolittomia. Jos sidos on poolinen, merkitse osittaisvaraukset. a) b) l c) d) N e) P l a) Δ = 3,5 2,1 = 1,4, joten sidos poolinen; + b) Δ = 3,0 2,5 = 0,5, joten sidos melkein pooliton (heikosti poolinen) c) Δ = 3,5 2,5 = 1,0, joten sidos poolinen; + d) Δ = 3,0 2,1 = 0,9, joten sidos poolinen; + N e) Δ = 3,0 2,1 = 0,9, joten sidos poolinen; + P l 65. a) Laske alla olevien atomiparien atomien elektroneatiivisuusarvojen erotukset. 1) ja l 2) ja S 3) ja N 4) ja 5) l ja l 6) M ja 7) K ja F b) Muodostuuko a-kohdan atomien välille ionisidos vai kovalenttinen sidos? c) Mitkä a-kohdan atomien välisistä sidoksista ovat poolisia kovalenttisia sidoksia? Jos sidos on poolinen, merkitse osittaisvaraukset. a) b) ja c) 1) elektroneatiivisuusarvojen erotus on 0,9; poolinen kovalenttinen sidos; + l 2) erotus on 0,4; pooliton (tai heikosti poolinen) kovalenttinen sidos ( + S ) 3) erotus on 0,9; poolinen kovalenttinen sidos; + N 4) erotus on 0,4; pooliton (tai heikosti poolinen) kovalenttinen sidos ( - + ) 5) erotus on 0; pooliton kovalenttinen sidos 6) erotus on 2,3; ionisidos 7) erotus on 3,2; ionisidos 31

32 3.6. Pooliset ja poolittomat ekyylit 66. ppikirjan sivulla 45 on taulukko funktionaalisista ryhmistä. Mitkä taulukon funktionaalisista ryhmistä ovat poolisia ja mitkä poolittomia? iiliatomien välinen kaksois- ja kolmoissidos ovat poolittomia. Kaikki muut heteroatomeja happea ja typpeä sisältävät funktionaaliset ryhmät ovat poolisia. 67. Merkitse poolisiin sidoksiin osittaisvaraukset + ja. a) b) vesi metaanihappo (muurahaishappo) c) etanoli d) N metyyliamiini a) b) vesi metaanihappo (muurahaishappo) c) etanoli d) N metyyliamiini 68. Piirrä seuraavien ekyylien rakenne- tai viivakaavat. Vastaa lyhyesti perustellen, ovatko ekyylit poolisia voi poolittomia? a) propaani b) happi c) 2-propanoli d) etaanihappo (etikkahappo) e) heptanaali f) metyylibentseeni (tolueeni). a) b) c) d) e) f) 3 32

33 a) Propaani on pooliton, koska siinä on vain poolittomia hiili hiili- ja hiili vetysidoksia. b) appiekyyli on pooliton, koska siinä on pooliton happi happi-kaksoissidos. c) 2-propanoli on poolinen, koska pienessä ekyylissä on poolinen alkoholiryhmä. d) Etikkahappo on poolinen, koska pienessä ekyylissä on poolinen karboksyylihapporyhmä. e) eptanaali on (jokseenkin) pooliton, koska sen pooliton hiilivetyosa on suuri pooliseen aldehydiryhmään verrattuna. f) Metyylibentseeni on pooliton, koska siinä on vain poolittomia hiili hiili- ja hiili vety-sidoksia. 69. Vastaa perustellen, kumpi yhdisteparin ekyyleistä on poolisempi: a) etaani vai etanoli b) etanoli vai 2-pentanoli c) etanoli vai etikkahappo d) 1-propanoli vai propanoni. Ensiksi kannattaa piirtää yhdisteiden rakennekaavat, jotta päättelyn perusteet ovat näkyvillä. a) Etaanissa on vain poolittomia sidoksia, joten etaani on pooliton. Etanolin hydroksyyliryhmässä on kaksi poolista sidosta, joten etanoli on poolisempi. (iiliatomien lukumäärä emmissa sama.) b) Molemmissa on sama poolinen funktionaalinen ryhmä. Poolittoman hiilivetyosan pidentyessä poolisen -ryhmän vaikutus vähenee ja koko ekyylin poolisuus pienenee. Täten etanoli on poolisempi. c) Etikkahapon karboksyylihapporyhmässä on kolme poolista sidosta, mutta etanolin hydroksyyliryhmässä vain kaksi. Täten etikkahappo on poolisempi. d) 1-propanolin hydroksyyliryhmässä on kaksi poolista sidosta, mutta propanonin ketoniryhmässä vain yksi. (Lisäksi 1-propanolin hapen ja vedyn välinen sidos on poolisempi kuin emmissa esiintyvä hiilen ja hapen välinen sidos.) Täten 1-propanoli on poolisempi. 33

34 LUKU Ainemäärä 70. a) Kuinka monta tina-atomia on 1,20 :ssa juotostinaa? b) Kuinka monta kloroformiekyyliä on 0,22 :ssa kloroformia eli trikloorimetaania l 3? c) Kuinka monta klooriatomia on 0,22 :ssa kloroformia? Kloroformi on helposti haihtuva liuotin, ja sitä on käytetty myös nukutusaineena. kpl a) N(Sn) = n N A = 1,20 6, = 7, kpl 7, kpl kpl b) N(l 3 ) = n N A = 0,22 6, = 1, kpl 1, kpl c) N(l) = 3 0,22 6, kpl = 3, kpl 4, kpl 71. a) Kuinka monta asetosalisyylihappoekyyliä on tabletissa, joka sisältää 200 m eli 0,0011 asetosalisyylihappoa? b) Kuinka monta hiiliatomia tabletissa on? Asetosalisyylihappo eli aspiriini on paljon käytetty tulehduskipulääke. kpl a) N( ) = 0,0011 6, = 6, kpl 6, kpl kpl b) N() = 9 0,0011 6, = 5, kpl 6, kpl 72. a) Laske kloridi-ionien lukumäärä 2,5 :ssa kalsiumkloridia al 2? Kalsiumkloridi on ioniyhdiste, jota käytetään mm. sorateiden pölynsidontaan. b) Laske kalsiumionien ja fosfaatti-ionien lukumäärä 7,2 :ssa kalsiumfosfaattia a 3 (P 4 ) 2? Kalsiumfosfaatti on ioniyhdiste, joka on selkärankaisten luuston ja hampaiden päärakennusaine. a 3 (P 4 ) 2 rakentuu kalsium a 2+ - ja fosfaatti 3 P -ioneista. 4 kpl a) N(l ) = 2 2,5 6, = 3, kpl 3, kpl kpl b) N(a 2+ ) = 3 7,2 6, = 1, kpl 1, kpl 3 kpl N( P 4 ) = 2 7,2 6, = 8, kpl 8, kpl 34

35 73. Kuinka monta moolia on a) 1, kappaletta typpiekyylejä N 2 b) 2, kappaletta ksylitoliekyylejä ? c) 6, kappaletta etikkahappoekyylejä 3? a) n(n 2 ) = 23 N N = 1,5 10 kpl 23 6, A b) n( ) = N N c) n( 3 ) = A kpl 24 2,71 10 kpl = 6, N N A 23 kpl 25 6,02 10 kpl 23 kpl = 6, = 0,2490 0,25 = 4,500 4,50 = 99, Laske seuraavien yhdisteiden moolimassat: a) ammoniakki, N 3 b) etanoli, 3 2 c) steariinihappo, t a) M(N 3 ) = (14, ,008) = 17,034 b) M( 3 2 ) = (2 12, , ,00) = 46,068 c) M( ) = (18 12, , ,00) 75. Laske seuraavien ioniyhdisteiden moolimassat: a) kalsiumkarbonaatti (kalkkikivi), a3 b) kidevedellinen kuparisulfaatti, us4 5 2 c) ammoniumfosfaatti, (N4)3P4. t a) M(a 3 ) = (40, , ,00) = 100,09 = 284,468 b) M(uS ) = (63, , , ,008) = 249,7 c) M((N 4 ) 3 P 4 ) = (3 14, , , ,00) = 149,096 35

36 76. Muuta seuraavat ainemäärät rammoiksi: a) 0,055 hopeaa A b) 3,5 ammoniumkloridia (salmiakkia) N 4 l c) 0,48 rikkihappoa 2 S 4 d) 2,5 m vanilliinia a) m(a) = n M = 0, ,87 = 5, ,9 b) M(N 4 l) = (14, , ,45) = 53,492 m(n 4 l) = n M = 3,5 53,492 = 187, c) M( 2 S 4 ) = (2 1, , ,00) = 98,086 m( 2 S 4 ) = n M = 0,48 98,086 = 47, d) M( ) = (8 12, , ,00) = 152,144 2,5 m( ) = n M = 152,144 = 0, , Muuta seuraavat massat ainemääriksi: a) 25 vettä b) 14 k kupariputkea c) 3,0 muurahaishappoa d) 2,0 m kolesterolia a) M( 2 ) = (2 1, ,00) 2 M 18,016 = 18,016 m 25 n( ) 1, ,4 b) M(u) = 63,55 / m n(u) 220, M 63,55 c) M() = (2 1, , ,01) = 46,026 m 3,0 n() 0, ,065 M 46,026 d) M( ) = (27 12, , ,00) = 386,638 n 2,0 m 1000 μ 6 6 (2746) 5, ,2 10 ( 5,2 ) M 386,638 36

37 78. Eräs monivitamiinitabletti sisältää 4, vitamiinia Kuinka monta millirammaa -vitamiinia tabletissa on? M( ) = (6 12, , ,00) = 176,124 m( ) = n M = 4, ,124 = 0, m 79. a) Kolmeen kiloon sieniä lisättiin säilöntäaineeksi 310 ruokasuolaa, Nal. Mikä oli käytetyn ruokasuolan ainemäärä? b) Noin 70 k:n painoisen ihmisen vereen on liuennut 10 lukoosia, Laske lukoosin ainemäärä. a) M(Nal) = (22, ,45) n(nal) = = 58,44 m 310 5, ,3 M 58,44 b) M( ) = (6 12, , ,00) n( ) = m 10 0, ,056 M 180,156 = 180, Fruktoosia eli hedelmäsokeria, , käytetään makeutusaineena. Sitä myydään puolen kilon pusseissa. a) Laske fruktoosin moolimassa. b) Kuinka monta moolia fruktoosia pussissa on? c) Kuinka monta fruktoosiekyyliä pussissa on? a) M( ) = (6 12, , ,00) = 180,156 m 500 b) n( ) = 2, ,8 M 180,156 c) N( ) = 2,775 6, kpl = 1, kpl 81. Aspartaami N 2 5 on paljon käytetty keinotekoinen makeutusaine. Kuinka monta moolia aspartaamia 50 :n pakkaus sisältää? 37

38 M( N 2 5 ) = (14 12, , , ,00) = 294,304 m 50 n( N 2 5 ) = = 0,169 = 0,17 M 294, Erään suosituksen mukaan A-vitamiinin päivittäisannoksen tulisi olla 1,5 m. Laske päivittäisannoksen a) A-vitamiinin ainemäärä b) A-vitamiiniekyylien lukumäärä. M( ) = (20 12, , ,00) n( ) = = 286,44 1, 5 m 1000 M 286,44 = 5,236 5, N( ) = 5, , , kpl kpl = 3, kpl 83. ktaani, 8 18, on yksi bensiinin aineosista, ja sen tiheys on 20 :ssa 0,82 k/dm 3. Kuinka monta a) rammaa b) moolia oktaania oktaania on 5,0 litran bensiiniastiassa? a) M( 8 18 ) = (8 12, ,008) = 114,224 m( 8 18 ) = V = 5,0 l 0,82 k = 4,1 k = 4100 l m 4100 b) n( 8 18 ) = = 35,89 36 M 114, Mistä alkuaineesta on kysymys? a) 0,25 tätä alkuainetta on massaltaan 8,0175 b) 34,53 :ssa tätä alkuainetta on 3, atomia. a) Lasketaan alkuaineen X moolimassa. Verrataan saatua lukuarvoa jaksollisessa järjestelmässä ilmoitettuihin atomimassoihin. Alkuaineen moolimassan ja atomimassan lukuarvot ovat samat, yksiköt vain ovat erit. m 8,0175 M(X) 32,07 alkuaine X on rikki (S) n 0,25 38

