Lukion kemiakilpailu

Transkriptio

1 MAL ry Lukion kemiakilpailu/avoinsarja Nimi: Lukion kemiakilpailu Avoin sarja Kaikkiin tehtäviin vastataan. Aikaa on 100 minuuttia. Sallitut apuvälineet ovat laskin ja taulukot. Tehtävät suoritetaan erilliselle koepaperille. Paperiin on kirjoitettava selvästi oma nimi ja koulun nimi. Sekä tehtävä- että koepaperi palautetaan opettajalle. 1. (10p) a) Yhdiste X on alkoholi, jonka ekyylikaava on C 8. Laadi yhdisteen X kaikkien mahdollisten paikkaisomeerien rakennekaavat ja nimeä ne. b) Yhdiste Y on alkeeni, jonka ekyylikaava on C 6 1 ja sen pelkistetty rakennekaava on Nimeä yhdiste Y ja laadi yhdisteen Y yhden suoraketjuisen isomeerin rakennekaava ja nimeä se. c) Yhdiste Z on ketoni, jonka ekyylikaava on C 6 10 ja pelkistetty rakennekaava Nimeä yhdiste Z ja laadi yhdisteen Z funktionaalisen isomeerin rakennekaava, joka sisältää myös C ryhmän. d) Nimeä yhdisteessä 1,-dibromieteeni esiintyvä avaruusisomeriatyyppi. Laadi isomeerien täydelliset rakennekaavat ja nimeä ne. p e) Miksi 1,-dibromieteenillä esiintyy kyseistä isomeriatyyppiä? 1p. (10p) a) Yhdiste A (C 4 8 ) on optisesti aktiivinen, ja sen vesiliuos on hapan. Mikä on A:n rakennekaava? Kuumennettaessa A muodostaa yhdisteen B (C 4 6 ), joka ei ole optisesti aktiivinen, mutta sen vesiliuos on hapan. Esitä B:n rakennekaava. Yhdiste A voidaan hapettaa. Esitä hapetustuotteen rakennekaava. b) Morfiini, kodeiini ja heroiini ovat tunnettuja voimakkaasti ihmisen fysioloiaan vaikuttavia aineita. Nimeä reaktiotyyppi, jolla puolisynteettistä heroiinia valmistetaan morfiinista. morfiini kodeiini heroiini c) Selvitä, miten kodeiini eroaa rakenteellisesti morfiinista. d) Talidomidi-niminen raskauspahoinvointiin käytetty lääke tuli tunnetuksi sen aiheuttamista vakavista vaurioista odottavien äitien sikiöille. Perustele talidomidiekyylin rakennekaavan perusteella, miksi talidomidilla voi olla kaksi toisistaan fysikaalisilta ja fysioloisilta ominaisuuksiltaan poikkeavaa muotoa, vaikka emmat koostuvat samanlaisista atomeista ja samanlaisista sidoksista.

2 MAL ry Sivu / Lukion kemiakilpailu/avoin sarja e) Järjestä yhdisteet perustellusti sulamispisteen mukaiseen järjestykseen alhaalta ylöspäin. C C C A B C. (6p) Taidekeramiikkaa lasitettaessa väriaineena voidaan käyttää Fe 4, jota voidaan valmistaa esimerkiksi Fe (s) () Fe 4 (s) (l) tai Fe (s) C() Fe 4 (s) C () Tasapainota reaktioyhtälöt ja laske taulukkokirjan muodostumislämpöjen avulla reaktioiden entalpianmuutokset. 4. (8p) Elektroninen puhallustestimittari (alkometri) toimii polttokennon periaatteella. Tutkittavan henkilön uloshenitysilman sisältämä alkoholi hapettuu mittarin anodilla etikkahapoksi C C () 4 - (aq) C C(aq) (l) 4e - ja mittariin ulkoilmasta virtaava happi pelkistyy katodilla hydroksidi-ioneiksi () (l) 4e (l). Mikä on henkilön alkoholipitoisuus uloshenitetyssä ilmanäytteessä, kun hän 188 ml:n puhalluksella saa mittariin 4 ma:n virran kymmeneksi sekunniksi? leta 5 C:een lämpötila ja normaali ilmanpaine 101, kpa. 5. (8p) a) Kalsiumkarbonaatti hajoaa kuumennettaessa hiilidioksidiksi ja kalsiumoksidiksi. Natriumvetykarbonaatti taas hajoaa kuumennettaessa hiilidioksidiksi, vedeksi ja natriumkarbonaatiksi. Kirjoita prosesseja kuvaavat reaktioyhtälöt. b) Natriumvetykarbonaatin ja kalsiumkarbonaatin seosta kuumennettiin niin kauan, että kumpikin oli hajonnut täydellisesti, saatiin tuotteina 4,5 rammaa hiilidioksidia ja 0,87 rammaa vettä. Kuinka monta massaprosenttia seoksessa oli kalsiumkarbonaattia?

