Orgaanista kemiaa. Yhdistetyypit ja nimeäminen

Transkriptio

1 Orgaanista kemiaa Yhdistetyypit ja nimeäminen

2 Molekyylikaava Termejä: molekyylikaava, bruttokaava, empiirinen kaava, suhdekaava Molekyylikaavan kirjoittaminen ensin hiilet, sitten vedyt näiden jälkeen heteroatomit aakkosjärjestyksessä Esim. C₂H₇NO

3 Rakennekaavat Koska orgaanisissa molekyyleissä esiintyy isomeriaa, tarvitaan tarkka tapa ilmaista rakenne Rakennekaavat Lewis-rakenne valenssiviiva- eli Kekulé-rakenne (täydellinen rakennekaava) tiivistetty rakennekaava: esim. CH3CH2CH2CH3 tikkukaava

4 Empiirisen kaavan määritys Yhdiste sisälsi 72,0 massaprosenttia hiiltä, 6,7 massaprosenttia vetyä ja loput happea. Sen moolimassan todettiin olevan alle 160 g/mol. Anna yhdisteen empiiriinen kaava, molekyylikaava ja 1 mahdollinen rakennekaava, kun yhdiste on aromaattinen. (YOS99, muunnelma)

5 Vastaus Yhdisteen alkuainekoostumuksesta ja moolimassasta päätellään (ajatellaan esim. 100 g:n näytettä, jolloin prosenttiluvut vastaavat kunkin alkuaineen massaa grammoina ja jaetaan massojen mittaluvut alkuaineen moolimassojen mittaluvuilla): n=m/m C H O 72,0 % 6,7 % 21,3 % 72,0 : 12,01 = 6,0 6,7 : 1,00 = 6,7 21,3 : 16,0 = 1,33 n/1,33 4, Lasketaan moolimassa aluksi pienimmillä kertoimilla. M(C 9 H 10 O 2 ) = 150 g/mol (siis alle 160 g/mol) Tulos: (C 9 H 10 O 2 )k, jossa k on kokonaisluku.

6 Nimeämisestä Etuliitteet kuvaavat hiilirungon pituutta Voidaan myös määrittää sivuketjujen pituuksia Esim metyyliryhmä 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Heks- 7 Hept- 8 Okt- 9 Non- 10 Dek-

7 Hiilirungot perusrakenneosa biomolekyyleissä suoraketjuiset, eli asykliset rakenteet Hiilirunko ei ole syklinen, mutta haarat mahdollisia Alkaanit Alkeenit Alkyynit rengas-, eli sykliset rakenteet rengaskoko vaihtelee, esim. voi olla 7, 6, 5 tai 4 hiiltä heterosykliset yhdisteet aromaattiset yhdisteet kaksois- ja yksöissidosten konjugaatio sp 2 - hybridisaatio

8 Alkaanit Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä. Hiilten välissä on vain yksinkertaisia sidoksia. Alkaanit ovat poolittomia. Ne pääsevät vapaasti kiertymään kuitenkin tietyt stabiilit konformaatiot konformaatioisomeria Empiirinen kaava: (C n H 2n +2 ) Nimeäminen 1 hiili: metaani 2 hiiltä: etaani 3 hiiltä: propaani 4 hiiltä: butaani 5 hiiltä: pentaani

9 Alkeenit Alkeenit: Sisältävät yhden tai useamman hiilten välisen kaksoissidoksen Ovat siis tyydyttymättömiä Kaksoissidokset johtavat reaktiivisuuteen. Funktionaalinen ryhmä! empiirinen kaava (C n H 2n ) (yksi kaksoissidos) Nimeäminen Kuten alkaaneilla, mutta pääte eeni ja kaksoissidoksen (tai sidoksien) paikka ilmoitetaan numerolla Esim. kuvat: 1-buteeni ja 2-buteeni HUOM! Mahd. pieni numero!! Kaksoissidokseen osallistuvat hiilet sp 2 -hybridisoituneet

10 Alkyynit Alkyynit: Yksi tai useampi kolmoissidos. tyydyttymättömiä hyvin reaktiivisia Kiertojäykkyys kolmoissidoksen kohdalta suuri Nimeäminen kuten alkeeneilla, mutta pääte on yyni eli numerointi + pääte

11 Aromaattiset yhdisteet Sisältävät bentseenirenkaan (tai muun aromaattisen rengasrakenteen) Elektronit on delokalisoituneet koko renkaan alueelle Bentseenirengas passiivinen, sen hiilirunko ei katkea helposti