39 b) Lasketaan ensiksi alkuaineen Y ainemäärä 23 N 3, n(y) 0, N 23 1 A 6, ja sitten moolimassa m 34,53 M(Y) 55,85 alkuaine Y on rauta (Fe) n 0, Leivottaessa kohotusaineena käytetään ruokasoodaa, kun taikina sisältää piimää, hapanta kermaa, kermaviiliä tai siirappia. Ruokasoodaa eli natriumvetykarbonaattia, Na 3, annostellaan 1 tl / 3 dl jauhoja. Teelusikallinen ruokasoodaa on noin 2,1. Kakkuun käytetään 6 dl jauhoja. Kuinka montako rammaa kakussa on natriumioneja. (hje: natrimvetykarbonaatti on ioniyhdiste, joka rakentuu Na + ja 3 -ioneista). 3 dl:ssa jauhoja on 1 tl ruokasoodaa eli 2,1 6 dl:ssa jauhoja on 2 tl ruokasoodaa eli 2 2,1 = 4,2 M(Na 3 ) = (22,99 + 1, , ,00) n(na 3 ) = m M 4,2 = 0,0499 0,050 84,008 = 84,008 Kaavasta päätellään, että n(na + ) = n(na 3 ) m(na + ) = n M = 0, ,99 / = 1,14 1,1 86. Kokeellinen kotitehtävä: Punnitse yksi a) irtokarkki b) kananmuna, c) omena d) atomi. Lukumäärä säilyy, mutta massa muuttuu. nnistuvatko kaikki punnitukset? 87. Kokeellinen kotitehtävä: Punnitsemalla voi määrittää lukumäärän. a) Punnitse vaa alla yksi suklaakeksi ja määritä sen massa, /keksi. Punnitse sitten koko paketillinen samoja suklaakeksejä ja laske punnitustulosten avulla keksien lukumäärä. b) Toista koe punnitsemalla 10 kappaletta 20 sentin kolikoita. Punnitse sitten kaikki perheenjäsentesi 20 sentin kolikot ja määritä punnitustulosten avulla niiden lukumäärä. 4.2 Liuoksen pitoisuus 88. Näkkileivän suolapitoisuudeksi ilmoitetaan pakkauksessa 1,2 % leivän massasta. Tällainen leipä luokitellaan vähäsuolaiseksi. Yhden näkkileivän massa on 12,5 ja pakkauksessa on 20 leipää. Petteriin iskee näkkileivänhimo, ja hän syö koko paketillisen leipiä yhdeltä istumalta. Kuinka suuren määrän natriumkloridia hän saa elimistöönsä? Vertaa arvoa 200 rammaan perunalastuja, joiden suolapitoisuus on 2,8 %, sisältyvän suolan määrään. 39

40 leipien yhteismassa = 20 12,5 = 250 m(nal) = 250 1, = 3,0 200 :n perunalastupussissa on suolaa 200 2,8 100 = 5,6 Perunalastuista saa melkein kaksinkertaisen määrän suolaa näkkileipäpakettiin verrattuna. 89. a) Kakun kostuttamiseen valmistetaan sokeriliuos, jossa on 15 sokeria ja 50 vettä. Mikä on liuoksen sokeripitoisuus massaprosentteina? b) Kuinka monta millilitraa etanolia on 0,75 l:n viinipullossa? Viinin etanolipitoisuus on 12,3 tilavuusprosenttia (V-%). a) liuoksen sokeripitoisuus on b) V(etanoli) = 0,75 l 1, % = 0,092 l = 92 ml. = 23,07 % 23 m-% 90. Laske liuoksen konsentraatio, kun a) 2,5 sitruunahappoa liuotetaan 500 ml:ksi liuosta b) 2,5 lukoosia liuotetaan 100 ml:ksi liuosta. a) c(sitruunahappo) = n 2,5 3 5,0 /dm 5,0 M 3 V 0,500dm b) Lasketaan ensiksi lukoosin moolimassa ja ainemäärä ja sitten liuoksen konsentraatio M( ) = (6 12, , ,00) = 180,156 m 2,5 n(612 6) 0, M 180,156 n 0, c(lukoosi) = 0, ,14 ( 0,14 M) V 0,100 dm dm dm 91. Kuinka monta rammaa a) natriumhydroksidia Na on punnittava, kun valmistetaan 100 ml vesiliuosta, jonka Na-konsentraatio on 2,0 /dm 3? b) bentsoehappoa on punnittava, kun valmistetaan 250 ml liuosta, jonka bentsoehappokonsentraatio on 0,15 M. 40

41 a) Lasketaan ensiksi Na:n ainemäärä 3 n(na) = c V 2,0 0,100 dm 0,200 3 dm Lasketaan Na:n moolimassa ja massa M(Na) = (22, ,00 + 1,008) = 39,998 m(na) = n M 0,200 39,998 = 7,9996 8,0 b) Lasketaan ensiksi bentsoehapon ainemäärä 3 n( ) = c V 0,15 0,250 dm 0, dm Lasketaan bentsoehapon moolimassa ja massa M( ) = (7 12, , ,00) = 122,118 m( ) = n M 0, ,118 = 4, ,6 92. Mikä on kaliumkloridin Kl ainemäärä ja massa 2,0 litrassa liuosta, jonka konsentraatio on 0,10 M? n(kl) = c V = 0,10 l M(Kl) = (39, ,35) 2,0 l = 0,20 m(kl) = n M = 0,20 74,55 = 74,55 = 14, Valtameren M 2+ -ionikonsentraatio on 0,050 /l. Kuinka suuri tilavuus merivettä vähintään tarvitaan, jotta siitä saataisiin 1,0 k M 2 -ioneja? Lasketaan ensiksi M 2 -ionien ainemäärä 2+ m 1000 n(m ) 41,13... M 24,31 Lasketaan meriveden tilavuus n 41,13... V (merivesi) 822,7 l 820 l c 0,050 l 94. 1,25 manesiumdifluoridia MF 2 liuotetaan veteen niin, että liuosta on 250 ml. MF 2 liukenee veteen M 2+ ja F -ioneiksi. a) Mikä on liuoksen konsentraatio? b) Mikä on liuoksen fluoridi-ionikonsentraatio? 41

42 a) M(MF 2 ) = (24, ,99) n(mf 2 ) = m 1, 25 0, M 62,31 = 62,31 n 0, c(mf 2 ) = 0, ,802 V 0,250 l l l b) Kaavasta, MF 2, päätellään, että c(f ) = 2 c(mf 2 ), joten c(f ) = 2 c(mf 2 ) = 2 0,8024 = 0,1604 l l 0,160 l 95. Natriumfosfaatti, Na 3 P 4, liukenee veteen Na ja P 4 -ioneiksi. 2,0 natriumfosfaattia liuotetaan 0,500 l vettä. Laske liuoksen a) konsentraatio ja b) natriumionikonsentraatio. a) M(Na 3 P 4 ) = (3 22, , ,00) n(na 3 P 4 ) = m 2,0 0, M 163,94 = 163,94 n 0, c(na 3 P 4 ) = 0, , V 0,500 dm dm dm b) Kaavasta, Na 3 P 4, päätellään, että c(na + ) = 3 c(na 3 P 4 ) c(na + ) = 3 c(na 3 P 4 ) = 3 0,0243 /dm 3 = 0,073 /dm a) Desilitrassa maitoa on 120 m kalsiumioneja. Mikä on maidon a 2+ -konsentraatio? b) Veriplasma sisältää virtsa-ainetta (ureaa), N 2 4, m/dl. Mikä on veriplasman ureapitoisuus yksikössä m/l? 120 n a) n(a 2+ ) = , M 40,08 n 0, c(a 2+ ) = 0, , V 0,10 dm dm dm b) M(N 2 4 ) = (12, , , ,00) = 60,062 n(n 2 4 ) = c(n 2 4 ) = n(n 2 4 ) = m M n V m M 0,020 60, , , m 0, , ,10 l l l l 0, , ,062 42

43 n c(n 2 4 ) = 0, ,005 5 V 0,10 l l l l Veriplasman ureapitoisuus on (3 5) m/l 4 4, m 97. Natriumsyklamaatti on keinotekoinen, kiinteä makeutusaine, joka on noin kolmekymmentä kertaa makeampaa kuin tavallinen ruokosokeri, sakkaroosi. Ruuanvalmistuksessa annosteltavat määrät ovat muutaman ramman suuruusluokkaa, joten niitä ei voida punnita keittiövaa`alla. Annostelun helpottamiseksi valmistetaan puoli litraa liuosta, jossa natriumsyklamaatin konsentraatio on 1,5 /l. Paljonko natriumsyklamaattia on punnittava? Natriumsyklamaatin kaava on 6 12 NS 3 Na. n( 6 12 NS 3 Na) = c V = 1,5 /l 0,50 l = 0,75 M( 6 12 NS 3 Na) = (6 12, , , , , ,99) = 201,226 m( 6 12 NS 3 Na) = n M = 0,75 201,226 / = 150,91 = yvin pienet pitoisuudet ilmoitetaan usein miljoonasosina eli ppm:inä (parts per million). Miljoonasosa on samankaltainen kuin prosentti: 100 rammaa 1-massaprosenttista seosta sisältää 1 ramman tiettyä ainetta. Jos seoksen pitoisuus on 1 ppm, seosta sisältää 1 :n tiettyä ainetta. tietyn aineen määrä 6 pitoisuus = 10 seoksen määrä a) Rikkidioksidin, S 2, pitoisuus henitysilmassa ei saa ylittää 5 ppm:n rajaa. Työsuojelumittauksessa todettiin, että 1,3 m 3 ilmaa sisälsi 5,2 ml rikkidioksidia. Ylittyikö turvallisuusraja? b) Mädänneen kananmunan haju aiheutuu myrkyllisestä divetysulfidista. Ihminen pystyy tunnistamaan hajun, jos sen pitoisuus on 0,004 ppm. Kuinka monta millilitraa 2 S-kaasua on silloin huoneessa, jonka tilavuus on 50 m 3? 0,0052 l 6 a) S 2 -pitoisuus = 10 ppm 4,0 ppm, joten turvallisuusraja ei ylittynyt 1300 l b) V(huone) = 50 m 3 = cm 3 = ml 6 0,004 2 S-kaasua on huoneessa ml 0,2 ml ammastahna sisältää 0,32 m-% natriumfluoridia NaF. Kuinka monta massaprosenttia fluoridi-ioneja hammastahna sisältää? 43