3 MAL ry Nimi: Lukion kemiakilpailu Perussarja Kaikkiin tehtäviin vastataan. Aikaa on 100 minuuttia. Sallitut apuvälineet ovat laskin ja taulukot. Tehtävät suoritetaan erilliselle koepaperille. Paperiin on kirjoitettava selvästi oma nimi ja koulun nimi. Sekä tehtävä- että koepaperi palautetaan opettajalle. 1. (10p) a) Yhdiste X on alkoholi, jonka ekyylikaava on C 8. Laadi yhdisteen X kaikkien mahdollisten paikkaisomeerien rakennekaavat ja nimeä ne. b) Yhdiste Y on alkeeni, jonka ekyylikaava on C 6 1 ja sen pelkistetty rakennekaava on Nimeä yhdiste Y ja laadi yhdisteen Y yhden suoraketjuisen isomeerin rakennekaava ja nimeä se. c) Yhdiste Z on ketoni, jonka ekyylikaava on C 6 10 ja pelkistetty rakennekaava Nimeä yhdiste Z ja laadi yhdisteen Z funktionaalisen isomeerin rakennekaava, joka sisältää myös C ryhmän. d) Nimeä yhdisteessä 1,-dibromieteeni esiintyvä avaruusisomeriatyyppi. Laadi isomeerien täydelliset rakennekaavat ja nimeä ne. p e) Miksi 1,-dibromieteenillä esiintyy kyseistä isomeriatyyppiä? 1p. (8p) a) Yhdiste A (C 4 8 ) on optisesti aktiivinen, ja sen vesiliuos on hapan. Mikä on A:n rakennekaava? Kuumennettaessa A muodostaa yhdisteen B (C 4 6 ), joka ei ole optisesti aktiivinen, mutta sen vesiliuos on hapan. Esitä B:n rakennekaava. Yhdiste A voidaan hapettaa. Esitä hapetustuotteen rakennekaava. b) Morfiini, kodeiini ja heroiini ovat tunnettuja voimakkaasti ihmisen fysioloiaan vaikuttavia aineita. Nimeä reaktiotyyppi, jolla puolisynteettistä heroiinia valmistetaan morfiinista. morfiini kodeiini heroiini c) Selvitä, miten kodeiini eroaa rakenteellisesti morfiinista. d) Talidomidi-niminen raskauspahoinvointiin käytetty lääke tuli tunnetuksi sen aiheuttamista vakavista vaurioista odottavien äitien sikiöille. Perustele talidomidiekyylin rakennekaavan perusteella, miksi talidomidilla voi olla kaksi toisistaan fysikaalisilta ja fysioloisilta ominaisuuksiltaan poikkeavaa muotoa, vaikka emmat koostuvat samanlaisista atomeista ja samanlaisista sidoksista.

4 MAL ry Sivu /. (6p) a) äkevä vetyperoksidi ( ) on 1 aarista. Laske kuinka monta rammaa vetyperoksidia on liuenneena litrassa liuosta. b) Jos 70,0% etanolin tiheys on 0,8719 k/, niin mikä on konsentraatio? 4. (6p) Eräs enerialaitoksissa käytetty hiililaatu sisältää 4, massaprosenttia rikkiä epäpuhtautena. Kun hiili poltetaan, rikki muuntuu prosessissa rikkidioksidiksi. Muodostunut rikkidioksidi poistetaan poistokaasuista antamalla sen reaoida kalsiumoksidin kanssa, jolloin muodostuu kiinteätä kalsiumsulfiittia (CaS ). Kuinka paljon hiiltä on poltettava, jotta sivutuotteena saataisiin kaksi tonnia kalsiumsulfiittia? 5. (8p) Kirjoita reaktioyhtälöt A-. Reaktio-olosuhteita ei tarvitse merkitä. metanoli etikkahappo Na -aminopropaanihappo metanoli A B C etikkahappo D E F Na G -aminopropaanihappo

