Kemian perustyöt (orgaanisen kemian osuus), orgaanisen kemian I & II työt sekä Synthetic chemistry labworks OHJE TYÖSELOSTUKSEN LAATIMISEEN KURSSILLA KEMIAN PERUSTYÖT (orgaanisen kemian osuus) Synteeseistä täytetään synteesikaavake, jonka mukaan liitetään reaktiomekanismi, IR-spektri tulkintoineen sekä mahdollinen sulamispistemittauksen tuloste ja TLC-levyt. Lue jäljempänä oleva ohje synteesikaavakkeen täyttäminen. Synteesikaavakkeita voi tulostaa Nettilabrasta. Reaktiomekanismi: Piirrä synteesin reaktiomekanismi siististi synteesikaavakkeen kääntöpuolelle tai erilliselle paperille. IR-spektrin tulkinta: Työn raportointia varten IR-spektrin tulkinta voidaan tehdä siististi suoraan spektritulosteeseen. Etsi mahdollisimman kattavasti tuotemolekyylisi rakenteen funktionaalisia ryhmiä ja sidoksia vastaavia tulkintoja. Sormenjälkialueelta (aaltoluku < 1500 cm -1 ) ei ole suositeltavaa tehdä kovin yksityiskohtaisia tulkintoja. Tulkinnasta tulee näkyä: Absorptiovyön mitattu aaltoluku (cm -1 ) Tulkinta (funktionaalinen ryhmä ja sidos) Aaltoluvun kirjallisuusarvo Kirjallisuudessa mainittu absorption intensiteetti (s, m, w) Kirjallisuusviite TLC-levyt (ei kaikissa töissä): Merkitse UV-valossa näkyvät näytetäplät levylle lyijykynällä. Kiinnitä TLC-levyt paperille kontaktimuovilla, niin että kontaktimuovi peittää levyn kokonaan. Tämä estää silikakerroksen murenemisen. Kirjoita selostukseen, mikä oli TLC-ajon eluentti eli ajoliuos. Laske aineiden Rf-arvot. Nido raportin osat yhteen. Raportti tulee palauttaa viimeistään synteesin valmistumista seuraavana päivänä. Palauta synteesituotteesi assistentille synteesikaavakkeen kanssa synteesipurkissa, jonka etiketissä on nimesi ja tuotteen nimi.
Jos saat selostuksen korjauskehotuksen, tee korjaukset kolmen päivän sisällä. Tee korjaukset kerralla huolellisesti, jottet joudu korjaamaan selostusta uudelleen. Tee korjaukset erilliselle liitteelle. Älä muuta alkuperäisiä merkintöjä ja liitä korjattuun selostukseen mukaan kaikki selostuksen kaikki alkuperäiset osat. SYNTEESIKAAVAKKEEN TÄYTTÄMINEN Täytä synteesikaavake huolellisesti. Käytä suomenkielisiä termejä ja nimiä. Synteesikaavakkeesta täytetään kaikki soveltuvat kohdat: Synteesituotteen nimi suomeksi Reaktiomekanismin kirjallisuusviite, jos olet sen kirjallisuudesta hakenut Reaktiomekanismeja voit etsiä orgaanisen kemian oppikirjoista. Reaktioyhtälö sille varattuun paikkaan Kemian perustyöt II-kurssi: Kirjoita reaktiomekanismi kaavakkeen kääntöpuolelle. Tiedot käytetyistä lähtöaineista ja tuotteesta Lähtöaineiden lisäksi myös reaktiossa käytetyn katalyytin tiedot täytetään kaavakkeeseen. Lähtöainetaulukkoon ei merkitä liuottimia. Lukuarvojen merkitseminen Tarkkuus Yksikkö Molekyylipaino M kokonaislukuina g/mol Massa m yhden desimaalin g Tiheys r (nesteille) kirjallisuusarvon (g/ml) Tilavuus (nesteille) yhden desimaalin ml Ainemäärä kahdella merkitsevällä mol numerolla ekv=lähtöaineiden yhden desimaalin - moolisuhde Saantoprosentit kokonaislukuina % Sulamispiste (Sp) asteen C Kiehumispiste (Kp) asteen, mikäli mitattu alipaineessa merkitään myös paine C / mmhg esim. 75 C /15 mmhg