44 100 :ssa hammastahnaa on 100 0,32 = 0,32 natriumfluoridia. 100 M(NaF) = (22, ,00) = 41,99 m 0,32 n(naf) = 0, M 41,99 Kaavasta päätellään, että n(f ) = n(naf) m(f ) = n M = 0, ,00 = 0,144 ammastahnassa on fluori-ioneja 0, % 0,14 m-% Appelsiinimehun laimennusohjeessa lukee: 1 osa juomatiivistettä ja 3 osaa vettä. Laimennetussa mehussa on nestettä kaikkiaan 4 osaa, joten laimennussuhde on 4 1 eli laimennuksessa on juomatiivistettä 4 1 ja vettä 4 3. Tehtävänäsi on valmistaa 3,0 l mehua. Kuinka monta desilitraa mittaat juomatiivistettä ja kuinka monta desilitraa vettä? Juomatiivistettä mitataan 1 4 3,0 l = 0,75 l = 7,5 dl Vettä mitataan 3 4 3,0 l = 2,25 l = 22,5 dl Veriplasman maitohappokonsentraatio on 1,2 m/l. Missä veriplasmamäärässä on 15 m maitohappoa? Maitohapon ekyylikaava on M( ) = (3 12, , ,00) n(maitohappoa 15 m:ssa) = 4 1, m M 0,015 90,078 n 3 3 V 0,138...dm 0,14dm c 1, dm = 90, , Väkevän vetykloridihappoliuoksen konsentraatio on 11,6 /l. Kuinka monta millilitraa väkevää l-liuosta tarvitaan, kun halutaan valmistaa 250 ml l-liuosta, jonka konsentraatio on 2,00 /l? (hje: Laimennettavassa ja laimennetussa liuoksessa on sama määrä l-ekyylejä, joten n 1 = n 2. Koska n = cv, laimennettaessa pätee yhtälö c 1 V 1 = c 2 V 2. Alaindeksi 1 viittaa laimentamattomaan liuokseen ja alaindeksi 2 laimennettuun liuokseen). 44

45 c 1 = 11,6 /l V 1 =? c 2 = 2,0 /l V 2 = 250 ml 2,0 250 ml c 3 2 V2 c 1 V 1 = c 2 V 2, josta V 1 = dm 43,10...ml 43,1ml c 1 11,6 dm Terveyskeskuksen laboratoriokokeesta saatiin seuraava tulos: Tutkimus Tulos Viitearvo Yksikkö Näytenumero fp-gluk 4,8 3,7 6,2 m/l fs-a 2,29 2,20 2,60 m/l fs-trily 1,17 0,40 1,70 m/l fs-kol 5,6 <5,0 m/l fs-kol-dl 2,06 >0,95 m/l fs-kol-ldl 3,0 <3,8 m/l fb-leuk 5,5 4,0 11,0 E9/l B-Eryt 4,6 3,9 5,6 E12/l B-b /l B-KR 0,41 0,37 0, E-MV fl E-M p E-M /l a) Kuinka monta millirammaa verilitrassa on lukoosia, kun laboratoriotulosten perusteella lukoosin, , pitoisuus on 4,8 m/l b) kalsiumia, kun laboratoriotulosten perusteella kalsiumin pitoisuus on 2,29 m/l c) Mitä tarkoittavat merkinnät E9/l, E12/l, /l, fl ja p? d) Kuinka monta verinäytettä mittauksiin on tarvittu? a) M( ) = (6 12, , ,00) m( ) = n M = 4,8 m 180,156 = 0, m b) m(a 2+ ) = n M = 2,29 m 40,08 = 0, ,8 m c) E9/l = 10 9 kappaletta litrassa liuosta E12/l = kappaletta litrassa liuosta /l = rammaa litrassa liuosta fl = femtolitra = l p = pikoramma = d) kolme näytettä = 180,156 = 0, ,156 = 0, ,08 45

46 LUKU eikot sidokset 104. Kovalenttista sidosta sanotaan ekyylin sisäiseksi sidokseksi, koska se kuvaa sitä vetovoimaa, joka sitoo alkuaineatomit ekyyleiksi. a) Mainitse nimeltä ekyylien väliset sidokset. b) Mihin aineiden ominaisuuksiin ekyylien väliset sidokset vaikuttavat? t a) Vetysidos, dipoli-dipolisidos, dispersiovoima, (ioni-dipolisidos). b) Mm. sulamis- ja kiehumispiste, liukoisuus, juoksevuus (viskositetti), vedensitomiskyky a) Piirrä seuraavien aineiden rakennekaavat: 1) butaani 2) 1-butanoli 3) butanoni 4) butanaali 5) 1-buteeni 6) butaanihappo 7) 1-butyyliamiini 8) dietyylieetteri. b) Mitä ekyylien välisiä sidoksia yhdisteissä esiintyy? t a) 1) ) 3 2 3) 3 4) 2 3 5) ) 2 7) 3 2 N2 8) b) 1) dispersiovoimia 2) vetysidoksia ja dispersiovoimia 3) dipoli dipoli-sidoksia ja dispersiovoimia 4) dipoli dipoli-sidoksia ja dispersiovoimia 5) dispersiovoimia 6) vetysidoksia ja dispersiovoimia 7) vetysidoksia ja dispersiovoimia 8) dipoli dipoli-sidoksia ja dispersiovoimia Aseta seuraavat poolittomat ekyylit kasvavan kiehumispisteen mukaiseen järjestykseen: vety, metaani ja kloori. hje: piirrä ensin rakennekaavat ja laske moolimassat. (2 /), metaani (16 /), l l (71 /). 46

47 Kaavoista voidaan elektroneatiivisuusarvojen avulla päätellä, että kaikki sidokset ja ekyylit ovat poolittomia. Poolittomien aineiden kiehumispisteen määräävät dispersiovoimat. Dispersiovoimat kasvavat moolimassan kasvaessa, joten järjestys on vety, metaani ja kloori. 5.2 eikot sidokset toiminnassa Kiehuminen ja sulaminen 107. Mikä sidos määrää seuraavien aineiden olomuodon? a) 2 (l) b) Ml 2 (s) c) N 2 () d) () a) Vesiekyylissä vedyt ovat sitoutuneet happeen, joten olomuodon määräävät vesiekyylien väliset vetysidokset. b) Ml 2 rakentuu metallista ja epämetallista, joten se on ioniyhdiste. Ioniyhdisteen olomuodon määräävät ionisidokset. c) Typpiekyyli on pooliton, joten olomuodon määräävät dispersiovoimat. d) Propaani on pooliton, joten olomuodon määräävät dispersiovoimat Vastaa perustellen, kummalla yhdisteparin ekyyleistä on korkeampi kiehumispiste. a) propaani vai pentaani b) 1-propanoli vai 1-pentanoli c) 1-propanoli vai propaanihappo d) 1-propanoli vai propanaali Kiehumispiste on sitä korkeampi, mitä vahvempia ovat ekyylien väliset sidokset. a) Molemmat ovat poolittomia ekyylejä, joten ekyylien välillä on vain dispersiovoimia. Dispersiovoimat vahvistuvat moolimassan kasvaessa, joten pentaanin kiehumispiste on korkeampi. b) Molekyylien väliset vetysidokset ovat yhtä vahvoja, koska emmissa on sama poolinen funktionaalinen ryhmä. Sitä vastoin 1-pentanoliekyylien välillä dispersiovoimat ovat suuremmasta moolimassasta johtuen vahvempia kuin 1-propanoliekyylien välillä, joten 1-pentonolin kiehumispiste on korkeampi. c) Propaanihapon kiehumispiste on korkeampi kuin 1-propanolin, koska karboksyylihapporyhmien välille muodostuu useampia vetysidoksia kuin 1-propanoliekyylien välille. Propaanihapon 1-propanolia suuremmasta moolimassasta johtuen myös dispersiovoimat ovat sillä vähän vahvempia. d) 1-propanolin kiehumispiste on korkeampi, koska 1-propanoliekyylien väliset vetysidokset ovat vahvempia kuin propanaaliekyylien väliset dipoli dipolisidokset. Dispersiovoimat ovat yhtä suuret, koska moolimassat ovat lähes samat. 47

48 109. Kaikki alla olevat yhdisteet ovat huoneenlämmössä nesteitä. Perustele, mikä yhdisteistä on haihtuvin. hje: yhdiste on sitä haihtuvampi, mitä alhaisempi on kiehumispiste. a) pentaani, oktaani vai heksaani b) propanoni (asetoni) vai 1-propanoli Yhdiste on sitä haihtuvampi ja kiehumispiste alhaisempi, mitä pienempiä ovat ekyylien väliset vetovoimat. a) Kaikki ekyylit ovat poolittomia. Dispersiovoimat ovat pentaaniekyylien välillä heikompia kuin moolimassaltaan suurempien heksaani ja oktaaniekyylien välillä. Siten pentaanin kiehumispiste on alhaisin ja pentaani on yhdisteistä haihtuvin. b) Propanoniekyylien väliset dipoli-dipolisidokset ovat heikompia kuin 1-propanoliekyylien väliset vetysidokset. Moolimassat (58 / ja 60 /) ovat lähes samat, joten dispersiovoimat ovat samansuuruiset. Siten propanonin kiehumispiste on alhaisempi ja se on yhdisteistä haihtuvampi ajuvesi sisältää kahta esteriä: metyylibutanaattia (omenan tuoksu) ja bentsyyliasetaattia (jasmiinin tuoksu). Kumpi niistä antaa ensituoksun ja kumpi jäännöstuoksun? Ensituoksun aiheuttaa esteri, jonka kiehumispiste on matalin. metyylibutanaatti 3 3 bentsyyliasetaatti Kiehumispiste on sitä korkeampi, mitä vahvempia ovat ekyylien väliset sidokset. Molemmissa on sama funktionaalinen ryhmä, joten esteriryhmien väliset dipoli dipoli-sidokset ovat emmilla yhtä suuret. Dispersiovoimat ovat moolimassaltaan suurempien bentsyyliasetaattiekyylien välillä suuremmat ja sen kiehumispiste on korkeampi. Ensituoksun antaa metyylibutanaatti ja jäännöstuoksun bentsyyliasetaatti a) Laske alla olevien yhdisteiden moolimassat. b) Kumpi yhdisteistä haihtuu helpommin? Perustele vastauksesi sekä yhdisteiden moolimassan että funktionaalisten ryhmien avulla. hyasintin tuoksu vadelman aromiaine a) M( 8 8 ) = 120,144 / M( ) = 164,196 / 48

49 b) Yhdiste on sitä haihtuvampi ja kiehumispiste alhaisempi, mitä pienempiä ovat ekyylien väliset vetovoimat. yasintin tuoksuaineen moolimassa on pienempi, joten dispersivoimat ovat sillä heikompia kuin vadelman tuoksuaineella. yasintin tuoksuaineessa on vain yksi dipoli-dipolisidoksia muodostava aldehydiryhmä, mutta vadelman aromiaineessa on sekä vetysidoksia muodostava fenolinen hydroksyyliryhmä että dipoli-dipoli-sidoksia muodostava ketoniryhmä. yasintin tuoksuaineella ovat siten sekä dispersiovoimat että poolisista funktionaalisista ryhmistä aiheutuvat vetovoimat pienemmät ja kiehumispiste alhaisempi Piirrä seuraavien yhdisteiden rakenne- ja viivakaavat: a) sykloheksaani, kiehumispiste 80 b) butanaali, kiehumispiste 76 c) etanoli, kiehumispiste 79. Mitä heikkoja vuorovaikutuksia (sidoksia) yhdisteiden ekyylien välillä esiintyy? sykloheksaani butanaali etanoli sykloheksaani butanaali etanoli uomaa, että aldehydiryhmän vety piirretään selvyyden vuoksi näkyviin! Sykloheksaanissa ei ole poolisia sidoksia, joten se on pooliton ekyyli. Poolittomien sykloheksaaniekyylien välillä esiintyy vain dispersiovoimia. Butanaaliekyylien välillä on aldehydiryhmästä aiheutuvia dipoli dipoli-sidoksia ja dispersiovoimia. Etanoliekyylien välillä on alkoholiryhmästä aiheutuvia vetysidoksia (ja dispersiovoimia) Tiettyjen yhdisteiden kiehumispisteet ovat 141, 98, 78, 35 ja 88. Yhdisteet ovat a) 3 2, b) 2 6, c) ( 3 2 ) 2, d) 3 2 2, e) 3 2. Mihin yhdisteryhmiin yhdisteet kuuluvat? Nimeä yhdisteet. Yhdistä oikea kiehumispiste oikeaan yhdisteeseen. Perustele vastauksesi heikkojen sidosten avulla. 49

