Kuva 1: Yhdisteet A-F viivakaavoin, tehtävän kannalta on relevanttia lisätä näkyviin vedyt ja hiilet. Piiroteknisistä syistä tätä ei ole tehty

Transkriptio

1 1. Valitse luettelosta kaksi yhdistettä, joille pätee (a) yhdisteiden molekyylikaava on C A, E (b) yhdisteissä on viisi C 2 -yksikköä - D, F (c) yhdisteet ovat tyydyttyneitä ja syklisiä - D, F (d) yhdisteet ovat keskenään isomeereja - A, E (e) yhdisteet ovat tyydyttymättömiä - Jokin pari yhdisteistä A, E, C (f) yhdisteissä jokin hiiliatomi sitoutuu ainoastaan toisiin hiiliatomeihin. A, C (A) 4-metyylipent-1-yyni (B) 2,3-dimetyylipentaani (C) 3-metyylipent-2-eeni (D) syklopentaani (E) 3-metyylisyklopenteeni (F) etyylisyklopentaani A B C D E F Kuva 1: Yhdisteet A-F viivakaavoin, tehtävän kannalta on relevanttia lisätä näkyviin vedyt ja hiilet. Piiroteknisistä syistä tätä ei ole tehty 2. Kun litiumperkloraattia, LiCl 4, kuumennetaan, vapautuu väritöntä kaasua, joka sytyttää hehkuvan puutikun palamaan. Jäännös on valkoinen kiinteä aine ja liukenee kokonaan veteen. Kun liuokseen lisätään hopeanitraattiliuosta, syntyy valkoinen saostuma. (a) Kirjoita vastaavat kolme reaktioyhtälöä. (2 p.) Tehtävän vihjeet: Kaasu sytyttää hehkuvan puutikun palamaan: kaasu on happi 2. Jäännös on valkea kiinteä aine ja liukenee kokonaan veteen: viittaa ioniyhdisteeseen. opeanitraattiliuoksen lisääminen synnyttää valkoisen saostuman: niukkaliukoinen saostuma on hopeakloridia. Jäännös on siis litiumkloridia LiCl. Tuotteet tiedetään, kirjoitetaan ja tasapainotetaan reaktioyhtälö: LiCl 4 (s) LiCl(s) (g) (b) Miten alkuaineiden hapettumisluvut muuttuvat reaktioissa? (1 p.) Litium on alkalimetalli, sen hapetusluku on siis +1. Vastaavasti hapen hapetusluku on 2 1. Tästä voidaan ratkaista kloorin hapetusluku litiumperkloraatissa: +1 + Cl + 4 ( 2) = 0 Cl = 8 1 = +7 Lähtöaineissa litiumin hapetusluku pysyy muuttumattomana +1, kloorin hapetusluvun on litiumkloridissa oltava siis 1. appi muuttuu alkuaineeksi, joten sen hapetusluku on 0. Li: Cl: : Lukuunottamatta peroksideja 1

2 (c) 2,13 grammaa litiumperkloraattia kuumennettiin, kunnes jäännöksen massa pysyi muuttumattomana. Kuinka monta grammaa jäännöstä saatiin? (2 p.) m LiCl = 42, 39 g/mol n LiCl = n LiCl4 m LiCl = M LiCl m LiCl4 M LiCl4 2, 13 g = , 85 g 106, 39 g/mol (d) Kuinka monta litraa kaasua kuumennuksessa vapautui mitattuna normaalipaineessa ja 25 C:n lämpötilassa? (1 p.) pv = nrt n = pv RT n 2 = 2 n LiCl4 pv RT = 2 mlicl 4 M LiCl4 V = 2 RT p mlicl 4 M LiCl4 8, J K mol 298, 15K 2, 13 g V = Pa 106, 39 g/mol = 4, m 3 0, 49 l 3. Kirjoita reaktioissa muodostuvien yhdisteiden A F rakennekaavat. Punainen yhdiste on lähtökohta, reaktionuolet ja regenssit tehtävässä valmiina Br Br C Br 2 Pelkistys C 3 C Cl Cl C C Na eikko hapetin C - Na + Kuva 2: Muodostuvat yhdisteet, Punaisen yhdisteen pelkistämisessä voi reagenssista riippuen myös pelkistyä kaksoissidosta! 4. Selitä kemiallisen sitoutumisen avulla, miksi 2

