Molekyylejä ja tietoja

Transkriptio

1 Molekyylejä ja tietoja Mahdollistanut: Kääntänyt: Shaping the future of maths and science education

2 Asetyylisalisyylihappo 2-asetoksibentsoehappo Hyötyosuus Metabolismi puoliintumisaika ekskreetio Farmakokineettiset tiedot nopea ja täydellinen hepaattinen mg: 3.1 h 1g: 5 h, 2g: 9 h renaalinen Medikaatiokategoria alaluokka Valmistusnimiä oireet lääkärin määräyksestä Annostelu Käyttö Analgeetti salisyylit Alka seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro (roche/ Bayer), cardiphar (teva), Dispril (reckitt Benckiser), sedergine (Bristol-Myers squibb), Acenterine (christiaens), Asaflow (sandipro), kardioaspiriini (Bayer) kipu, kuume, tulehdus, kardiovaskulaaristen sairauksien ehkäisyyn ei suullisesti

3 raskauskategoria Terapeuttiset näkökohdat C (AU), D (US) Tunnisteita CAS-numero Atc-koodi A01AD05 PubChem 2244 DrugBank Farmacotherapeutisch kompas (Dutch Pharmacotherapy Compendium) APRD00264 asetyylisalisyylihappo Fysikaaliset tiedot Kaava C 9 H 8 O 4 C 6 H 4 (OCOCH 3 )COOH Sulamispiste 136 C väri liukoisuus veteen 4.6 tiheys 1.40 olomuoto g/mol valkoinen kiinteä Asetyylisalisyylihappo on lääke, jolla on analgeettisiä, kuumetta alentavia ja tulehdusta poistavia vaikutuksia. Se oli yleisimmin käytetty analgeetti tuotenimellä Aspiirini, tai yleisnimellä asetyylisalisyylihappo tai acetosal, ennen parasetamolia. Nykyisin asetyylisalisyylihappoa käytetään pienissä annoksissa ehkäisemään aivoinfarkteja ja sydänkohtauksia.

4 Metyylisalisylaatti IUPAC-nimi Methyl 2-hydroksybentsoaatti Muita nimiä salisyylihappometyyliesteri; Wintergreen-öljy; Betula-öljy; Metyyli 2-hydroksibentsoaatti CAS numero chemspider Tunnisteita UNII LAV5U5022Y Ominaisuuk sia Molekyylikaava C 8 H 8 O 3 Tiheys g/mol g/cm³ Sulamispiste -9 C, 264 K, 16 F Kiehumispiste C Vaaroja Pääriskit haitallinen Leimahduspiste 101 C jos ei ole muuten mainittu, tiedot on annettu aineista niiden standarditilassa (25 C, 100 kpa) Metyylisalisylaatti (wintergreen-öljy) on luonnollinen tuote, jota saadaan monista kasveista. Jotkin sitä tuottavista kasveista ovat wintergreen-nimisiä, siksi sitä kutsutaan myös tuolla nimellä.

5 Parasetamoli n-(4-hydroksifenyyli)asetamidi Malli parasetamoli-molekyylistä Farmakokineettiset tiedot Hyötyosuus noin 80% Metabolismi puoliintumisaika ekskreetio Tuotenimiä Annostelu raskauskategoria 90-95% maksa 1 4 h renaalisesti panadol, Apc, ppc oraalisesti, rektaalisesti B (usa) A (Aus) CAS numero ATC code N02BE01 PubChem 1983 DrugBank APRD00252 Käyttö Riskejä suhteessa Tunnisteita Kemialliset tiedot Kaava C 8 H 9 NO 2 Sulamispiste 169 C liukeneminen veteen g/mol 1.4 Tiheys Parasetamoli (Amerikanenglanniksi acetaminophen) on maailman yleisimmin käytetty reseptivapaa kivunlievittäjä (analgeetti) ja antipyreetti (kuumeen alentaja). Parasetamolia käytetään myös yhdessä muiden lääkkeiden kanssa flunssaoireita vastaan. Parasetamolia teki ensimmäisenä Harmon Northrop Morse vuonna 1878 ja sitä käytti ensimmäisenä lääkkeenä Josef von Mering vuonna 1893.[1][2] Lääkkeen suosio kasvoi vahvasti vuoden 1955 jälkeen, jolloin huomattiin että parasetamoli on acetaniliden aktiivinen metaboliitti. Acetanilide keksittiin vuonna 1886, mutta sitä pidettiin liian toksisena. Sitten siirryttiin vähemmän toksisiin vaihtoehtoihin, joiden kemiallinen rakenne muistutti acetanilidea; parasetamoli oli yksi niistä. [3] Nimi parasetamoli tulee sen kemiallisesta nimestä: Para-asetyyliaminofenoli.