50 3 2 alkoholi etanoli 78 vetysidos (ja dispersiovoimat yhdessä) 2 6 alkaani etaani -88 dispersiovoimat (tyydyttynyt hiilivety) ( 3 2 ) 2 eetteri dietyylieetteri 35 dipoli-dipolisidos ja dispersiovoimat yhdessä alkoholi 1-propanoli 98 vetysidos ja dispersiovoimat yhdessä 3 2 karboksyylihappo propaanihappo 141 kaksi vetysidosta ja dispersiovoimat yhdessä Kiehumispiste nousee ekyylien välisten heikkojen sidosvoimien vahvistuessa. 1. Etaaniekyylien välillä on vain heikkoja dispersiovoimia, joten kiehumispiste on alhaisin. 2. Dietyylieetteriekyylien välillä on dispersiovoimien lisäksi dipoli-dipolisidoksia, joten kiehumispiste on korkeampi kuin etaanilla. 3. Etanoliekyylien välillä on (dispersiovoimien lisäksi) vetysidoksia, jotka ovat vahvempia kuin eetteriekyylien väliset dipoli dipoli-sidokset ja dispersiovoimat yhdessä. Täten etanolin kiehumispiste on korkeampi kuin dietyylieetterin. 4. Sekä 1-propanoli- että etanoliekyylien välillä on vetysidoksia, mutta dispersiovoimat ovat 1-propanoliekyylien välillä vahvemmat suuremmasta moolimassasta johtuen. Täten 1-propanolin kiehumispiste on korkeampi kuin etanolin. 5. Propaanihappoekyylien välillä on useita vetysidoksia ja moolimassa on suurempi kuin 1-propanolilla, joten propaanihapon kiehumispiste on korkein Selitä, miksi veden kiehumispiste (100 ) on huomattavasti korkeampi kuin metanolin (65 ), vaikka metanolin moolimassa on liki kaksinkertainen veden moolimassaan verrattuna. Pienet vesiekyylit sitoutuvat neljällä vetysidoksella toisiinsa, mutta metanoliekyylit kahdella. Vetysidokset ovat paljon vahvempia kuin dispersiovoimat, joten moolimassasta riippuvien dispersiovoimien vaikutus on merkityksetön. Liukoisuus 115. Liukenevatko seuraavat aineet toisiinsa? Perustele vastauksesi. a) sykloheksaani ja heksaani b) pentaani ja vesi c) pentaani ja ruokasuola (natriumkloridi) d) natriumkloridi ja vesi. 50

51 a) Sykloheksaani ja heksaani ovat poolittomia, joten ne liukenevat toisiinsa. b) Pentaani on pooliton ja vesi poolinen, joten aineet eivät liukene toisiinsa. c) Pentaani on pooliton ja ruokasuola ioniyhdiste, joten aineet eivät liukene toisiinsa. d) Natriumkloridi ioniyhdisteenä liukenee hyvin pooliseen veteen a) Miksi kynttilän steariinitahran voi puhdistaa kankaasta bensiinillä mutta ei vedellä? b) Miksi -vitamiinia täytyy saada päivittäin eli sitä ei voi syödä varastoon? a) Jotta steariinitahran saa pois kankaasta, sen pitää liueta käytettyyn liuottimeen. Pooliton steariini liukenee poolittomaan bensiiniin. b) Vesiliukoisena -vitamiini ei varastoidu elimistöön. Elimistöön varastoituvat aineet ovat yleensä poolittomia ja varastoituvat rasvaan liuenneina eptaani on bensiinin komponentti. Sen tiheys on 0,68 k/dm 3, sulamispiste 91 ja kiehumispiste 98. a) Kirjoita heptaanin viivakaava. b) nko heptaani huoneenlämmössä kiinteä, neste vai kaasu? c) Miksi heptaani ei liukene veteen? d) Jos heptaania ja vettä sekoitetaan, kumpi on päällimmäisenä? e) Miksi palamaan syttynyttä heptaania ei voi sammuttaa vedellä? a) b) eptaani on pooliton, joten olomuodon määräävät dispersiovoimat. Suurehkosta moolimassasta johtuen heptaani on neste. c) eptaani on pooliton ja vesi poolinen, joten heptaani ei liukene veteen. d) eptaanin tiheys on pienempi kuin veden, joten heptaani on päällimmäisenä. e) eptaani kelluu veteen liukenemattomana pinnalla, joten veden tukahduttava, hapen pääsyn palamiskohteeseen estävä vaikutus ei toimi propanolin vesiliuoksessa ekyylien välille muodostuu heikkoja sidoksia. Mikä alla olevista sidoskuvista on piirretty väärin? a) b) c) d) Vaihtoehto c). Sekä 2-propanolin että veden happiatomeilla on neatiivinen osittaisvaraus, joten happiatomit hylkivät toisiaan. 51

52 119. a) Laske heptaanin ja lyserolin moolimassat. heptaani lyseroli b) Mihin yhdisteryhmään kuuluu heptaani ja mihin lyseroli? c) Selitä, miksi lyseroli (kiehumispiste 290 ) haihtuu heikosti, mutta heptaani (kiehumispiste 98 ) on haihtuvaa? d) Selitä, miksi lyseroli ja heptaani eivät liukene toisiinsa. a) M( 7 16 ) = 100,198 / M( ) = 92,094 / b) eptaani on hiilivety ja lyseroli (kolmenarvoinen) alkoholi. c) eptaani on pooliton, joten ekyylien välillä on vain dispersiovoimia. Kiehumispiste ei ole kovin korkea, joten heptaani on haihtuvaa. Glyserolissa on kolme poolista -ryhmää, jotka muodostavat lyseroliekyylien välille vetysidoksia. Lisäksi lyseroliekyylien välillä on dispersiovoimia. Vetysidokset ja dispersiovoimat yhdessä nostavat lyserolin kiehumispisteen korkeaksi. Korkeasta kiehumispisteestä johtuen lyseroli haihtuu huonosti. d) Glyseroli on poolinen ja heptaani pooliton, joten aineet eivät liukene toisiinsa Perustele väite yhdisteiden rakenteen avulla. a) Viinihappo liukenee veteen hyvin mutta bentsoehappo huonosti. bentsoehappo viinihappo b) Bensiini liuottaa rasvoja hyvin mutta vesi huonosti. c) Pieniekyyliset alkoholit liukenevat veteen hyvin mutta suuriekyyliset alkoholit huonosti. a) Viinihapossa on neljä poolista funktionaalista ryhmää, joten viinihappo on erittäin poolinen ja liukenee hyvin veteen. Bentsoehapossa on pooliseen karboksyylihapporyhmään nähden suuri pooliton bentseenirenas, joten koko ekyyli on vain heikosti poolinen. eikosti poolisena bentsoehappo liukenee huonosti pooliseen veteen. b) Bensiini on pooliton hiilivetyseos, joten poolittomat rasvat liukenevat siihen hyvin. Poolinen vesi ei liuota poolitonta rasvaa. c) Poolittoman hiilivetyosan koon kasvaessa alkoholien poolisuus vähenee ja liukoisuus pooliseen veteen huononee. 52

53 121. hessa on kahden vitamiinin rakennekaavat. Vastaa perustellen, kumpi vitamiineista on rasvaliukoinen ja kumpi vesiliukoinen. A-vitamiini (trans-retinoli) N Pantoteenihappo A-vitamiini on pooliton, koska ekyylin pooliton hiilivetyosa on pooliseen hydroksyyliryhmään nähden suuri. Poolittomana A-vitamiini liukenee poolittomaan rasvaan. Pantoteenihapossa on neljä poolista funktionaalista ryhmää (kaksi hydroksyyliryhmää, amidiryhmä ja karboksyylihapporyhmä), joten ekyyli on hyvin poolinen ja liukenee pooliseen veteen a) Yksi jasmiinin tuoksun ainesosa on bentsyyliasetaatti. Miksi vesi ei voi olla liuottimena bentsyyliasetaattia sisältävissä hajuvesissä? b) Miksi öljymaaleja ei saa ohentaa vedellä, vaan esimerkiksi tärpätillä tai mineraalitärpätillä? Tärpätti on poolitonta α-pineeniä ja mineraalitärpätti on hiilivetyjen seos. c) Miksi auton polttoainetankkiin tiivistynyt vesi on talvella haitallista? Miten veden haitat voidaan estää? 3 bentsyyliasetaatti a) Bentsyyliasetaatin pooliton hiilivetyrunko on suuri pooliseen esteriryhmään verrattuna, joten ekyyli on pooliton ja pooliseen veteen liukenematon. ajuveden käyttö olisi hankalaa, jos toisiinsa liukenemattomat nesteet erottuisivat kerroksiksi. b) Öljymaaleissa liuottimena olevan poolittoman öljyn tulee liueta ohentimeen. α- pineeni ja mineraalitärpätti (hiilivetyseos) ovat poolittomia, joihin pooliton öljy liukenee hyvin. c) Poolinen vesi ei liukene poolittomaan bensiiniin. Koska veden tiheys on suurempi kuin bensiinin, vesi asettuu polttoainetankin pohjalle, jäätyy ja tukkii polttoaineputken. Veden haitat voidaan estää lisäämällä polttoaineen joukkoon ainetta, joka pystyy sitomaan itseensä vetysidoksin vettä ja joka liukenee bensiiniin. Tällaisia aineita ovat pieniekyyliset alkoholit, kuten 2-propanoli Miksi kalsiumkloridi a) ei liukene heksaaniin b) liukenee paremmin etanoliin kuin dietyylieetteriin c) liukenee paremmin veteen kuin etanoliin? 53

54 a) Kalsiumkloridi on ioniyhdiste, joka ei liukene poolittomaan heksaaniin. b) Mitä poolisempi on liuotin, sitä paremmin ioniyhdisteet siihen liukenevat. Etanoli on poolisempi liuotin kuin dietyylieetteri, joten kalsiumkloridi liukenee siihen paremmin. c) Vesi on poolisempi liuotin kuin etanoli, joten kalsiumkloridi liukenee paremmin veteen Kun porkkanaraastetta säilytettiin muoviastiassa, havaittiin sen poolittomien keltaisten ja oranssien väriaineiden, karotenoidien, tarttuneen hyvin tiukasti säilytysastian pintaan. Astia ei puhdistunut normaalissa astianpesussa. a) liko säilytysastian muovi poolista vai poolitonta? b) Millä aineella astia kannattaisi puhdistaa? Ainetta on jokaisessa kotitaloudessa. t a)muovi on poolitonta. Suuret poolittomat karotenoidiekyylit tarttuvat dispersiovoimin poolittoman muovin pintaan. b) Pyyhitään ruokaöljyllä kostutetulla talouspaperilla. Karotenoidit liukenevat paljon paremmin poolittomaan ruokaöljyyn kuin laimentamattomaankin astianpesuaineeseen. 54

55 LUKU Alkoholit, fenolit, eetterit ja amiinit 125. Vertaa alkoholien, fenolien ja eetterien rakenteita veden rakenteeseen. Mitä yhteistä ja mitä eroa rakenteissa on? Yhteistä: kaikissa rakenteissa on happiatomi, joka muodostaa kaksi yksinkertaista kovalenttista sidosta. Erot: veden rakenteeseen verrattuna alkoholeissa on veden yhden vetyatomin paikalla ketju- tai renasrakenteinen hiilivetyrunko fenoleissa on yhden veden vetyatomin paikalla bentseenirenas eettereissä empien veden vetyatomien paikalla ovat hiilivetyrunot Etsi alla olevista yhdisteistä, mikä on alkoholi, fenoli tai eetteri. Minkä muun ryhmän aine joukosta löytyy? a) b) c) 3 3 d) e) f) a ja e ovat alkoholeja. d on fenoli. b ja f ovat eettereitä. c on muu eli karboksyylihappo Tyi on suuvesissä käytettävä antiseptinen aine. Sen ekyylikaava on tyi 1 a) Mitä funktionaalisia ryhmiä rakenteessa on? b) Mitä sivuketjuja rakenteessa on? c) Suuvesissä on tyypillisesti hieman etanolia. Tyi liukenee huonosti veteen, mutta huomattavasti paremmin etanoliin. Selitä miksi. a) Fenolinen hydroksyyliryhmä (alkoholiryhmä) b) Metyyli- ja isopropyyliryhmät 55

