Orgaanisen kemian perustyöt I & II sekä laudaturtyöt OHJE TYÖSELOSTUKSEN LAATIMISEEN Orgaanisen kemian perustyöt I Synteesien raportointi Synteeseistä täytetään synteesikaavake, jonka mukaan liitetään reaktiomekanismi, IR-spektri tulkintoineen sekä mahdollinen sulamispistemittauksen tuloste ja TLC-levyt. Lue jäljempänä oleva ohje synteesikaavakkeen täyttäminen. Synteesikaavakkeita voi tulostaa Nettilabrasta. Reaktiomekanismi: Piirrä synteesin reaktiomekanismi siististi synteesikaavakkeen kääntöpuolelle tai erilliselle paperille. IR-spektri ja sen tulkinta: Mittaustekniikasta ja spektrin tulkinnasta kerrotaan tarkemmin IR-infossa. Työn raportointia varten IR-spektrin tulkinta voidaan tehdä siististi suoraan spektritulosteeseen tai erilliselle IR-tulkintakaavakkeelle, jonka voi tulostaa Nettilabrasta. Etsi mahdollisimman kattavasti tuotemolekyylisi rakenteen funktionaalisia ryhmiä ja sidoksia vastaavia tulkintoja. Sormenjälkialueelta (aaltoluku < 1500 cm -1 ) ei ole suositeltavaa tehdä kovin yksityiskohtaisia tulkintoja. Tulkinnasta tulee näkyä: Absorptiovyön mitattu aaltoluku (cm -1 ) Tulkinta (funktionaalinen ryhmä ja sidos) Aaltoluvun kirjallisuusarvo Kirjallisuudessa mainittu absorption intensiteetti (s, m, w) Kirjallisuusviite Numeroi absorptiovyöt sekä spektriin että tulkintakaavakkeeseen. Mahdolliset korjaukset tehdään aina IR-tulkintakaavakkeen uudelle riville. TLC-levyt (ei kaikissa töissä): Merkitse UV-valossa näkyvät näytetäplät levylle lyijykynällä. Kiinnitä TLC-levyt paperille kontaktimuovilla, niin että kontaktimuovi peittää levyn kokonaan. Tämä estää silikakerroksen murenemisen. Kirjoita selostukseen mikä oli TLC-ajon eluentti. Selosta lyhyesti mitä voit päätellä TLC-analyysin perusteella synteesin onnistumisesta ja tuotteesi puhtaudesta.
Laske aineiden R f -arvot (Katso ohutlevykromatografiaohje Nettilabrasta). Nido raportin osat yhteen. Raportti tulee palauttaa viimeistään synteesin valmistumista seuraavana päivänä. Palauta synteesituotteesi assistentille synteesipurkissa (muovinen tai lasinen 30 ml:n kierrekorkillinen purkki) synteesikaavakkeen kanssa. Synteesipurkin etiketöinti: Opiskelijan nimi, synteesituotteen nimi ja massa, synteesin suorittamispäivämäärä. Jos saat selostuksen korjauskehotuksen, tee korjaukset kolmen päivän sisällä. Tee korjaukset kerralla huolellisesti, jottet joudu korjaamaan selostusta uudelleen (tämä vie turhaan kaikkien aikaa). Jos et saa selvää jostakin korjauskehotuksesta, kysy assistenteilta. Tee korjaukset erilliselle liitteelle. Älä muuta alkuperäisiä merkintöjä ja liitä korjattuun selostukseen mukaan kaikki selostuksen kaikki alkuperäiset osat. Analyysiselostus Analyysistä kirjoitetaan työselostus, johon liitetään huolellisesti täytetty analyysikaavake (voi tulostaa Nettilabrasta), uuttokaavio sekä eristettyjen aineiden IR-spektrit tulkintoineen ja sulamispistemittausten tulosteet. Kirjoita selostus passiivin imperfektissä. Kirjoita selostus mieluiten koneella (mahdollisten korjausten tekeminen helpompaa) molemmat reunat tasattuna. Käytä selkeää fonttia (esim. Arial), fonttikoko noin 12. Kirjoita selkeitä, kokonaisia lauseita (ei esim. ranskalaisin viivoin). Kirjoita selostus selkeästi ja ytimekkäästi, siten että joku toinen voisi toistaa tekemäsi analyysin antamasi raportin perusteella. Kansilehti: otsikko, opiskelijan nimi, selostuksen palautuspäivämäärä. Työselostuksessa tule käydä läpi seuraavat osiot: Analyysiseoksen ulkonäkö sekä mahdolliset seoksen esikokeista tai IR-spektristä tehdyt päätelmät Aineiden erotus Aineiden puhdistus Miten selvitit, mistä aineista on kysymys?