Taitekerroin (nd 20 ) refraktometrin antamalla - Huom! Tee laskut mahdollisimman tarkoilla arvoilla, vaikka kaavakkeeseen merkitään pyöristetyt arvot. Synteesin saanto on eristetyn puhtaan tuotteen tai tuotteiden määrä. Teoreettinen saanto (100 %) lasketaan tasapainotetun reaktioyhtälön mukaan. Teoreettinen saanto lasketaan aina sen lähtöaineen mukaan, jota on käytetty stoikiometrisesti vähiten. Esim. trans-stilbeenin bromauksessa teoreettinen saanto lasketaan trans-stilbeenin määrän mukaan. trans-stilbeeniä on synteesissä käytetty 0,0055 moolia (ekv=1,1) ja bromia 0,0063 moolia (ekv= eli bromia on reaktiossa käytetty ylimäärin. Reaktioyhtälöstä nähdään, että bromia tarvittaisiin teoriassa vain 0,0055 moolia eli yhtä paljon kuin transstilbeeniäkin. Synteesin saanto ilmaistaan prosentteina teoreettisesta saannosta. Oma saantoprosentti lasketaan teoreettisesta saannosta. Tuotteen puhtauden arviointi tehdään pääsääntöisesti sulamispisteen aleneman perusteella kiinteille aineille ja taitekertoimen perusteella nestemäisille aineille. Tuotteelle mitattua arvoa verrataan kirjallisuudessa ilmoitettuun arvoon. Muista ilmoittaa lähdeviite kirjallisuusarvolle. Aineen ero kirjallisuusarvoon puhtausprosentti puhtausluokka n olomuoto Kiinteä ΔT 1 C 99 % 1 1 C < ΔT 3 C yli 97 % 2 3 C < ΔT 5 C noin 95 % 3 ΔT > 5 C teknillinen kemikaali 4 tuote puhdistettava uudelleen Neste ΔnD 20 0,001 1 (Kemian perustyöt II 0,003) - ΔnD 20 > 0,001 (Kemian perustyöt II >0,003) - 2 Puhtausluokan n=1 tuotteen tulee lisäksi olla tasalaatuista ja sen värin on vastattava kirjallisuutta. Tuotteen puhtaus voidaan toisinaan myös esim. kaasukromatografisesti.
Laske työn arvosana tuotteen saannon ja puhtauden perusteella käyttäen kyseessä olevan kurssin laskukaavaa. Mikäli työohjeessa saanto on annettu esim. 50-60 %, lasketaan numero keskiarvolla (55 %). Orgaanisen kemian työt I & II & Synthetic chemistry labworks Synteesien raportointi Kaikista synteeseistä laaditaan työselostukset, joihin liitetään reaktiomekanismi, synteesikaavake, IR- ja/tai NMR-spektri tulkintoineen ja mahdollinen sulamispistemittauksen tuloste sekä TLC-levyt. Katso synteesikaavakkeen täyttöohjeet kohdasta Kemian perustyöt II. Työselostuksen tulee sisältää seuraavat osiot: kansilehti, johdanto, työn suoritus, pohdinta ja päätelmät. Kiinnitä erityisesti huomiota siihen, ettet kirjoita eri osioihin tarpeetonta toistoa. Seuraavassa kuvataan tarkemmin mitä kunkin osion tulee sisältää. Kansilehti Tuotteen nimi tai vastaava otsikko Kurssin nimi Opiskelijan nimi Selostuksen palautuspäivämäärä Johdanto (lyhyt) Mikä oli työn tavoite? Millä menetelmällä tämä saavutettiin (esim. käyttäen kaasukromatografiaa tai jotain tiettyä synteesimenetelmää). Esitä myös reaktioyhtälö molekyylinpiirto-ohjelmalla.. Työn teoria (yleensä reaktiomekanismi) Piirrä reaktiomekanismi molekyylinpiirto-ohjelmalla huolellisesti. Kiinnitä erityisesti huomiota sidoskulmiin ja pituuksiin (eli siihen että rakenteet näyttävät sopusuhtaisilta) sekä elektroninsiirtonuolien malliin ja sijaintiin. Kirjallisuusviite mekanismille. Mekanismia ei tarvitse selittää sanallisesti. Jos reaktiomekanismi on erillisellä liitteellä, numeroi liite ja viittaa siihen tekstissä. Työn suoritus (oleellinen osa selostusta) Perustuu pitämääsi laboratoriopäiväkirjaan. Kerro lyhyesti ja ytimekkäästi, miten suoritit työn.