56 c) Tyin pooliton hiilivetyrunko on suhteellisen iso ja ekyylissä on vain yksi poolinen -ryhmä, joten tyi on jokseenkin pooliton. Poolittomampi liuotin, etanoli, liuottaa siksi tyia paremmin kuin poolinen vesi Piirrä seuraavien yhdisteiden rakennekaavat: a) jokin aromaattinen alkoholi, jossa on kahdeksan hiiliatomia b) jokin tyydyttynyt kahdenarvoinen alkoholi, jossa on sekä primäärinen että sekundäärinen hydroksyyliryhmä c) jokin tyydyttynyt renasrakenteinen tertiäärinen alkoholi d) kahdenarvoinen fenoli. esimerkit a) b) c) d) 129. vatko seuraavat alkoholien hydroksyyliryhmät primäärisiä, sekundäärisiä vai tertiäärisiä? a) b) c) d) e) f). a) primäärinen b) sekundäärinen c) tertiäärinen d) primäärinen e) sekundäärinen f) ketjun päässä oleva primäärinen ja keskellä sekundäärinen Piirrä seuraavien eetterien viivakaavat ja laske niiden yhdisteiden moolimassat: a) syklinen eetteri, jonka renkaassa on viisi hiiliatomia b) aromaattinen eetteri, jossa on seitsemän hiiliatomia c) eetteri, jossa happeen on liittynyt etyyli- ja sykloheksyyliryhmät. a) b) c) 3 tai 5 10 moolimassa: 86,13 / 7 8 moolimassa: 108,14 / 8 16 moolimassa: 122,16 / 131. Laske moolimassa ja piirrä jokin mahdollinen rakennekaava yhdisteelle, joka on a) sekundäärinen amiini ja jonka ekyylikaava on 2 7 N b) tertiäärinen amiini ja jonka ekyylikaava on 4 11 N c) aromaattinen amiini ja jonka ekyylikaava on 6 7 N. 56

57 a) b) c) 3 N 3 3 N N N moolimassa: 45,08 / 4 11 N moolimassa: 73,14 / 6 7 N moolimassa: 93,13 / 132. Serotoniini on hermovälittäjäaine, joka vaikuttaa hermoimpulssin kulkuun synapsissa. Mitä funktionaalisia ryhmiä serotoniinissa on? Käytä tarvittaessa käsitteitä primäärinen, sekundäärinen ja tertiäärinen. N serotoniini N 2 Fenolinen hydroksyyliryhmä, sekundäärinen aminoryhmä renkaan osana, primäärinen aminoryhmä ketjun päässä ja hiili-hiili-kaksoissidos viisirenkaassa. Yhdiste on aromaattinen Perustele, miksi a) 1-heksanoli ei liukene veteen mutta 1,3-heksaanidioli liukenee b) lykolin (1,2-etaanidiolin) kiehumispiste on korkeampi kuin etanolin c) etanoli on juoksevampaa kuin lyseroli (1,2,3-propaanitrioli) d) dimetyylieetterin kiehumispiste on alhaisempi kuin etanolin, vaikka niiden moolimassat ovat samat e) etyyliamiinin kiehumispiste on alhaisempi kuin etanolin, vaikka niiden moolimassat ovat likipitäen samat. a) 1-heksanoli ei liukene pooliseen veteen, koska pooliton hiilivetyketju on pooliseen hydroksyyliryhmään nähden suuri ja ekyyli on lähes pooliton. 1,3-heksaanidioli liukenee pooliseen veteen, koska ekyyli on kahden hydroksyyliryhmänsä takia poolinen. Tehtävä voidaan perustella myös liukenemisen aikana katkeavien ja muodostuvien sidosten vahvuuden avulla. b) Glykolissa on kaksi poolista -ryhmää ja etanolissa yksi. Glykoliekyylit sitoutuvat toisiinsa useammilla vetysidoksilla kuin etanoliekyylit, joten lykolin kiehumispiste on korkeampi. (Glykolin moolimassa on suurempi kuin etanolin, joten dispersiovoimat ovat myös lykoliekyylien välillä suuremmat) c) Glyserolissa on kolme poolista -ryhmää, mutta etanolissa yksi. Glyseroliekyylit sitoutuvat toisiinsa useammilla vetysidoksilla kuin etanoliekyylit. Voimakas sitoutuminen vähentää lyseroliekyylien liikkuvuutta, joten etanoli on lyserolia juoksevampaa. d) Etanoliekyylit sitoutuvat toisiinsa vetysidoksin ja dimetyylieetteriekyylit dipoli dipoli-sidoksin. Dipoli-dipoli-sidokset ovat heikompia kuin vetysidokset, joten dimetyylieetterin kiehumispiste on alhaisempi. Moolimassat ovat samat, joten dispersiovoimat ovat emmilla yhtä suuret. 57

58 e) Etyyliamiinin aminoryhmän typen ja vedyn väliset sidokset ( = 0,9) eivät ole yhtä poolisia kuin etanolin hydroksyyliryhmän hapen ja vedyn välinen sidos ( = 1,4). Pienemmästä poolisuudesta johtuen etyyliamiiniekyylien väliset vetysidokset ovat etanoliekyylien välisiä vetysidoksia heikompia ja etyyliamiinin kiehumispiste alhaisempi. Moolimassat ovat samat, joten dispersiovoimat ovat emmilla yhtä suuret Aseta seuraavat yhdisteet kiehumispisteen mukaisesti kasvavaan järjestykseen: dimetyylieetteri, etanoli ja propaani. Perustele. Järjestys: propaani, dimetyylieetteri, etanoli Mitä vahvempia ovat ekyylien väliset sidokset, sitä korkeampi on kiehumispiste. Yhdisteiden moolimassat ovat suurin piirtein yhtä suuret, joten dispersiovoimat ovat kaikilla yhtä suuret. Propaaniekyylien välillä on vain dispersiovoimia, joten propaanin kiehumispiste on alhaisin. Dimetyylieetteriekyylien välillä on dispersiovoimien lisäksi dipoli-dipolisidoksia ja etanoliekyylien välillä dipoli dipolisidoksia vahvempia vetysidoksia, joten etanolin kiehumispiste on korkeampi kuin dimetyylieetterin Esiintyykö seuraavissa puhtaissa aineissa tai seoksissa vetysidoksia? Jos esiintyy, piirrä vetysidoksista kuva. a) dietyylieetteri b) dimetyylieetterin ja metanolin seos c) fenolin ja veden seos? Vetysidoksia esiintyy tapauksissa b ja c. b) 3 c) 3 3 tai 136. Kovassa kuumeessa olevan potilaan iholle sivellään 2-propanolia. Miksi? Miksi 1-dekanolilla ei ole kuumetta alentavaa vaikutusta? 2-propanolissa ja 1-dekanolissa on sama funktionaalinen ryhmä, joten vetysidokset emmissa ovat yhtä vahvat. 2-propanolin moolimassa on pieni, joten dispersiovoimatkin ovat sillä suhteellisen heikot ja kiehumispiste suhteellisen alhainen. Siten 2-propanoli haihtuu iholta nopeasti. aihtuminen sitoo lämpöeneriaa ja iho jäähtyy. 1-dekanoli ei ole haihtuvaa, koska sen moolimassa on paljon suurempi, ja dispersiovoimat vahvemmat kiehumispiste korkeampi kuin 2-propanolin Mitä seuraavista liuottimista käyttäisit rasvatahran poistoon? a) vettä b) dietyylieetteriä c) ruokasuolan vesiliuosta d) tolueenia (metyylibentseeniä) 58

59 Dietyylieetteriä tai tolueenia, jotka emmat ovat poolittomia kuten rasvakin Mausteneilikan aromiaine on euenoli. Mitä funktionaalisia ryhmiä euenolissa on? euenoli 3 Fenolinen hydroksyyliryhmä, eetterihappi ja hiili hiili-kaksoissidos. Euenoli on aromaattinen. Vastauksesta tulee ilmetä, missä kohdassa ekyyliä nimetty funktionaalinen ryhmä on. 6.2 Karbonyyliyhdisteet 139. Piirrä jokin mahdollinen rakennekaava yhdisteelle, joka on a) aromaattinen aldehydi ja jossa on seitsemän hiiliatomia b) tyydyttymätön aldehydi ja jossa on kolme hiiliatomia c) renasrakenteinen ketoni ja jossa on viisi hiiliatomia d) aromaattinen ketoni, jossa on kahdeksan hiiliatomia. esimerkkejä 2 2 a) b) 2 c) d) Piirrä seuraavien yhdisteiden rakennekaavat: a) pentanaali b) syklopentanoni c) 2-hydroksipentaanihappo d) pentyylietanaatti e) 2-aminoetaanihappo (lysiini) a) b) c) d) e) N 2 viivakaavoin: N 59

60 141. Aldosteroni on lisämunuaiskuoren erittämä hormoni, joka säätelee munuaisissa mm. natrium-, kalium- ja vetyionien sekä veden erittymistä virtsaan. Mitä funktionaalisia ryhmiä aldosteronissa on? aldosteroni Kaksi ketoniryhmää, primäärinen ja sekundäärinen hydroksyyliryhmä, aldehydiryhmä ja hiili hiili-kaksoissidos. Vastauksesta tulee ilmetä, missä kohdassa ekyyliä nimetty funktionaalinen ryhmä on Butaanin, 1-propanolin, propanaalin ja propanonin moolimassat ovat lähes samat, mutta niiden kiehumispisteet ovat mainitussa järjestyksessä 1, 97, 48 ja 56. Mistä kiehumispiste-erot johtuvat? Kiehumispiste-erot johtuvat ekyylien välisten sidosten voimakkuuseroista. Moolimassat ovat likipitäen samat, joten dispersiovoimat ovat kaikilla yhtä suuret. Butaaniekyylien välillä on vain dispersiovoimia, mutta 1-propanoliekyylien välillä on niiden lisäksi vetysidoksia ja propanaali- ja propanoninekyylien välillä dipoli-dipoli-sidoksia. Vetysidokset ovat vahvempia kuin dipoli-dipolisidokset, joten 1-propanolin kiehumispiste on korkeampi kuin propanaalin ja propanonin. Propanaalin ja propanonin kiehumispiste-ero on pieni, koska sekä aldehydi- että ketoniryhmien väliset dipoli-dipoli-sidokset ovat liki samanvahvuisia Liuetessaan veteen sekä etanaalin (asetaldehydin) että propanonin (asetonin) karbonyyliryhmät muodostavat vetysidoksen veden kanssa. Piirrä kuvat vetysidoksista esimerkki etanaalin ja veden välisestä vetysidoksesta esimerkki propanonin ja veden välisestä vetysidoksesta 60