12 Delokalisoituminen lähekkäin, 1 yksöissidoksen päässä olevien kaksoissidosten piisidokset sulautuvat yhteiseksi piiorbitaaliksi Kaikki sidokset samanlaisia! Bentseenirengas Muitakin konjugoituneita kaksoissidoksia

13 Tiivistelmä hiilirunkojen nimeämisestä -aani, -eeni, -yyni Myös dieenit ja diyynit, esim. 1,3-butadieeni Sivuketjun pääte yyli, esim. metyyli, etyyli ensin etsitään pisin hiiliketju ja numeroidaan se substituentit ilmoitetaan aakkosjärjestyksessä tai joskus sivuketjun pituuden mukaan substituentin paikkaa ilmoitetaan numerolla ja substituenttien määrää etuliitteellä Sykliset yhdisteet syklo -etuliitteellä

14 Nimeämisesimerkkejä Metyylisyklobutaani 3-etyyli-4,4,6-trimetyylinonaani

15 Funktionaaliset ryhmät hiiliketju on hyvin stabiili, eikä reagoi Poikkeuksena kaksois- ja kolmoissidokset repulsiovoimat siispä funktionaaliset ryhmät vastaavat pääasiassa yhdisteen reaktiivisuudesta hiiliketjun pituudella ei ole niin paljon väliä, esim. eripituiset alkoholit reagoivat suunnilleen samalla tavoin heteroatomin ja hiilen välinen sidos on usein polaarinen yleisimmät heteroatomit happi, typpi, rikki ja fosfori

16 Alkoholit primaarinen, sekundaarinen, tertiaarinen hydroksyyliryhmä yhdenarvoinen, kahdenarvoinen, dioli, trioli hydroksyyliryhmä tuo poolisuutta nimeäminen: -oli Esim. ksylitoli, etanoli, glyseroli

17 Aldehydit Aldehydit sisältävät karbonyyliryhmän hiiliketjun päässä Primaarisen alkoholin ensimmäinen hapettumistuote Poolisia yhdisteitä Nimetään aali-päätteellä, esim. metanaali Metanaali=formaldehydi, sen vesiliuosta käytetään biologisten preparaattien säilytykseen

18 Ketonit Sisältävät myös karbonyyliryhmän C=O, mutta nyt se on hiiliketjun keskellä Liittynyt hiiliatomiin, joka on sitoutunut kahteen muuhun hiiliatomiin Syntyy sek. Alkoholin hapettuessa Pääte oni, esim. propanoni Propanoni=asetoni on helposti haihtuva ja syttyvä neste, hyvä liuotin Kynsilakanpoistoaine, syntyy mm. ketogeneesin sivutuotteena

19 Kortisoni

20 Karboksyylihapot Sisältävät karboksyyliryhmän COOH Karboksyyliryhmä voi luovuttaa vedyn: se on happo protolyysi Orgaaniset hapot heikkoja happoja Esim. rasvahapot, hedelmien hapot (sirtuunahappo), etikkahappo, oksaalihappo Aldehydien hapettumistuote!

21 Amiinit Sisältävät aminorymän (NH 2, NH) Primääriset, sekundääriset, tertiääriset Heikkoja emäksiä, voivat vastaanottaa protonin NH 3 + Nimeäminen: päätteenä amiini Primäärinen, sekundäärinen, tertiäärinen, riippuen hiilen määrästä Esim. Metyyliamiini Dimetyyliamiini Trimetyyliamiini

22 Esterit Sisältävät esteriryhmän (karboksylaattiryhmä) Syntyvät alkoholin ja karboksyylihapon reaktiossa Nimetään etaanihapon metyyliesteri tai metyyliasetaatti Esim. triglyseridit (ihmisen varastorasva) ovat estereitä, hajuvedet jne.