Erotuskaavio: Piirrä (siististi koneella tai käsin) uuttokaavio siitä, miten itse erotit aineet. Katso mallia työohjeen uuttokaaviosta, mutta työselostuksessasi tulee olla itse piirtämäsi kaavio. Erotuskaavion tarkoituksena on esittää ytimekkäästi graafisessa muodossa se miten aineiden erotus suoritettiin. Sama tulee käydä läpi sanallisesti työselostuksessa. IR-spektrien tulkinta kuten synteesituotteille.
Orgaanisen kemian perustyöt II Synteesien raportointi Kaikista synteeseistä laaditaan työselostukset, joihin liitetään reaktiomekanismi, IRspektri tulkintoineen ja mahdollinen sulamispistemittauksen tuloste, NMR-spektri tulkintoineen sekä TLC-levyt. Kertaa I-töiden raportointiohjeet. Suurin osa niistä pätee myös II-töissä. Työselostuksen tulee sisältää seuraavat osiot: kansilehti, johdanto, työn suoritus, pohdinta ja päätelmät. Kiinnitä erityisesti huomiota siihen, ettet kirjoita eri osioihin tarpeetonta toistoa. Seuraavassa kuvataan tarkemmin mitä kunkin osion tulee sisältää. Kansilehti Tuotteen nimi tai vastaava otsikko Kurssin nimi Opiskelijan nimi Työn suorituspäivämäärä Selostuksen palautuspäivämäärä Johdanto Lyhyt yhteenveto työstä (verrattavissa tieteellisen artikkelin Introductionkappaleeseen). Mikä oli työn tavoite? Millä menetelmällä tämä saavutettiin (esim. käyttäen kaasukromatografiaa tai jotain tiettyä synteesimenetelmää). Kirjoita lyhyesti taustaa mm. synteesin tuotteesta, mekanismista ja/tai työmenetelmistä, mutta muista pysyä kyseisen harjoitustyön aihepiirissä. Esitä myös reaktioyhtälö. Työn teoria (yleensä reaktiomekanismi) Piirrä reaktiomekanismi molekyylinpiirto-ohjelmalla huolellisesti. Kiinnitä erityisesti huomiota sidoskulmiin ja pituuksiin (eli siihen että rakenteet näyttävät sopusuhtaisilta) sekä elektroninsiirtonuolien malliin ja sijaintiin. Kirjallisuusviite mekanismille. Jos reaktiomekanismi on erillisellä liitteellä, numeroi liite ja viittaa siihen tekstissä.