61 144. Perustele, miksi a) butanonin kiehumispiste on alhaisempi kuin 2-pentanonin, mutta butanoni liukenee veteen paremmin kuin 2-pentanoni b) pentaanin kiehumispiste on alhaisempi kuin butanaalin, mutta butanaali liukenee veteen paremmin kuin pentaani c) butanonin kiehumispiste on alhaisempi kuin 2-butanolin, mutta empia liukenee veteen lähes sama määrä. a) Molemmat ovat ketoneja, joten dipoli-dipolisidokset ovat yhtä vahvat. Butanonin moolimassa on pienempi kuin 2-pentanonin, joten butanoniekyylien väliset dispersiovoimat ovat heikommat ja butanonin kiehumispiste alhaisempi. Butanoni on poolisempi kuin 2-pentanoni, koska poolittoman hiilivetyosan koon kasvaessa poolisen ketoniryhmän vaikutus vähenee ja koko ekyylin poolisuus pienenee. Poolisempi butanoni liukenee paremmin pooliseen veteen kuin poolittomampi 2- pentanoni. b) Pentaaniekyylien välillä on vain dispersiovoimia, mutta butanaaliekyylien välillä on niiden lisäksi dipoli dipoli-sidoksia. Pentaaniekyylien väliset vetovoimat ovat heikompia ja kiehumispiste alhaisempi. Butanaali on aldehydiryhmänsä takia poolinen, mutta pentaani pooliton. Poolisempana butanaali liukenee paljon paremmin pooliseen veteen kuin pooliton pentaani. (Voidaan myös perustella butanaalin ja veden välille liuetessa muodostuvien vetysidosten avulla) c) Moolimassat ovat likipitäen samansuuruiset, joten dispersiovoimat ovat emmilla yhtä vahvat. Butanoniekyylien välillä on dipoli dipoli sidoksia ja 2-butanoliekyylien välillä niitä vahvempia vetysidoksia, joten butanonin kiehumispiste on alhaisempi. Molempia liukenee veteen suurin piirtein sama määrä, koska sekä ketonit että alkoholit muodostavat vetysidoksia liuotinveden kanssa Yksi jojobavahan komponentti on esteri, jossa esteriryhmän hiiliatomiin liittyneessä ketjussa on 20 hiiliatomia esteriryhmän hiiliatomi mukaan luettuna ja esteriryhmän happeen liittyneessä hiiliketjussa on 22 hiiliatomia. Molemmat hiilivetyketjut ovat tyydyttyneitä. Kirjoita esterin viivakaava a) Mitä yhteistä on kaikkien aminohappojen rakenteissa? Miten eri aminohappojen rakenteet eroavat toisistaan? b) Aminohapot luokitellaan poolisiin ja poolittomiin. Mihin luokittelu perustuu? c) Minkä aminohapon sivuketjussa on fenolinen alkoholiryhmä? d) Kahden aminohapon sivuketjussa on rikkiä sisältävä funktionaalinen ryhmä. Mitkä ovat näiden aminohappojen nimet? 61

62 a) R 2 N aminohappojen yleiskaava Yleiskaavasta nähdään, että kaikissa aminohapoissa on karboksyylihapporyhmä ja aminoryhmä, jotka ovat sitoutuneet samaan hiiliatomiin. Rakenne-erona on karboksyylihapporyhmää ja aminoryhmää sitovaan hiiliatomiin liittynyt sivuketju R, joka vaihtelee. Esimerkiksi lysiinissä R = (ei sivuketjua), alaniinissä R = 3 (metyyliryhmä) ja valiinissa R on kolmen hiilen haarautunut ketju. b) Poolisten aminohappojen sivuketjut ovat poolittomia (ei heteroatomeja) ja poolisten aminohappojen sivuketjut ovat poolisia. c) Aminohappo on tyrosiini. d) Aminohapot ovat kysteiini ja metioniini. 6.3 Elämän rakennusaineet Proteiinit 147. a) Mainitse kolme proteiinien tehtävää eliöissä? b) Soluissa esiintyviä katalyyttejä kutsutaan entsyymeiksi. Mikä on entsyymien tehtävä soluissa? c) Mitä tarkoittaa käsite proteiinin primäärirakenne? d) Minkä niminen sidos kytkee proteiiniketjun aminohapot toisiinsa? a) Proteiinien tehtäviä ovat mm. muodostaa rakenteita (lihas, kynnet, sidekudos) liikkeen aikaansaaminen (lihasten supistuminen) toimia varastoproteiineina (maito) toimia säätelijöinä (hormonit) toimia kuljettajina veressä (hemolobiini) ja solukalvon läpi vasta-aineina (infektiotaudeissa) entsyymeinä b) Entsyymit ovat kemiallisia reaktioita nopeuttavia aineita. c) Primäärirakenne ilmoittaa proteiinin aminohappojärjestyksen. d) Aminohapot kytkeytyvät proteiineissa toisiinsa amidiryhmällä- eli peptidisidoksella Miksi on tärkeää, että ruuassa on mahdollisimman monipuolisesti eri aminohappoja? hje: tehtävän ratkaisemiseksi tarvitset käsitteen välttämättömät aminohapot. Elimistö ei pysty valmistamaan kaikkia aminohappoja itse. Näitä aminohappoja kutsutaan välttämättömiksi aminohapoiksi ja niiden saanti taataan monipuolisella ravinnolla. 62

63 iilihydraatit 149. a) Luokittele seuraavat hiilihydraatit mono-, di- ja polysakkarideihin: laktoosi, fruktoosi, tärkkelys, riboosi, sakkaroosi (tavallinen sokeri) ja selluloosa. a) Mitä funktionaalisia ryhmiä on lukoosissa? b) Mihin eliöt tarvitsevat lukoosia? c) Miksi lukoosi liukenee hyvin veteen? Perustele. a) Monosakkaridejä ovat fruktoosi ja riboosi, disakkaridejä laktoosi ja sakkaroosi ja polysakkaridejä tärkkelys ja selluloosa. b) Glukoosissa on viisi alkoholiryhmää ja renkaassa eetterihappi (tarkemmin: hemiasetaalinen happi). c) Glukoosista eliöt saavat elintoimintoihinsa tarvitseman enerian. Glukoosi on eliöiden polttoainetta. d) Glukoosi on hyvin poolinen ekyyli, koska siinä on kuusi poolista funktionaalista ryhmää. Poolinen lukoosi liukenee hyvin pooliseen veteen a) Miten tärkkelys- ja selluloosaketjut eroavat muodoltaan? b) Selluloosa on ihmiselle ravintokuitua? Mitä kuitu-sana tässä tarkoittaa? Mainitse kaksi ravintoainetta, joissa on runsaasti kuituja. a) Tärkkelysketjut ovat kierteisiä ja niissä voi olla myös haaroja. Selluloosaketjut ovat suoria ja haarautumattomia. b) Kuitu, tässä selluloosa, tarkoittaa ruuan aineosaa, joka ei imeydy ihmisellä elimistöön. Kuidut nopeuttavat ravintomassan kulkeutumista, joten ne parantavat vatsan toimintaa ja suolen terveyttä sekä vähentävät ummetusta. Kuituja on runsaasti kasvikunnan tuotteissa, kuten ruisleivässä, hedelmissä, marjoissa ja kasviksissa Miksi paperi repeytyy siististi vain yhteen suuntaan? Revi kopiopaperi pysty- tai vaakasuunnassa. Mistä ero johtuu? Mikä paperin pääainesosan, selluloosan, rakenteessa selittää eron repeytymisominaisuuksissa? Suorat selluloosaekyylit pakkautuvat samansuuntaisesti toistensa kanssa tiukoiksi säikeiksi, joissa selluloosaekyylejä pitävät kiinni toisissaan -ryhmien väliset vetysidokset. Säikeet liittyvät toisiinsa vetysidoksilla suuremmiksi kuiduiksi. Paperin valmistuksessa säikeet ja kuidut asettuvat samansuuntaisesti. Paperi repeytyy siististi kuitujen suuntaan niiden välisten vetysidosten katkeillessa. 63

64 Lipidit 152. liiviöljyn rasvahapoista 85 % on öljyhappoa. cis-öljyhappo a) Miksi yhdistettä kutsutaan hapoksi? b) Kuinka monta hiiliatomia öljyhapossa on? c) nko öljyhappo tyydyttynyt vai tyydyttymätön rasvahappo? d) Liukeneeko öljyhappo veteen? a) Yhdistettä kutsutaan hapoksi, koska se on hapan aine eli happo. Karboksyylihapporyhmä tekee öljyhaposta happaman. b) 18 c) Tyydyttymätön, koska ekyylissä on hiili-hiili-kaksoissidos. d) Ei liukene. Pitkä pooliton hiilivetyketju tekee ekyylistä poolittoman ja pooliseen veteen liukenemattoman Alla on listattu muutamia pikaruokaravintoloiden annoksia. Yhdestä rammasta rasvaa saadaan 38 kj eneriaa. Kokonaiseneriamäärä /kj Annoksessa rasvaa / Bi Xtra Ranskalaiset, normaali annos Aamiaishampurilainen Laske a) kunkin annoksen rasvan eneriasisältö. b) Laske kuinka monta prosenttia kunkin annoksen kokonaiseneriamäärästä on peräisin rasvasta. a) Bi Xtra : rasvan eneriasisältö on kj/ = 1938 kj 1900 kj Ranskalaiset: kj/ = 570 kj Aamiaishampurilainen: kj/ = 998 kj 1000 kj b) i Xtra: 1938 kj/3740 kj 100 % 52 % Ranskalaiset: 570 kj/1300 kj 100 % 44 % Aamiaishampurilainen: 998 kj / 1815 kj 100 % 55 % 64

65 154. Estradioli on steroidirunkoinen hormoni, joka kuuluu lipideihin. Lipidit ovat luonnossa esiintyviä rasvaliukoisia yhdisteitä, joita voidaan erottaa esimerkiksi solumurskasta uuttamalla poolittomilla oraanisilla liuottimilla. a) Ympyröi estradiolin pooliset osat ja pooliton osa. b) Nimeä ekyylin pooliset osat. c) Miksi estradioli ei liukene veteen vaan rasvoihin tai poolittomiin oraanisiin liuottimiin? estradioli t a) estradioli pooliset osat punaisella pooliton osa sinisellä b) Fenolinen ja sekundäärinen hydroksyyliryhmä. c) Molekyyli on pooliton, koska pooliton steroidirunko on suuri kahteen pooliseen hydroksyyliryhmään verrattuna. Poolittomat ekyylit liukenevat poolittomiin liuottimiin ja rasvoihin. 65

66 LUKU Kemiallinen reaktio 155. Mistä havaitset kemiallisen reaktion tapahtuvan, kun a) bensiini palaa auton polttomoottorissa b) hiiva vaikuttaa taikinassa c) maito happanee d) komposti maatuu? a) Auto käy, bensatankki tyhjenee, pakoputkesta tulee kaasua ja vesihöyryä ja moottori lämpenee, kun kemiallisiin sidoksiin varastoitunut eneria vapautuu. b) Taikina nousee, syntyy pieniä kaasukuplia (kaasu todetaan hiilidioksidiksi). c) Rakenne muuttuu, haju muuttuu, maku muuttuu. d) Rakenne muuttuu, haju muuttuu, komposti lämpiää Keitettäessä vesi muuttuu nesteestä kaasuksi (vesihöyryksi). Kun polttoaine palaa auton moottorissa, pakoputkesta tulee ulos kaasuja. Mikä perusero prosesseissa on? Vettä keitettäessä tapahtuu olomuodon muutos eli höyrystyminen: 2 (l) 2 (). Tällöin veden kemiallinen koostumus ei muutu. Polttoaineen palaminen on kemiallinen reaktio, joka muuttaa polttoaineen kemiallisen koostumuksen ja syntyy uusia yhdisteitä, palamistuotteita. Esim. oktaanin palaminen: 8 18 reaoi happikaasun kanssa tuottaen hiilidioksidia ja vettä. 7.2 apettuminen ja pelkistyminen 157. Metanoli 3 on tappavan myrkyllinen alkoholi, joka pieninäkin annoksina voi vaurioittaa näköä. Piirrä metanolin hapettuessa muodostuvien aldehydin ja karboksyylihapon rakennekaavat. formaldehydi muurahaishappo 158. Tarkastele seuraavien aineiden hapettumista ja pelkistymistä: a) 2-propanoli b) 1-propanoli c) propanaali d) syklopentanoli e) 2-hydroksipropaanihappo f) bentsaldehydi. Kirjoita hapettumis- ja pelkistymistuotteiden rakennekaavat. Minkä lähtöaineen hapettuminen ja minkä pelkistyminen tapahtuu kahdessa vaiheessa? 66

