Infrapunaspektroskopiaa - Lisää IR-spektrien tulkintaa

Transkriptio

1 1(8) Infrapunaspektroskopiaa - Lisää IR-spektrien tulkintaa Alkaanien spektrit Alkaanien spektreille on ominaisia C H venytys ja taivutus. C C venytys ja taivutus -piikit ovat joko liian heikkoja tai aallonpituudeltaan IR-alueen ulkopuolella. Vieressä on oktaanin IRspektri. Tässä kannatta huomioida voimakkaan piikit cm -1 alueella (C-H -venytys). Spektrissä näkyvät C-H saksi-taivutus (1470), metyylin keinuminen (1383), ja pitkän ketjun metyylin keinuminen. Alkeenien spektrit Alkeeneilla on hiili-hiili - kaksoissidos C=C. Venytysvärähtely C=C - sidoksella on oma piikkinsa alueella cm -1. Vain alkeeneilla ja aromaattisilla yhdisteillä on C-H venytys 3000 cm -1 yläpuolella. Eli yhdisteillä, joilla ei ole C=C - sidosta näkyy C-H venytys vain 3000 cm -1 alla. Alkeenien voimakkaimmat piikit löytyvät =C H -ryhmältä alueella cm -1. Vieressä kuvassa on yhdistettynä oktaani ja 1- okteenin spektrit.

2 2(8) Alkyynien spektrit Alkyynit sisältävät hiili-hiili - kolmoissidoksen ( C C ). Alla on 1-hykseenin IRspektri. Huomaa C H venytys hiili-hiilikolmoissidoksen yhteydessä (3324). Vieressä on heksyynin spektri. Aromaattisen yhdisteen spektri Aromaattisen yhdisteen =C H venytys näkyy alueella cm -1. Se on hieman korkeammalla kuin alkaanin C H venytys. Tärkeä tieto (kts. aiemmin alkeenien kohdalla): Aromaattisilla yhdisteillä on C-H venytys 3000 cm -1 yläpuolella. Eli yhdisteillä, joilla ei ole C=C -sidosta näkyy C-H venytys vain 3000 cm -1 alla. Sen lisäksi, että C H - venytys näkyy 3000 cm -1 yläpuolella, aromaattisilla yhdisteillä on kaksi muuta alueetta spektrissä, jossa ne poikkeavat yhdisteistä, joissa ei ole aromaattista rengasta: cm -1 (heikot piikit "ylivärähtelyt ") cm -1 (tasosta ulos tai "oop" piikit) Vieressä on tolueenin IR-spektri.

3 3(8) Alkoholien spektrit Alkoholeilla on tyypillinen piikki sekä O-H että C-O venytysvärähdyksille. O H venytys ilmestyy alueelle cm -1. Alla on etanolin spektri. Huomaa OH-ryhmän leveä piikki (3391). Vieressä on etanolin IRspektri. Ketonin spektri Alifaattisen ketonin karbonyylin venytysvärähdyspiikki C=O ilmestyy kohtaan 1715 cm -1. Karbonyyliryhmän konjugoituminen C-C-kaksoisidoksen tai fenyyliryhmän kanssa siirtää tämän piikin paikkaa alemmaksi alueelle cm -1. Alla on 2- butanonin spektri.

4 4(8) Aldehydien spektrit Tyydyttyneiden aldehydien karbonyylivenytys C=O ilmenee alueella cm -1. Kuten ketoneilla seuraava hiili on tyydyttymätön värähdys tapahtuu alemmalla aallonpituudella, alueella cm -1. Alla on betsaldehydin ja butyylialdehydin spektrit.

5 5(8) Karboksyylihappojen spektrit Karboksyylihapoilla on voimakas ja leveä O H venytyksestä aiheutuva piikki. Toisin kuin O H -venytyspiikki alkoholeilla, karboksyylihappojen O H -venytyspiikki näkyy hyvin leveänä cm -1 sisällä, keskustan ollessa noin kohdalla 3000 cm -1. Karboksyylihapon karbonyylivenytys C=O antaa voimakkaan piikin alueella cm -1. Tarkka sijainti riippuu siitä, onko karboksyylihappo tyydyttynyt, tyydyttymätön, dimeroitunut tai onko siinä sisäinen vetysidos. Alla on esitelty heksaanihapon spektri. Esterien spektrit Alifaattisen esterin karbonyylin C=O venytys näkyy alueella cm -1 ; ja α, β-tyydyttymättömän esterin vastaava näkyy alueella cm -1. C O venytykset ilmenevät kahtena tai aseampana piikkinä alueella cm -1. Alla on etyyliasetaatin ja etyylibentsoaatin spektrit.

6 6(8) Amiinien spektrejä Amiinien N H -venytys näkyy alueella cm -1. Nämä piikit ovat heikompia ja terävämpiä kuin alkoholien O H - venytykset, jotka näkyvät samalla alueella. Sekundääriisillä amiineilla (R2NH) on vain yksi heikko piikki alueella cm -1, koska niillä on vain yksi N H sidos. Tertiäärisillä amiineilla (R3N) ei ole lainkaan piikkiä tällä alueella. N H taivutusvärähtely primaarisilla amiineilla havaitaan alueella cm -1. Tavallisesti sekundäärisillä amiineilla tällä alueella ei näy piikkiä ja tertiäärisillä ei näy ikinä. Toinen amiineja kuvaava piikki havaitaan alueella cm -1. Tämä voimakas ja leveä piikki havaitaan vain primäärisillä ja sekundäärisillä amiineilla. Alifaattisten amiinien C N -venytysvärähtely nähdään keskiverto tai heikkona piikkinä alueella cm -1. Aromaattisilla amiineilla piikki on tavallisesti voimakas ja alueella cm -1. Alla on aniliinin spektri. Alla on dimetyyliamiinin spektri. Dimetyyliamiini on sekundäärinen amiini, joll aon vain yksi N H -venytysvärähtelyn piikki (3288). C N venytys näkyy kohdassa 1143, ei-aromaattisten amiinien alueella( ). Dietyyliamiinilla on myös N H taivutus (733).

7 Trietyyliamiini on tertiäärinen amiini ja sillä ei siis ole N H -venytyksiä eikä N H taivutuksia. The C N -venytys sijaitsee kohdassa 1214 cm -1 (ei-aromaattinen). 7(8)

8 8(8) Nitro-ryhmä Nitroalkaanien N O - venytysvärähtely tapahtuu lähellä 1550 cm -1 (asymmetrinen) ja 1365 cm -1 (symmetrinen), kohdalla 1550 cm -1 piikki on vahvempi. Jos nitroryhmä on liittyneenä aromaattiseen renkaaseen N O -venytyspiikit siirtyvät hieman alemmille aaltoluvuille: cm -1 ja cm -1. Vertaa nitrometaanin ja m- nitrotolueenin spektrejä. Nitrometaanilla N O - venytysvärähtekyn piikit ovat kohdissa 1573 and 1383, kun nitrotolueenille ne ovat vastaavasti hieman oikealla, kohdissa 1537 and Lähde: IR Spectroscopy Tutorial: (spektrit alkuperäisaineistosta, tekstit suomennettu ja lyhennetty, Myllyviita)