3 (a) kidesokeri liukenee hyvin veteen Sokeri on molekyyliyhdiste, jonka kiderakenne koostuu toisiinsa heikosti molekyylien välisillä vuorovaikutuksilla (kuten hydroksyyliryhmien vety-vetysidoksilla) liityneistä sokerimolekyyleistä. Veteen liuetessaan vesidipolit voivat sitoutua sokerin negatiivisesti varautuneisiin kohtiin ja siirtää molekyylin kiderakenteesta liuokseen. (b) jodi on huoneenlämpötilassa kiinteä liuskeinen aine Jodimolekyyli I 2 on kovalenttinen yhdiste. Kovalenttisissä yhdisteissä hetkelliset varauserot muodostavat molekyylien välisiä vuorovaikutuksia. Yleisesti näitä vuorovaikutuksia kutsutaan Van Der Waalsin sidoksiksi. Mitä enemmän elektroneja atomilla on, sitä voimakkaampia hetkellisiä dipoleja se muodostaa. Jodilla on stabiileista halogeeneistä eniten elektroneja, joten molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat niin suuret, että kiinteä molekyylihila voi muodostua. (c) kvartsi on kova, kiteinen aine Kvartsissa Si 2 pii ja happi on liittynyt toisiinsa vahvoin kovalenttisin sidoksin. Yksi piin ja hapen muodostama yksikkö voi sitoutua toiseen yksikköön kovalenttisesti ja näin muodostaa pitkän hilan kovalenttisilla sidoksilla. Kovalenttiset sidokset ovat vahvimpia sidoksia, joten myös kvartsikin on kovaa. Kiderakenne nousee piin ja hapen sidosgeometriasta. 5. Komisario Palmu katsoi apulaisiaan ja kysyi: "nko teillä mitään käsitystä, miksi röntgenkuvaukseen valmistettavana ollut potilas odottamatta äkillisesti menehtyi?kyllä vain", sanoi rikoslaboratorion kemisti. "Monet bariumyhdisteet ovat myrkyllisiä. Ilmeisesti potilas on tavallisen varjoaineen, bariumsulfaatin, sijasta saanut - tai hänelle on syötetty - bariumkarbonaattia." (a) Miksi bariumkarbonaattia ei voi käyttää varjoaineena bariumsulfaatin asemesta? Mitä kemiallisia reaktioita tapahtuu, kun bariumkarbonaattia joutuu mahalaukkuun? Laadi reaktioyhtälöt. (3 p.) Bariumkarbonaatti, kuten muutkin karbonaatit, liukenevat happoihin tuottaen hiilidioksidia. Mahalaukussa on suolahappoa, joten tapahtuu seuraava runsasliukoista bariumkloridia tuottava reaktio. Liukoinen barium on myrkyllistä ihmiselle. BaC 3 (s) + 2 Cl(aq) BaCl 2 (aq) + C 2 (g) + 2 (l) (b) Mitä ainetta voitaisiin käyttää vastamyrkkynä bariummyrkytykseen? Perustele vastauksesi. (2 p.) Bariummyrkytykseen voitaisiin antaa sulfaattia, joka muodostaisi Ba 2+ ioneista niukkaliukoista, vähemmän haitallista BaS 4 :sta. Toinen vaihtoehto olisi käyttää EDTA:ta tai muuta bariumin kanssa kompleksin muodostavaa yhdistettä. (c) Miksi röntgenkuvauksissa tarvitaan usein varjoainetta? (1 p.) Varjoainetta käytetään, jotta kuvan näkyvyys paranisi. Barium kulkeutuu verenkierron mukana elimistöön, joten bariumia sisältävät osat ruumiista imevät enemmän säteilyä kuin muu ruumis. 6. Alumiinia valmistetaan teollisesti all-éroult-menetelmällä, jossa sulaa alumiinioksidin (Al 2 3 ) ja kryoliitin (Na 3 AlF 6 ) seosta elektrolysoidaan noin 1000 C:een lämpötilassa käyttämällä grafiittielektrodeja. Tällöin katodilla muodostuu sulaa metallista alumiinia ja anodilla vapautuu hiilidioksidia. (a) Miksi elektrolyysissä ei käytetä pelkästään alumiinioksidia? (1 p.) (b) Kuinka monta kilogrammaa alumiinia voi muodostua 8,00 tunnin aikana, kun virran voimakkuus on 1, A? (3 p.) (c) Kuinka paljon hiilidioksidia muodostuu samana aikana? (2 p.) 3