67 a) 2-propanoli sekundäärinen alkoholiryhmä hapettuu ketoniryhmäksi [] propanoli ei pelkisty 3 b) 1-propanoli primäärinen alkoholiryhmä hapettuu aldehydiryhmäksi ja edelleen karboksyylihapporyhmäksi [] [] 1-propanoli ei pelkisty c) propanaali aldehydiryhmä hapettuu karboksyylihapporyhmäksi ja pelkistyy primääriseksi alkoholiryhmäksi [] [] d) syklopentanoli sekundäärinen alkoholiryhmä hapettuu ketoniryhmäksi [] syklopentanoli ei pelkisty e) 2-hydroksipropaanihappo sekundäärinen alkoholiryhmä hapettuu ketoniryhmäksi 3 [] 3 karboksyylihapporyhmä pelkistyy aldehydiryhmäksi ja edelleen primääriseksi alkoholiryhmäksi 3 [] 3 []

68 f) bentsaldehydi aldehydiryhmä hapettuu karboksyylihapporyhmäksi ja pelkistyy primääriseksi alkoholiryhmäksi 2 [] [] 1-propanolin hapettuminen ja 2-hydroksipropaanihapon pelkistyminen tapahtuvat kahdessa vaiheessa 159. Mitkä seuraavista aineista eivät hapetu? Jos aine voi hapettua, kirjoita reaktiotuotteen rakennekaava. a) 1-butanoli b) 2-metyyli-2-propanoli c) syklopentanoni d) 2-hydroksietaanihappo e) propaanihappo. 2-metyyli-2-propanoli (tertiäärinen alkoholi), syklopentanoni ja propaanihappo eivät hapetu a) 1-butanoli primäärinen alkoholiryhmä hapettuu aldehydiryhmäksi ja edelleen karboksyylihapporyhmäksi butanaali butaanihappo (voihappo) d) 2-hydroksietaanihapossa on kaksi funktionaalista ryhmää: sekundäärinen ryhmä hapettuu aldehydiryhmäksi ja edelleen karboksyylihapporyhmäksi. Karboksyylihapporyhmä ei hapetu. triviaalinimi lyoksyylihappo etaanidihappo (oksaalihappo) 160. Mistä lähtöaineesta voidaan valmistaa hapettamalla seuraavat tuotteet? Kirjoita reaktioyhtälöt. a) bentsaldehydi b) propanoni (asetoni) c) propaanihappo d) syklobutanoni e) 3-metyyli-2-pentanoni a) bentsyylialkoholi bentsaldehydi [] 68

69 b) 2-propanoli propanoni (asetoni) [] c) (1-propanoli) propanaali propaanihappo [] [] d) syklobutanoli syklobutanoni [] e) 3-metyyli-2-pentanoli 3-metyyli-2-pentanoni [] 161. Mikä seuraavista aineista voidaan pelkistää metallihydridien tai katalyyttisesti vedyn avulla? Jos pelkistäminen on mahdollista, kirjoita reaktiotuotteen rakennekaava. a) propanoni b) propanaali c) 1-propanoli d) propaanihappo a) propanoni; ketoniryhmä voidaan pelkistää sekundääriseksi alkoholiryhmäksi [] b) propanaali; aldehydiryhmä voidaan pelkistää primääriseksi alkoholiryhmäksi [] c) 1-propanoli; primääristä alkoholiryhmää ei voida pelkistää d) propaanihappo; karboksyylihapporyhmä voidaan pelkistää aldehydiryhmäksi ja edelleen primääriseksi alkoholiryhmäksi [] [] 1) 2) 3) 162. a) Kirjoita 1-butanolin ja syklopentanolin hapettumistuotteiden viivakaavat. Kumpi hapettuu kahdessa vaiheessa? b) Piirrä seuraavien yhdisteiden pelkistyksessä syntyvien yhdisteiden viivakaavat. 69

70 a) 1-butanolissa on primäärinen alkoholiryhmä, joka hapettuu kahdessa vaiheessa. [] [] 1-butanoli [] syklopentanoli b) 1) aldehydiryhmä pelkistyy primääriseksi alkoholiryhmäksi [] 2) ketoniryhmä pelkistyy sekundääriseksi alkoholiryhmäksi [] 3) aldehydiryhmä pelkistyy primääriseksi alkoholiryhmäksi [] 7.3 appo-emäsreaktiot eli protoninsiirtoreaktiot 163. a) Miksi happojen ja emästen reaktioita veden kanssa kutsutaan protoninsiirtoreaktioiksi? b) Miksi typpihapon vesiliuoksessa on enemmän oksoniumioneja kuin yhtä väkevässä propaanihapon vesiliuoksessa? c) Miksi natriumhydroksidin vesiliuoksessa on enemmän hydroksidi-ioneja kuin yhtä väkevässä metyyliamiinin vesiliuoksessa? a) apot luovuttavat vetyioneja + eli protoneja (liuotin)vedelle eli protoni siirtyy hapolta vedelle. Emäkset vastaanottavat veden luovuttamia protoneja eli protoni siirtyy vedeltä emäkselle. Molemmissa tapahtuu protonin siirtyminen hapolta emäkselle. Täten käsite protoninsiirtoreaktio kuvaa lyhyesti sitä, mitä reaktiossa tapahtuu. b) Typpihappo N 3 on vahva happo, joten jokainen typpihappoekyyli luovuttaa protoninsa. Propaanihappo, 3 2, on karboksyylihappo ja heikko happo, joten vain osa propaanihappoekyyleistä luovuttaa protoninsa. Siksi typpihapon vesiliuoksessa on enemmän oksoniumioneja kuin yhtä väkevässä propaanihapon vesiliuoksessa. c) Natriumhydroksidi, Na, on ioniyhdiste, joka liukenee veteen Na + ja - ioneiksi. Liukeneminen tuottaa jokaisesta Na-yksiköstä liuokseen yhden -ionin (ilman protoninsiirtoreaktiota). Metyyliamiini, 3 N 2, on heikko emäs, joten kaikki metyyliamiiniekyylit eivät vastaanota protonia eivätkä tuota vedestä -ionia. Siksi natriumhydroksidin vesiliuoksessa on enemmän hydroksidi-ioneja kuin yhtä väkevässä metyyliamiinin vesiliuoksessa. 70

71 164. a) Kirjoita vetykloridin l (suolahapon) ja metyyliamiinin protoninsiirtoreaktiot vedessä. b) Kummassa a-kohdan reaktioista vesi toimii happona ja kummassa emäksenä? a) l(aq) + 2 (l) l (aq) (aq) 3 N 2 (aq) + 2 (l) 3 N 3+ (aq) + (aq) b) Vetykloridin reaktiossa vesi toimii emäksenä, koska se vastaanottaa protonin. Metyyliamiinin reaktiossa vesi toimii happona, koska se luovuttaa protonin Seuraavia aineita sekoitetaan veteen. nko vesiliuos hapan, emäksinen vai neutraali? a) 3 2 b) 3 2 N 2 c) 3 3 d) 3 - e) 3 3 f) ) 3 3 h) 3 a) Vesiliuos on neutraali, koska alkoholiryhmä on neutraali. b) Vesiliuos on emäksinen, koska aminoryhmä on emäksinen. c) Vesiliuos on neutraali, koska eetteriryhmä on neutraali d) Vesiliuos on hapan, koska karboksyylihapporyhmä on hapan. e) Vesiliuos on neutraali, koska aldehydiryhmä on neutraali. f) Vesiliuos on hapan, koska fenolinen hydroksyyliryhmä on hapan. ) Vesiliuos on neutraali, koska ketoniryhmä on neutraali. h) Vesiliuos on neutraali, koska esteriryhmä on neutraali Mitkä seuraavista yhdisteistä ovat happamia ja mitkä emäksisiä? Tunnista yhdisteistä funktionaaliset ryhmät, jotka voivat reaoida protoninsiirtoreaktioissa. a) a) fenoli b) c) d) a) Fenoli on hapan, koska fenolinen alkoholiryhmä on hapan. b) Ibuprofeeni on hapan, koska karboksyylihapporyhmä on hapan. c) Aspiriini on hapan, koska karboksyylihapporyhmä on hapan d) Nikotiini on emäksinen, koska viisirenkaassa oleva (tertiäärinen) aminoryhmä on emäksinen. (Kuusirenkaan typpiatomi on myös emäksinen, jota ei voi tämän kurssin tiedoilla päätellä.) 167. Kirjoita seuraavien aineiden protoninsiirtoreaktiot vedessä: a) muurahaishappo (metaanihappo) b) maitohappo (2-hydroksipropaanihappo) c) aniliini (aminobentseeni) d) etyylimetyyliamiini e) fenoli. 71

72 Tässä ratkaisut on esitetty viivakaavoin, muitakin kaavatyyppejä voi käyttää. a) muurahaishappo (metaanihappo) (aq) (l) (aq) (aq) b) maitohappo (2-hydroksipropaanihappo) (aq) (l) (aq) (aq) c) aniliini (aminobentseeni) N N (aq) (l) (aq) (aq) d) etyylimetyyliamiini N (aq) (l) N (aq) (aq) e) fenoli (aq) (l) (aq) (aq) 168. a) Millaisia aineita kutsutaan amfolyyteiksi? Anna myös kahden esimerkkiyhdisteen nimet. b) Kirjoita aminohappo lysiinin (2-aminoetaanihapon) kaava perusmuodossa ja kahtaisionimuodossa? c) Miten lysiinin ja kaikkien muidenkin aminohappojen kahtaisioni syntyy? a) Amfolyytit voivat toimia sekä protonin luovuttajana että vastaanottajana. Esimerkiksi vesi ja aminohapot, kuten lysiini, ovat amfolyyttejä. b) 2 N 3 N lysiinin perusmuoto lysiinin kahtaisionimuoto c) Glysiinissä ja kaikissa muissakin aminohapoissa on kaksi funktionaalista ryhmää: aminoryhmä ja karboksyylihapporyhmä. Kahtaisioni syntyy, kun emäksinen aminoryhmä vastaanottaa happaman karboksyyliryhmän luovuttaman protonin. Tapahtuu siis ekyylin sisäinen protoninsiirtoreaktio Para-aminobentsoehappoa (4-aminobentsoehappoa) käytetään aurinonsuojavoiteissa. Se imee itseensä aurinon UV-säteilystä ihoa vahinoittavia aallonpituuksia, mutta päästää ruskettavia aallonpituuksia lävitseen. a) Miksi para-aminobentsoehappo on amfolyytti? 72

73 b) Missä muodossa para-aminobentsoehappo on vesiliuoksessa? Esitä muodon yleisnimi ja kaava. c) Miksi para-aminobentsoehappo liukenee veteen suhteellisen hyvin, vaikka ekyylissä on pooliton bentseenirenas? 2 N para-aminobentsoehappo a) Para-aminobentsoehapossa on hapan karboksyylihapporyhmä ja emäksinen aminoryhmä, joten se voi toimia protonin luovuttajana ja vastaanottajana eli amfolyyttinä. b) Para-aminobentsoehappo on vedessä kahtaisionimuodossa, joka syntyy, kun karboksyylihapporyhmä luovuttaa protonin aminoryhmälle. 3 N c) Vedessä para-aminobentsoehappo on kahtaisionimuodossa, joka liukenee veteen paremmin kuin ioniton muoto. Tämä johtuu siitä, että kahtaisionimuodon veden kanssa muodostamat ioni-dipolisidokset ovat vahvempia kuin ionittoman muodon muodostamat vetysidokset. Täten kahtaisionin muodostumisella on suurempi vaikutus liukoisuuteen kuin poolittomalla bentseenirenkaalla Kuvaa reaktioyhtälöllä, mitä tapahtuu, kun a) veteen lisätään muurahaishappoa b) nokare kiinteää kaliumhydroksidia pudotetaan veteen c) a- ja b-kohdan liuokset yhdistetään. a) Veteen lisätään muurahaishappoa, jolloin tapahtuu protoninsiirtoreaktio (aq) + 2 (aq) 3 + (aq) + (aq) b) Veteen lisätään nokare K(s), jolloin tapahtuu liukeneminen K(s) 2 K + (aq) + (aq) c) Liuokset yhdistetään, jolloin tapahtuu neutraloituminen (aq) + K(aq) (aq) + K + (aq) + 2 (l) (Jos vesi haihdutetaan pois, kiteytyy suolaa, kaliumformiaattia K (aq) + K + (aq) K(s) 171. Kirjoita neutraloitumista kuvaava reaktioyhtälö, kun Na:n vesiliuosta lisätään seuraavien happojen vesiliuoksiin: a) butaanihappo b) fenoli c) maitohappo (2-hydroksipropaanihappo) 73