5 MAL ry Lukion kemiakilpailu/avoin sarja Lukion kemiakilpailu Avoin sarja Pisteytysohjeet. 1. (10p) a) 1-propanoli -propanoli b) Yhdiste Y on,-dimetyyli--buteeni. Suoraketjuinen isomeeri esimerkiksi C C 1-hekseeni. c) Yhdiste Z on -pentanoni ja isomeeri pentanaali. d) Cis-trans-isomeria Br Br Br cis-1,-dibromieteeni Br trans-1,-dibromieteeni e) Jäykkä kaksoissidos estää pyörimisen, tai muu järkevä selitys.. (10p) a) -hydroksibutaanihappo (myös -hydroksibutaanihappo) Yhdiste B (myös but--eenihappo) C apetustuote

6 MAL ry Sivu / Lukion kemiakilpailu/avoin sarja b) Esteröitymisreaktiolla. c) Kodeiinissa fenolinen on muodostanut eetterin metanolin kanssa. d) Talidomissa on asymmetrinen hiiliatomi joka mahdollistaa optisten isomeerien muodostumisen. e) etysidos muodostuu vedystä, joka on kiinnittynyt typpeen, happeen tai fluoriin. Yhdisteet A ja B voivat muodostaa yhden vetysidoksen ja yhdiste C kaksi vetysidosta. Alin sulamispiste on yhdisteellä B, koska siihen muodostuu ekyylin sisäinen vetysidos. Korkein sulamispiste on yhdisteellä C, koska rakenne mahdollistaa suurimman määrän vetysidoksia.. (6p) Fe (s) () Fe 4 (s) (l) ja Fe (s) C() Fe 4 (s) C () ( tuotteet) ( lähtöaineet) ( ( 1117,1kJ ) ( 85,8kJ )) ( ( 8,kJ ) 0kJ ) 5,4kJ ( tuotteet) ( lähtöaineet) ( ( 1117,1kJ ) ( 9,5kJ )) ( ( 8,kJ ) ( 110,5kJ )) 50,6kJ I t 0,4 A 10s 6 n alkoholi 8,95 10 z F (8p) ( ) ( alkoholi) pitoisuus nrt p ( alkoholi) ( ilma) 8,95 10 As 0, ,01bar 6 bar K 4, ,188 98K 1,09 promillea, (8p) a) b) CaC ( s) C( ) Ca( s) ( s) C ( ) ( l) Na C ( s) NaC m ( ) ( ) ( ) NaC n M ( ) 1 ( CaC ) n( C ) n( NaC ) n n m% m% ( CaC ) ( NaC ) 61,8m % 50,8m 100,09 50,8m 100,09 96,91m 84,008 0,87 18,016 98,84m 1 96,91m 96,91m 50,8m 8,m%

7 MAL ry Lukion kemiakilpailu Perussarja Pisteytysohjeet. 1. (10p) a) 1-propanoli -propanoli b) Yhdiste Y on,-dimetyyli--buteeni. Suoraketjuinen isomeeri esimerkiksi C C 1-hekseeni. c) Yhdiste Z on -pentanoni ja isomeeri d) Cis-trans-isomeria Br Br Br pentanaali. Br cis-1,-dibromieteeni trans-1,-dibromieteeni e) Jäykkä kaksoissidos estää pyörimisen.. (8p) a) -hydroksibutaanihappo Yhdiste B C apetustuote b) heroiinia morfiinista esteröimällä ryhmät etikkahapolla c) kodeiinissa fenolinen muodostanut eetterin metanolin kanssa d) Talidomissa on asymmetrinen hiiliatomi joka mahdollistaa optisten isomeerien muodostumisen.

8 MAL ry Sivu /. (6p) a) M 4. (6p) c ( ) 4,016 ( ) 1 ( ) 1 ( ) n M c M 1 1 4, m b) m ( C C ) c n 5. (8p) a) ( C C ) 1, ( s) n( CaS ) josta ( ) 0,70 0,8719k 610,44 n 58 0,04 m M m( CaS ) eli M ( CaS ) ( ) M ( S ) M ( CaS ) ( ) 1tonnia m hiili b) c) m S m CaS 610,44 46,068 1 ( ) ( S ) m S M ,07 10,15 58 N C C C N d) e) Na C Na

9 MAL ry Sivu / f) N C N - C ) h) Myös amidisidoksen muodostuminen hyväksytään. Na N C N C N C Na N N N