6 Styreeni rakennekaava ja molekyylimalli Yleistä Molekyylikaava C 8 H 8 IUPAC-nimi muita nimiä SMILES etyylibentseeni cinnimine, cinnamol, diarex HF 77, phenetyleeni, fenyylietheeni, styroleeni, styropol, vinyylibentseeni g/mol c1ccccc1c=c CAS numero EC numero muita vastaavia yhdisteitä etyylibentseeni, polystyreeni, stilbene Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskit (h) ja ennakkotoimenpiteet (p) käsittely varastointi h-fraasit: r10-r20-r36/38[1] p-fraasit: s2-s23 älä hengitä sisään, vältä kosketusta pidä astia tiukasti kiinni (aine on valolle herkkää) ei avotulen tai kipinöiden lähellä, varastointilämpötila 2-8 C EC-indeksinumero UN-numero 2055 ADR riskiluokka riskiluokka 3; PG3 MAC-arvo 20 ppm (85 mg/m 3 ) LD50 (rats) MSDS (oraalisesti) 2650 mg/kg (intraperitoneal) 898 mg/kg MSDS1

7 olomuoto Tiheys neste 0.91 [2] g/cm³ Sulamispiste [2] C Kiehumispiste 145 [2] C Leimahduspis 32 [2] C te Syttymispiste 490 [2] C Höyryst ymispai ne Liukenemi nen veteen 700 [2] Pa 0.24 [2] g/l Fyysisiä ominaisuuksia SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K tai 25 C, 1 bar) Styreeni is on etyylibentseenin tavallinen ja yleisimmin käytetty nimi. Huoneenlämmössä se on väritön, epämiellyttävän tuoksuinen neste. Muita nimiä ovat vinyylibentseeni ja fenyylietyleeni. styreeniä käytetään yleisimmin monomeerinä polymeerien valmistuksessa.

8 Etyylibentseeni rakennekaava ja molekyylimalli Molekyylikaava C 8 H 10 SMILES InChI g/mol c1ccccc1cc CAS-numero EC-numero PubChem 7500 Kuvaus muita vastaavia yhdisteitä Yleistä 1/C 8 H 10 /c /h3-7h,2h2,1h3 väritön, makealta ja aromaattiselta tuoksuva neste tolueeni, xyleeni Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä (h) ja ennakotoimenpiteitä h-fraasit: r11, r20 [1] p-fraasit: (s2,) s16, s24/25, s29 [1] EC-indeksinumero UN numero 1175 MAc value ld50 (rats) 50 mg/m³ olomuoto neste [1] väri väritön [1] Tiheys oraalisesti: 3500 mg/kg 0.87 [1] g/cm³ Sulamispiste -95 [1] C Kiehumispiste 136 [1] C Leimahduspiste 23 [1] C Syttymispiste 432 C Höyrystymispaine liukeneminen veteen refraktiivinen indeksi (20 C) 1000 [1] Pa (20 C:) [1] g/l Fyysisiä ominaisuuksia (589 nm, 20 C) SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita. ( K tai 25 C, 1 bar) Etyylibentseeni on aromaattinen hiilivety, jota esiintyy öljyssä ja kivihiilitervassa. sitä käytetään lähinnä pohjamateriaalina styreenin valmistuksessa, joka on polymeerien valmistuksen olennainen osa. Lisäksi sitä käytetään polttoaineissa.