Työn suoritus Verrattavissa tieteellisen artikkelin Materials and methods -osioon. Kerro suhteellisen lyhyesti ja ytimekkäästi miten suoritit työn Älä kopioi työohjeesta, vaan selosta omin sanoin, miten suoritit työvaiheet. Kirjoita selkeällä suomenkielellä passiivin imperfektissä. Kuvauksen tarkkuuden tulee olla sellainen, että kemialliseen laboratoriotyöskentelyyn perehtynyt henkilö voisi toistaa työn antamasi selostuksen pohjalta. Jos poikkesit työohjeesta, kerro miksi. Älä kirjoita työn lopputuloksen kannalta epäolennaisia yksityiskohtia. Muista selostaa kaikki työhön kuuluneet osat, esim. reagenssien puhdistus/kuivaus, synteesin suoritus, tuotteen eristys, tuotteen puhdistus, tuotteen analysointi (kuvaa menetelmät). Pohdinta ja päätelmät Verrattavissa tieteellisen artikkelin Discussion ja Conclusions osioihin. Mitä voit päätellä tuotteen analysoinnin perusteella saamistasi tuloksista (esim. spektreistä)? Muista vertailu kirjallisuuteen. Miten työ onnistui? Vastaukset mahdollisiin työohjeessa olleisiin kysymyksiin. Muista luetteloida lopussa mahdolliset liitteet ja viitteet. Nimeä ja numeroi liitteet selkeästi. Kirjoita yksityiskohtaiset viittaustiedot. IR-spektrin tulkinta kuten I-töissä. NMR-spektrien tulkinta: Osallistuithan NMR-infoon, jossa kerrottiin näytteenvalmistuksesta, mittaustekniikasta sekä spektrin tulkinnasta? Oletko käynyt Orgaanisten yhdisteiden rakenteiden selvittäminen kurssin? Siellä käydään läpi NMR-spektrin tulkintaa. Kertaa! Lue jostakin orgaanisen kemian perusoppikirjasta NMR-spektroskopiaa käsittelevä kappale (esim. oma kurssikirjanne McMurry: Organic Chemistry, kappale 13). Kysy spektrin tulkintaan tarvittaessa neuvoa assistentilta. Tee tulkinnat Nettilabrasta löytyvään NMR-tulkintakaavakkeeseen. Kaavakkeen mukana on täyttöohje.
Liitä työselostukseen spektrin kaikki levitykset sekä tulkintakaavake. Kaasukromatografiatyöt: Liitä työselostukseen kromatogrammit integroituina. Tulosta sekä kromatogrammi että Results-taulukko (yleensä samalla paperilla). Kiinnitä huomiota zoomaukseen (olennaisen tiedon tulee erottua tulosteesta selvästi). Merkitse selvästi mikä tuloste on mistäkin ajosta. Mikroskaalapelkistys-työssä integroi vain oleelliset piikit, jotta tulosten käsittely helpompaa. Luonnonaineen eristys työssä integroi pienimmätkin piikit puhtausmääritystä varten. Tee integrointi ja tulostus huolellisesti, muuten voit joutua tekemään sen uudestaan selostusta korjatessa. Kysy neuvoa assistentilta tarvittaessa. Orgaanisen kemian laudaturtyöt Synteesien raportointi kuten II-töissä. Analyysin raportointi kuten I-töissä. HUOM! Laudaturtöissä tarkistetaan myös opiskelijan laboratoriopäiväkirja.
SYNTEESIKAAVAKKEEN TÄYTTÄMINEN Täytä synteesikaavake huolellisesti mustekynällä. Käytä suomenkielisiä termejä ja nimiä. Synteesikaavakkeesta täytetään kaikki soveltuvat kohdat: Synteesituotteen nimi suomeksi Ohjeen sekä reaktiomekanismin kirjallisuusviitteet HUOM! I-töissä ei tarvitse etsiä kirjallisuusviitettä reaktiomekanismille. Reaktiomekanismeja voit etsiä esim. seuraavista (assistenttihuoneesta löytyvistä) kirjoista: A. Streitwieser, C.H. Heathcock, E.M. Kosower: Introduction to Organic Chemistry J. March: Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms and Structure J. McMurry: Organic Chemistry E.S. Gould: Mechanism and Structure in Organic Chemistry H.G.O. Becker: Elektronentheorie organisch-chemischer Reaktionen P. Sykes: A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry R. Bruckner: Advanced Organic Chemistry R.J. Fessenden & J.S. Fessenden: Organic Chemistry Reaktioyhtälö (I-työt: Kaavakkeen kääntöpuolelle reaktiomekanismi, II-työt ja laudaturtyöt: Reaktiomekanismi sisällytetään varsinaiseen työselostukseen) Tiedot käytetyistä lähtöaineista ja tuotteesta Lukuarvojen merkitseminen: Molekyylipainot kokonaislukuina (g/mol) Massat yhden desimaalin tarkkuudella (g) Ainemäärät kahden merkitsevän numeron tarkkuudella (mol) Jos lähtöaineet on mitattu tilavuuden perusteella, merkitse tilavuus ja muuta se tiheyden avulla massaksi. Merkitse myös tiheys. Mikäli työohjeessa saanto on annettu esim. 50-60 %, lasketaan numero keskiarvolla (55 %). Synteesin saannot (teoreettinen saanto, ohjeen saanto ja oma saanto) massoina, ainemäärinä sekä saantoprosentteina. Saantoprosentit merkitään kokonaislukuina. Huom! Tee laskut mahdollisimman tarkoilla arvoilla, vaikka kaavakkeeseen merkitään pyöristetyt arvot. Synteesin saanto on eristetyn puhtaan tuotteen tai tuotteiden määrä. Teoreettinen saanto (suurin saavutettavissa oleva saanto 100 %)
lasketaan tasapainotetun reaktioyhtälön mukaan. Teoreettinen saanto lasketaan aina sen lähtöaineen mukaan, jota on käytetty stoikiometrisesti vähiten. Esim. kolesterolin bromauksessa teoreettinen saanto lasketaan kolesterolin määrän mukaan. Kolesterolia on synteesissä käytetty 0,0026 moolia ja bromia 0,0031 moolia eli bromia on reaktiossa käytetty ylimäärin. Reaktioyhtälöstä nähdään, että bromia tarvittaisiin teoreettisesti vain 0,0026 moolia eli yhtä paljon kuin kolesteroliakin. Synteesin saanto ilmaistaan prosentteina teoreettisesta saannosta. Oma saantoprosentti lasketaan teoreettisesta saannosta. Tuotteen fysikaaliset vakiot kirjallisuusarvoineen. Sulamis- ja kiehumispisteet merkitään asteen tarkkuudella ( C) Mikäli kiehumispiste on mitattu alipaineessa, merkitse myös paine (esim. 75 C/15 mmhg). Taitekerroin ilmoitetaan refraktometrin antamalla tarkkuudella. Muista merkitä myös väri. Tuotteen puhtauden arviointi tehdään pääsääntöisesti sulamispisteen aleneman perusteella kiinteille aineille ja taitekertoimen perusteella nestemäisille aineille. Tuotteelle mitattua arvoa verrataan kirjallisuudessa ilmoitettuun arvoon. Muista ilmoittaa lähdeviite kirjallisuusarvolle. Sulamispisteen aleneman ( T) perusteella aineelle voidaan määrittää neljä puhtausluokkaa seuraavasti: T 1 C Purissimum ja purissimum p.a., pitoisuus yli 99 % --> puhtausluokka n=1. 1 C < T 3 C Purum ja purum p.a., pitoisuus yli 97 % --> puhtausluokka n=2. 3 C < T 5 C Practicum, pitoisuus n. 95 % --> puhtausluokka n=3. T > 5 C Teknilliset kemikaalit, pitoisuus vaihteleva --> puhtausluokka n=4. Synteesituote tulee puhdistaa uudelleen. Taitekertoimen (n D 20 ) perusteella tuotteelle voidaan määrittää kaksi puhtausluokkaa seuraavasti: n D 20 0,001 (I-töissä 0,003) puhtausluokka n=1 n D 20 > 0,001 (I-töissä 0,003) puhtausluokka n=2 Puhtausluokan n=1 tuotteen tulee lisäksi olla tasalaatuista ja sen värin on vastattava kirjallisuutta. Joissakin töissä (II-työt ja laudaturtyöt) tuotteen puhtautta arvioidaan kaasukromatogrammin integraalien perusteella. Merkitse synteesikaavakkeeseen myös spektreissä havaitut mahdolliset epäpuhtaudet.
Laske työn arvosana tuotteen saannon ja puhtauden perusteella käyttäen kyseessä olevan kurssin laskukaavaa. I-töiden kolmesta ensimmäisestä synteesistä (dibromikolesteroli, aspiriini ja etyylipropanaatti) annetaan hyväksytty-hylätty merkintä (ns. ryhmätyöt). Työn suorituspäivämäärä Tekijän nimi