74 a) butaanihappo (aq) Na (aq) Na (aq) 2 (l) b) fenoli Na (aq) Na (aq) (aq) 2 (l) uom! Tasapainonuolta ei yleensä käytetä neutraloitumisreaktioissa. c) maitohappo (2-hydroksipropaanihappo) (aq) Na (aq) Na (aq) 2 (l) 172. Kirjoita neutraloitumista kuvaava reaktioyhtälö, kun l:n vesiliuosta lisätään seuraavien emästen vesiliuoksiin: a) ammoniakki b) metyyliamiini c) dietyyliamiini a) N 3 (aq) + l(aq) N 4 (aq) + l (aq) b) 3 N 2 (aq) + l(aq) 3 N3 (aq) + l (aq) c) 3 2 N 2 3 (aq) + l(aq) 3 2 N (aq) + l (aq) 173. a) Sorbiinihappo on monityydyttymätön karboksyylihappo, jonka kaava on 3 = =. Kirjoita sorbiinihapon natrium- ja kaliumsuolojen (E 201 ja E 202) kaavat. Molempia käytetään viinien, hiilihappoisten virvoitusjuomien ja mehujen säilöntäaineina. b) Alumiiniasetaattia käytetään finnien ja ihottumien hoitamiseen. Sitä valmistetaan neutraloimalla etikkahappoa alumiinihydroksidilla, Al() 3. Kirjoita alumiiniasetaatin kaava. c) Kalsiumpropanaattia (E 282) käytetään leipomotuotteissa estämään niiden homehtumista. Kirjoita kalsiumpropanaatin kaava. a) 3 = = Na (E 201) 3 = = K (E 202) b) Al( 3 ) 3 tai ( 3 ) 3 Al c) a( 3 2 ) 2 tai ( 3 2 ) 2 a Kaavoissa voi olla myös ionivaraukset, jos halutaan korostaa, että yhdisteet ovat ioniyhdisteitä eli suoloja. 74

75 174. Jokainen tehtävän yhdisteistä sisältää -ryhmän. Na 3 2 vatko -ryhmien kemialliset ominaisuudet samanlaiset vai erilaiset? Perustele vastauksesi. -ryhmien ominaisuudet ovat erilaiset. Perustelut: Na on ioniyhdiste Na +, jossa -ryhmä on hydroksidi-ioni. -ioni on emäksinen. Etanoli, 3 2, on alkoholi, jossa -ryhmä on funktionaalinen ryhmä. Etanoli on neutraali, koska -ryhmän vety on lujalla kovalenttisella sidoksella kiinni hapessa eikä voi osallistua protoninsiirtoreaktioon. Alkoholiryhmä voidaan hapettaa. Fenolissa -ryhmä on liittynyt suoraan bentseenirenkaan hiileen. Bentseenirenas vaikuttaa -ryhmän happiatomin vapaisiin elektronipareihin, jolloin hapen ja vedyn välinen kovalenttinen sidos heikkenee. Siksi fenolinen -ryhmä on hapan ja voi osallistua protoninsiirtoreaktioon. Fenolista -ryhmää ei voida hapettaa Selitä, miksi kalan haju lähtee käsistä, kun niihin hieroo sitruunamehua. Kalan haju aiheutuu haihtuvista di- ja trimetyyliamiineista. Aminoryhmät ovat emäksisiä, joten sitruunahappo neutraloi amiinit vastaaviksi kationeiksi. Kationien ja vesiekyylien välille syntyy vahvoja ioni-dipolisidoksia. Se parantaa vesiliukoisuutta ja tekee kationit haihtumattomiksi, joten haju häviää a) Miksi säilöntäaineena käytetään bentsoehapon natriumsuolaa eikä bentsoehappoa? b) Miksi monet lääkkeinä käytettävät suuriekyyliset amiinit on neutraloitu suoloikseen, kuten hydroklorideiksi? a) Säilöntäaineena käytetään bentsoehapon natriumsuolaa, koska se liukenee paremmin veteen kuin bentsoehappo. Tämä johtuu siitä, että suolassa bentsoehappo on anionimuodossa (bentsoaatti-ionina), jonka veden kanssa muodostamat ionidipolisidokset ovat vahvempia kuin bentsoehapon muodostamat vetysidokset. b) Lääkkeinä käytettävät suuriekyyliset amiinit on neutraloitu suoloikseen, koska suoloina amiinit liukenevat paremmin veteen. Neutraloitumisessa amiinista syntyy +1 varauksen omaava kationi. Kationi muodostaa veden kanssa ioni-dipolisidoksia, jotka ovat vahvempia kuin amiinin muodostamat vetysidokset. 75

76 177. Adrenaliini on lisämunuaisytimen erittämä hormoni, joka parantaa fyysistä suorituskykyä stressitilanteissa. Mitä funktionaalisia ryhmiä adrenaliinissa on? Kirjoita reaktiotuotteen rakennekaava, kun adrenaliini reaoi a) l:n kanssa b) Na:n kanssa c) KMn 4 :n kanssa. N adrenaliini Adrenaliinissa on kaksi fenolista ja yksi sekundäärinen alkoholiryhmä sekä sekundäärinen aminoryhmä. a) b) c) 2 N l Na Na 178. Dopamiini on hermovälittäjäaine, jonka puutteesta aiheutuu Parkinsonin tauti. N N Kirjoita reaktiotuotteen rakennekaava, kun dopamiini reaoi a) natriumhydroksidin kanssa b) vetykloridihapon kanssa. a) b) Na Na N 2 N 3 l 76

77 LUKU 8 Työ 9. Aminohappojen erottaminen ja tunnistaminen paperikromatorafisesti Työn taustaa Kromatorafialla saadaan tutkittavan seoksen komponentit erotetuksi toisistaan. Menetelmä perustuu komponenttien poolisuuseroihin ja ekyylien välisiin heikkoihin sidoksiin. Tutkittavan seoksen komponentit liikkuvat eripituiset matkat ajoliuoksen eli liikkuvan faasin mukana, koska komponentit tarttuvat eri vahvuisin sidoksin liikkumattomaan faasiin. Ajattele risuja (seoksen komponentteja) keväisessä koskessa. aaroittuneet risut tarttuvat herkästi rannan oksiin ja juurakoihin (liikkumaton faasi), kun taas suorat risut kulkevat samassa ajassa virran (liikkuva faasi) mukana pidemmälle. Samalla tavalla paperikromatorafiassa pooliset aineet tarttuvat vety- ja dipoli dipoli-sidoksin liikkumattomaan faasiin (selluloosa), mutta poolittomat aineet kulkeutuvat liikkuvan faasin mukana pidemmälle. yvä erotuskyky perustuu siihen, että erottumisprosessin vaiheet, sitoutuminen paikallaan olevaan faasiin ja kulkeutuminen ajoliuoksen mukana, toistuvat automaattisesti miljoonia kertoja. Ajon aikana kukin aminohappo kulkee sille ominaisen matkan ajoliuoksen mukana samalla, kun ajoliuos nousee kapillaarivoimien johdosta paperissa ylöspäin. Mitä poolisempi aminohappo on, sitä voimakkaammin se sitoutuu pooliseen selluloosaan ja sitä lyhyemmän matkan se kulkee ajoliuoksen mukana. Aineiden tunnistaminen perustuu vertailuaineiden käyttöön. Paperille imeytetään tutkittavaa seosta ja vertailuaineiksi sen komponentteja. Jos tutkittavan seoksen jokin komponentti kulkee saman matkan kuin vertailuaine, komponentti ja vertailuaine ovat samaa ainetta ja niiden R f -arvot ovat samat. R f aminohapon kulkema matka (cm) ajoliuoksen kulkema matka (cm) Aminohapot ovat värittömiä, mutta ne värjäytyvät violeteiksi, kun kromatorafiapaperi sumutetaan ajon jälkeen ninhydriiniliuoksella. Matkat mitataan lähtöviivasta aminohappotäplän keskipisteeseen. Välineet ja aineet ajoastiaksi 400 ml:n dekantterilasi ja kanneksi alumiinifoliota, suodatinpaperia (esimerkiksi Whatman n:o 1,14 cm 10 cm), spraypullo, kapillaaripipettejä, viivain, lyijykynä, hiustenkuivaaja tai lämpöpuhallin vertailuliuokset: 0,1-prosenttiset alaniinin, lutamiinihapon, leusiinin ja lysiinin vesiliuokset näyteliuos: kolmen edellä mainitun aminohapon seos, joka on 0,1-prosenttinen kunkin aminohapon suhteen (jos aminohapot eivät liukene veteen, lisää tipoittain 1 M ammoniakin vesiliuosta) ajoliuos (1-butanolin, etikkahapon ja veden seos tilavuussuhteessa 3:1:1) ninhydriiniliuos (1-prosenttinen ninhydriinin etanoliliuos) 77

78 Työn suorittaminen 1. Vedä suodatinpaperille kevyesti lyijykynällä viiva ja merkitse siihen kuusi paikkaa vertailuaminohapoille ja kaksi paikkaa aminohapposeokselle oheisen kuvan mukaisesti. Käsittele paperia siten, että siihen ei tule sormenjälkiä. 2. Kaada ajoastiaan ajoliuosta noin 0,5 1 cm:n kerros. Ajoliuos ei saa yltää lähtöviivaan asti. Peitä ajoastia alumiinifoliolla. 3. Pipetoi noin 1 µl kutakin viittä eri liuosta kapillaaripipetillä merkittyihin kohtiin. Täplän tulisi olla halkaisijaltaan 1 2 mm. Käytä kunkin liuoksen imeyttämiseen omaa kapillaaripipettiä, jotta liuokset eivät sekoittuisi. 4. Aseta lieriöksi niitattu paperi pystyyn ajoastiaan ja sulje astia. Niittaa niin, että paperin reunat eivät kosketa toisiaan. 5. Kun liuotinrintama on noussut noin 1 2 cm:n päähän paperin yläreunasta, ota paperilieriö ajoastiasta, poista niitit ja merkitse heti lyijykynällä liuotinrintaman paikka. Anna paperin kuivua tai kuivaa se vetokaapissa hiustenkuivaajalla. 6. Sumuta paperi vetokaapissa ninhydriiniliuoksella ja laita paperi uuniin (110 º) tai lämmitä hiustenkuivaajalla. Aminohappotäplät tulevat näkyviin muutamassa minuutissa. 78

79 R f -arvojen laskeminen ja johtopäätökset 1. Mittaa aminohappojen kulkemat matkat sekä liuotinrintaman kulkema matka ja laske R f -arvot. Esitä mittaustulokset ja R f -arvot taulukkomuodossa. 2. Mitä aminohappoja tutkittava seos sisälsi? 3. hessa on vertailuaminohappojen rakennekaavat sivulta 105. Aseta aminohapot kasvavan poolisuuden mukaiseen järjestykseen. Pohdi ensin, missä muodossa aminohapot ovat happamassa ajoliuoksessa. 4. livatko aminohappojen kulkemat matkat työn alussa esitetyn teorian mukaisia? Jätteiden hävitys Ajoliuos kaadetaan liuotinjätteisiin ja kromatorafiapaperi kiinteisiin jätteisiin. 79