9 Xyleeni rakennekaava ja molekyylimalli ortho, meta ja paraxylene Yleistä Molekyylikaava C 8 H 10 IUPAC-nimi muita nimiä SMILES CAS-numero o: 1,2-dimetyylibentseeni m: 1,3-dimetyylibentseeni p: 1,4-dimethylbenzene xylene, dimetyylibentsoli, dimetyylibentseeni g/mol o: Cc1c(C)cccc1 m: Cc1cc(C)ccc1 p: Cc1ccc(C)cc1 o: m: p: sekoitus: Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä ja (h) ennakkotoimenpiteitä (p) h-fraasit: r10, r20/21, r38 p- fraasit: s25 MAC-arvo 100 ml/m 3 or 440 mg/m 3 Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto Tiheys Sulamispiste Kiehumispiste liukenee neste o: 0.88 g/cm 3 m: 0.86 g/cm 3 p: 0.86 g/cm³ o: -25 C m: -48 C p: 13 C o: 144 C m: 139 C p: 138 C eetterissä, etanolissa, fenolissa SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K tai 25 C, 1 bar) Xyleeni eli dimetyylibentseeni, entiseltä nimeltään xylol (joka on vieläkin sen saksalainen nimi), on kirkas, väritön neste, jolla on sille ominainen tuoksu.

10 Tereftaalihappo tereftaalihapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C 8 H 6 O 4 IUPAC-nimi muita nimiä SMILES InChI bentseeni-1,4-dikarboksylinen happo p-dikarboksybentseeni; paraftalinen happo; p-dibentseenikarbonhappo g/mol C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O InChI=1/C8H6O4/c9-7(10) (4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H CAS-numero EC-numero PubChem 7489 Kuvaus Varoituksia ja turvallisuusohjeita karsinogeeni riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) valkoinen kristallimainen aine ei h-fraasit: p-fraasit: s24/25 käsittely varastointi Vältä ihokosketusta suljetussa astiassa MAC-arvo 10 mg/m 3 LD50 (rats) Fyysisisiä ominaisuuksia olomuoto väri Tiheys hyvin liukeneva huonosti liukeneva ei liukene > 6400 mg/kg kiinteä valkoinen g/cm³ emäksissä alkoholi vesi, kloroformi, eetteri, etikkahappo SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K tai 25 C, 1 bar)

11 Tereftaalihappo (1,4-bentseenidikarboksyylihappo) on pohja-aine polyetyleeni-tereftalaatin valmistukseen (pet-muovi), joka on muovi jota käytetään paljon ruoan pakkaamisessa. tereftaalihapon ja 1,4-diaminobentseenin kondensaatiopolymerisaatiolla saadaan kevlar-kuituja. Tereftaalihappo on mainittu myös Alankomaiden hyödykkeiden säännöstössä ja sitä voi käyttää vain, jos asetettu raja 7.5 mg/kg ruokalisäaineita ei ylity. Tämä aine sublimoituu yli 300 C lämpötilassa. se ei liukene veteen. tereftaalihappoa saadaan para-xyleenin oksidaatiosta. Tereftaalihappoa saadaan pet-polymeeristä perushydrolyysillä, kun liuottimena käytetään sodiumhydroksidiä etyleeniglykolissa. disodiumsuola muodostuu ja lopullista ainetta saadaan happosoluutiota lisäämällä. Kaksoisdekarboksylaatiolla aineesta saadaan bentseeniä, mikä voi olla myös taloudellisesti kiinnostava kierrätysmenetelmä pet-muovilla, koska bentseenillä on monia käyttötarkoituksia kemian teollisuudessa. Lisäksi pet-jäte vaikuttaa olevan halpa materiaali lisäprosessoinnissa

12 Ftaalihappo ftaalihapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C 8 H 6 O 4 IUPAC-nimi bentseeni-1,2-dikarboksyylinen happo other nimis ortoftaalinen happo g/mol SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O CAS-numero EC-numero Kuvaus valkoinen kristallimainen aine muita vastaavia yhdisteitä Bentsoehappo Varoituksia ja turvallisuusohjeita carcinogen riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) käsittely varastointi olomuoto colour Tiheys no h-fraasit: r36/37/38 p- fraasit: s26-s37/39 Vältä ihokosketusta suljetussa astiassa Physical ominaisuuksia kiinteä valkoinen 1.59 g/cm³ Sulamispiste (dekompostointi) 191 C Leimahduspiste 168 C liukeneminen veteen in water liukenee hyvin liukenee huonosti ei liukene (20 C) 5.74 g/l emäkset alkoholi kloroformi, eetteri, etikkahappo tasapainovaliot pk z1 = 2.95 p ow = 0.79 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K or 25 C, 1 bar) Ftaalihappo, 1,2-bentseenidikarboksyylihappo tai ortoftaalinen happo on aromaattinen hiilivety, jolla on 2 happoryhmää (dikarboksyylihappo). kaavan voi kirjoittaa C 6 H 4 (COOH) 2, mikä tarkoittaa että sen gross-kaava on C 8 H 6 O 4.