23 Nimeä kuvan esteri. Tehtävä

24 3-metyylibutaanihapon etyyliesteri Eli etyyli-3-metyylibutaanaatti

25 Eetterit Sisältävät happisillan -O- Syntyvät kahden alkoholin reaktiossa Tehdään laboratorioissa, mutta ihmiselimistössä eivät kovin yleisiä - poikkeuksiakin tosin on! Passiivisia, eivät reagoi herkästi Pienet eetterit herkästi haihtuvia ja rasvaliukoisia, käytetään usein uuttamiseen dietyylieetteriä voidaan käyttää myös nukutusaineena

26 Peptidit Sisältävät amidiryhmän eli peptidisidoksen Syntyvät karboksyyliryhmän ja aminoryhmän reaktiossa Aminohapot liittyvät toisiinsa peptidisidoksin muodostaen peptidejä ja proteiineja Peptidisidoksia myös monissa muoveissa ja mm. eräissä solukalvojen kalvolipideissä

27 Muutama sana aminohapoista Sisältävät sekä karboksyyli- että aminoryhmän Ne lähtevät samasta hiilestä (alfahiili) Aminohappojen hiilet nimetään kreikkalaisin aakkosin: alfa, beeta, gamma, delta Proteiinien rakenneosia

28 Fenolit Benteenirenkaaseen on suoraan kiinnittynyt hydroksyyliryhmä Eivät siis ole aromaattisia alkoholeja Niissä OH-ryhmä on kiinni bentseenirenkaassa sivuketjun välityksellä Fenolit ovat heikkoja happoja: bentseenirenkaan takia hydroksyyliryhmä voi luovuttaa vedyn Funktionaalisena ryhmänä hydroksinen fenyyli

29 Happoanhydridit Ei varsinaisesti lukioasiaa Syntyvät kahden karboksyyylihapon reaktiossa

30 Nimeämisestä Aluksi sivuryhmän paikka, lukumäärä (di, tri ),sitten sen nimi, perusosan nimi ja perusosan pääte Esim. 3-amino-6-hydroksi-4,5- dimetyyliheptanaali 7 hiiltä: hept- Aldehydi: pääte aali Metyyliryhmät-lkm ja paikka Aminoryhmä-lkm ja paikka

31 Perusosan nimeäminen Perusosan hiiliatomien lukumäärä 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 heks- 7 hept- 8 okt- 9 non- 10 dek- Perusosalle pääte toiminnallisen ryhmän mukaan: merkitsevin niistä tulee päätteeseen 1. Happo 2. Ketoni/aldehydi, -oni/-aali 3. Alkoholi, -oli 4. Muut (s.293) PRIORITEETTIJÄRJESTYS

32 Ryhmät Sivuryhmät Lukumäärää ilmaisevat etuliitteet 1 mono- 2 di- 3 tri- 4 tetra- 5 penta- 6 heksa- 7 hepta- 8 okta- 9 nona- 10 deka-

33 Nimeämisen lisäohjeita rengasrakenne: etuliite syklo Esim. syklopenteeni Toiminnallisen ryhmän lisäksi kaksois- tai kolmoissidos Perusosassa se ilmoitetaan a:n tilalla e-tai y-kirjaimella: esim. 2-penten-1-oli Bentseenijohdannaisissa omat termit disubstitoidulle 1,2- asema: orto, o- 1,3: meta, m- 1,4: para, p- EI lukiokamaa Hyvä tietää

34 Aminohapoissa hiilet nimetään usein kreikkalaisilla aakkosilla karboksyyliryhmän viereisestä hiilestä lähtien Primääriset, sekundääriset ja tertiääriset amiinit voidaan erottaa toisistaan etuliitteillä prim-, sek- ja tert- Suorakerjuiset hiilivedyt: joskus etuliite n-, haaroittuneilla iso- Kuvassa iso-ja n-butaani

35 Bentseenirengasrakenteiden nimeäminen Bentseeni Fenyyli (vain kun yli 6 hiilen pituinen ketju) Bentsyyli Fenoli Aromaattinen alkoholi Funktionaalisena ryhmänä hydroksinen fenyyli

36 Tehtävä 1 Nimeä seuraavat yhdisteet

37 Vastaus c) 1,2,3-triklooribentseeni d) syklopropaani e) 2,3-dimetyylisykloheksanoli

38 Tehtävä 2 Piirrä seuraavien yhdisteiden rakenteet: a) 1,1,3-triklooripentaani b) 2-butanoli c) propaanihappo d) metyylisyklobutaani e) 1,3,5-trinitrobentseeni

39 Vastaus

40 Nimeämisharjoitus

41 Vastaus 3-etyyli-5-kloori-4,4,6-trimetyylinonaani

42 Ohessa on neljän tulehduskipulääkkeen rakennekaavat. Etsi kuvista viisi erilaista funktionaalista ryhmää, ympyröi ja nimeä ne.

43 Vastaus Fenoliryhmä karboksyyliryhmä karbonyyliryhmä amidoryhmä bentseenirengas