4 7. Joihinkin sinappilaatuihin lisätään mausteeksi ja väriaineeksi kurkumaa. Aine on myös luonnon indikaattori, jonka väri vaihtuu keltaisesta punaiseksi alla olevan kuvan mukaisesti. Sinapin maustamiseen käytetään myös etikkaa. Tehtävänäsi on määrittää titraamalla etikkahapon massaprosenttisuus sinapissa, jonka etikkahappopitoisuus tuoteselosteen mukaan on noin 1,5 %. Kuvaa käyttämääsi menetelmää, tarvittavaa laitteistoa ja määritykseen liittyviä laskutehtäviä, kun käytettävissäsi on 0,100 M Na-liuosta. Mitkä virhelähteet voivat vaikuttaa tulokseen? 8. Typen oksideja joutuu ilmakehään palamisprosesseissa etenkin energiantuotannossa ja liikenteessä. Typpidioksidi on näistä haitallisin. Tutkittaessa laboratorio-olosuhteissa typpidioksidin hajoamista typpioksidiksi ja hapeksi saatiin seuraavat tulokset. 9. Kolesteroli (kuva) on elimistölle välttämätön aine, jota tarvitaan muun muassa solukalvojen rakennusaineeksi sekä monien hormonien ja D-vitamiinin muodostamiseen. Veren liiallinen kolesterolipitoisuus voi kuitenkin johtaa kolesterolin kertymiseen verisuonten seinämiin ja siten aiheuttaa sydän- ja verisuonisairauksia. (a) Mihin yhdistetyyppeihin kolesteroli voidaan funktionaalisten ryhmiensä mukaan luokitella? (1 p.) Alkoholi (-) ja alkeeni (C=C). (b) Esitä rakennekaava tuotteelle, joka muodostuu kolesterolin hapettuessa. (1 p.) (c) Esitä rakennekaava tuotteelle, joka muodostuu kolesterolin hydrauksessa. (2 p.) (a) apettumistuote (b) ydraustuote Kuva 3: Kolesterolin reaktiotuotteet (d) Miten hiili on hybridisoitunut rakennekaavan numeroilla 1, 2 ja 3 merkityissä atomeissa? sp 3 sp 3 sp 2 Kuva 4: iilten hybridisaatio 10. (a) Kuinka monta grammaa bentsoehappoa (C65C) tulee punnita 250 ml:n mittapulloon, kun valmistetaan liuos, jonka p = 3,30? (b) Kuinka suuri tilavuus 0,100 M Na-liuosta tulee kohdan a) liuokseen lisätä, jotta siitä muodostuisi puskuriliuos, jonka p = 4,20? Bentsoehapon happovakio Ka = 6, (mol/l). 4

5 11. Karbonyyliryhmä (>C = ) on yksi orgaanisen kemian tärkeimmistä funktionaalisista ryhmistä. Karbonyyliyhdisteet ovat erittäin yleisiä luonnossa, ja niiden merkitys biologisissa prosesseissa on suuri. ormonit, vitamiinit, aminohapot ja monet lääkeaineet sisältävät yhden tai useamman karbonyyliryhmän. (a) Vertaile eri karbonyyliyhdisteitä keskenään niiden rakenteiden ja reaktioiden avulla. (3 p.) (b) Selitä, miksi karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat paljon korkeampia kuin esimerkiksi vastaavien aldehydien ja ketonien kiehumispisteet. (1 p.) (c) Luonnon yhdisteet, kuten proteiinit, sisältävät useita karbonyyliryhmiä. Mikä merkitys karbonyyliryhmillä on proteiinien avaruusrakenteen muodostumisessa? Perustele vastauksesi rakennekaavoin. (1 p.) (d) Yhdiste A (C 5 10 ), jonka rakenteessa on yksi karbonyyliryhmä ja yksi kiraalinen hiiliatomi, pelkistyy yhdisteeksi B (C 5 12 ). Yhdiste A voidaan myös hapettaa yhdisteeksi C (C ). Kun yhdisteet B ja C reagoivat keskenään, syntyy yhdiste D (C ). Esitä yhdisteiden A D rakennekaavat sekä reaktioyhtälöt tuotteiden B D muodostumiselle. (2 p.) A B C + Kuva 5: Yhdisteet D (e) Voiko yhdisteellä D olla erilaisia stereoisomeereja? Perustele. (2 p.) Yhdistellä D on neljä stereoisomeeriä, koska sillä on kaksi stereokeskusta: Kuva 6: Yhdisteen D stereoisomeerit 5