13 Adipiinihappo rakennekaava ja molekyylimalli Yleistä Molekyylikaava C 6 H 10 O 4 muita nimiä SMILES heksanedioinen happo g/mol OC(=O)CCCCC(=O)O CAS-numero Kuvaus muita vastaavia yhdisteitä kiinteä valkoinen aine, ärsyttävä. pentanedioinen happo, heptanedioinen happo Varoituksia ja turvallisuusohjeita measures riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) käsittely varastointi h-fraasit: r36 p- fraasit: Vältä silmäkontaktia suljetussa astiassa. EC-indeksinumero Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto väri Tiheys kiinteä, neste, kaasu kiinteä valkoinen aine 1.36 g/cm³ Sulamispiste C Kiehumispiste 337 C Leimahduspiste 196 C liukeneminen veteen liukenee hyvin liukenee huonosti 14.4 g/l etanoli, metanoli ja asetoni vesi tasapainovakiot pk a1 =4,42 pk a2 =5,42 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K tai 25 C, 1 bar)

14 Adipiinihappo, heksanedioinen happo, on dikarboksyylinen happojota käytetään mm. säilöntäaineena ruokatarvikkeissa ja pohjamateriaalina monen muun tuotteen valmistamisessa, kuten nailonin. Adipiinihappoa lisätään myös muoveihin parantamaan sellaisia ominaisuuksia kuten joustavuutta ja elastisuutta. Noin 2 miljoonaa tonnia adipiinihappoa valmistetaan vuosittain. Adipiinihappoa käyetäätn myös ruokateollisuudessa säilöntäaineena; sen e-numero on e355. Adipiinihappoa voidaan käyttää säätämään ruokatarvikkeiden happoisuutta. sitä lisätään myös gelatiiniin, sillä adipiinihappo auttaa ruokaa asettumaan nopeammin eikä se pilaannu niin nopeasti. Adipiinihappoa käytetään monessa ruoassa, kuten jäätelössä, jälkiruoissa, juomissa ja pikaruoissa. Adipiinihappoa saatiin alun perin eri rasvoista, joissa se oli rasvahappona. luonnossa sitä esiintyy punajuuren mehussa ja sokeriruo on mehussa. adipiinihappoa valmistetaan suuressa teollisessa mittakaavassa sykloheksanoni/sykloheksanolin oksidaatiolla typpihapon avulla. Paljon tutkimusta on meneillään menetelmän keksimiseksi, jolla adipiinihappoa saataisiin tuotettua vetyperoksidin avulla.

15 Maitohappo maitohapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C 3 H 6 O 3 IUPAC-nimi (2S)-2-hydroksipropanonhappo SMILES InChI CAS-numero ,07794 g/mol EC-numero PubChem C[C@@H](C(=O)O)O InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/ s1/f/h5h Varoituksia ja turvallisuusohjeita measures riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) LD 50 (rottia) olomuoto Tiheys Sulamispiste h-fraasit: r38-r41 p- fraasit: s26-s39 (oral) 3543 [1] mg/kg kiinteä g/cm³ Fyysisiä ominaisuuksia (puhtaita enantiomeereja) 53 C (raseeminen seos) 16.8 C Kiehumispiste 122 C ei liukene kloroformi tasapainovakiot pk a = 3.85 esiintyy funktio E-numero Ravinto-ominaisuuksia kaikissa hapatetuissa tuotteissa säilöntäaine hapattumista vastaan E270 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K or 25 C, 1 bar)