Älä kopioi työohjeesta, vaan selosta omin sanoin, miten suoritit työvaiheet. Kirjoita selkeällä suomenkielellä passiivin imperfektissä. Kuvauksen tarkkuuden tulee olla sellainen, että kemialliseen laboratoriotyöskentelyyn perehtynyt henkilö voisi toistaa työn antamasi selostuksen pohjalta. Jos poikkesit työohjeesta, kerro miksi. Älä kirjoita työn lopputuloksen kannalta epäolennaisia yksityiskohtia. Muista selostaa kaikki työhön kuuluneet osat, esim. reagenssien puhdistus/kuivaus, synteesin suoritus, tuotteen eristys, tuotteen puhdistus, tuotteen analysointi, tuotteen saanto ja puhtaus. Pohdinta ja päätelmät Mitä voit päätellä tuotteen analysoinnin perusteella saamistasi tuloksista (esim. spektreistä)? Vastaukset mahdollisiin työohjeessa olleisiin kysymyksiin. Muista luetteloida lopussa mahdolliset liitteet ja kirjallisuusviitteet. IR-spektrin tulkinta kuten Kemian perustyöt II-töissä. NMR-spektrien tulkinta: Tee tulkinnat Nettilabrasta löytyvään NMR-tulkintakaavakkeeseen. Kaavakkeen mukana on täyttöohje. Kaasukromatografiatyöt: Liitä työselostukseen kromatogrammit integroituina. Kiinnitä huomiota zoomaukseen (olennaisen tiedon tulee erottua tulosteesta selvästi). Merkitse selvästi, mikä tuloste on mistäkin ajosta. Mikroskaalapelkistys-työssä integroi vain oleelliset piikit, jotta tulosten käsittely helpompaa. Luonnonaineen eristys työssä integroi pienimmätkin piikit puhtausmääritystä varten. Analyysiselostus (orgaanisen kemian työt I) Analyysistä kirjoitetaan työselostus, johon liitetään huolellisesti täytetty analyysikaavake (voi tulostaa Nettilabrasta), uuttokaavio sekä eristettyjen aineiden IR-spektrit tulkintoineen ja sulamispistemittausten tulosteet.
Kirjoita selostus passiivin imperfektissä. Kirjoita selostus koneella. Kirjoita selkeitä, kokonaisia lauseita (ei esim. ranskalaisin viivoin). Kirjoita selostus selkeästi ja ytimekkäästi, siten että joku toinen voisi toistaa tekemäsi analyysin antamasi raportin perusteella. Kansilehti: otsikko, opiskelijan nimi, selostuksen palautuspäivämäärä. Työselostuksessa tule käydä läpi seuraavat osiot: Analyysiseoksen ulkonäkö sekä mahdolliset seoksen esikokeista tai IR-spektristä tehdyt päätelmät Aineiden erotus Aineiden puhdistus Miten selvitit, mistä aineista on kysymys? Erotuskaavio: Piirrä (koneella tai käsin) uuttokaavio siitä, miten itse erotit aineet. Katso mallia työohjeen uuttokaaviosta, mutta työselostuksessasi tulee olla itse piirtämäsi kaavio. Erotuskaavion tarkoituksena on esittää ytimekkäästi graafisessa muodossa se miten aineiden erotus suoritettiin. Sama tulee käydä läpi sanallisesti työselostuksessa. IR-spektrien tulkinta kuten synteesituotteille.