16 Maitohappo on aine, jota erittyy mm. eri biologisten prosessien yhteydessä. Maitohappo on se, miksi piimä maistuu happamelta ja jota kertyy lihaksiin voimanponnistuksissa anaerobisen sokerin hajoamisen myötä, mikä aiheuttaa väliaikaista lihasten kipeyttä. neutraalissa ja emäksisessä ympäristössä (pk a = 3.85), eli myös kehossa, maitohappo hajoaa negatiivisesti latautuneeseen laktaatti-ioniin ja kahteen positiivisesti latautuneeseen vetyioniin. hapottuminen ei johdu laktaatista, koska se on substraatti jota voi käyttää glukoosin muuntamiseen maksassa glukoneogenesiksen avulla. Lihasten hapottuminen on seurausta h-atomien kertymisestä, jota ei voi enää puskuroida vetykarbonaatilla. Maitohappo on karboksyylihappo, jonka kemiallinen kaava on C 3 H 6 O 3, 2-hydroksi-1-propanohappo. Hydrogenioni (h+) voi vapautua -cooh :ista(karboksyylihappo) mikä johtaa ch 3 -choh-coo- (laktaatti) ioniin, mikä stabilisoituu mesomerismillä. Enantiomerisminsa perusteella D(-)-maitohappo (synonyymi: (r)-maitohappo) tunnetaan myös laevorotatorisena maitohappona, kun taas l(+)-maitohappo (synonyymi: (s)-maitohappo) tunnetaan myös dextrorotatorisena maitohappona. rotaatio nimessä viittaa siihen suuntaan, jossa molekyyli heijastaa polarisoitua valoa. keho metaboloi laevorotatorista (D-(-)) ja dextrorotatorista (l-(+)) maitohappoa eri tavoin. Dextrorotatorinen maitohappo metaboloituu kehossa helposti, koska se on rakenteeltaan identtinen lihaksissa (mm.) muodostuvan maitohapon kanssa. laevorotatorista maitohappoa ei muodostu luonnollisesti kehossa, mutta sitä voi metaboloida kehossa (tosin hitaammin). se poistuu kehosta virtsan ja hienerityksen myötä. Vauvat ja pienet lapset eivät pysty metaboloimaan suuria määriä laevorotatorista maitohappoa, minkä takia vanhempia neuvotaan antamaan lapsille dextrorotatorista maitohappoa sisältäviä tuotteita. Raseeminen maitohappo on 1:1-seos D- ja l-maitohapoista.

17 Akryylihappo akryylihapon rakenne kaava Yleistä Molekyylikaava CH 2 =CHCOOH muita nimiä akryylihappo, vinyylimuurahaishappo g/mol SMILES C=CC(=O)O CAS-numero EC-numero Kuvaus väritön neste jolla kitkerä tuoksu muita vastaavia yhdisteitä metakryylihappo, akrylamidi Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) käsittely h-fraasit: r10-r20/21/22-r35-r50 p-fraasit: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61 Vain koulutuksen saaneet EC-indeksinumero UN-numero Tiheys Sulamispiste 12 C 2218 (stabilisoitu) g/cm³ Kiehumispiste 139 C Leimahduspiste 46 C liukenee hyvin Viskositeetti tasapainovakiot pk a = 4,25 Fyysisiä ominaisuuksia vesi, etanoli, dietyylieetteri, kloroformi (20 C) Pa s SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K or 25 C, 1 bar) Akryylihappo eli prop-2-enoihappo on kemiallinen yhdiste, jonka molekyylikaava on c 3 h 4 o 2. Akryylihappo on karboksyylihappo, väritön neste jolla on kitkerä tuoksu. sen suhteellinen tiheys on 1.05 ja ja se sekoittuu veteen. Akryylihappoa ja sen estereitä, eli akrylaatteja, käytetään eri muovien ja resiinien valmistuksessa. Sitä löytyy lattian kiillotusaineista, maaleista, musteesta ja liimoista. sitä käytetään myös pohjamateriaalina superabsorbereissa. Akryylihappoa tehdään propyleenistä, joka on kaasu jota saadaan öljynjalostamisen sivutuotteena.

18 Propionihappo propionihapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C 2 H 5 COOH IUPAC-nimi propionihappo muita nimiä propionihappo g/mol SMILES CCC(=O)O CAS-numero EC-numero Kuvaus väritön neste jolla on ominaistuoksu muita vastaavia yhdisteitä 1-propanol, muurahaishappo, etikkahappo, voihappo Varoituksia ja turvallisuusohjeita karsinogeeni riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) käsittely varastointi ei h-fraasit: r34-r10 p-fraasit: s1/2-s23-s36-s45 UN-numero (IATA) 1848, (ADR) 2924 MAC-arvo 31 mg/m 3 ld50 (rotat) ld50 (kaneja) olomuoto väri Tiheys Sulamispiste Kiehumispiste Älä hengitä höyryjä ja vältä kosketusta (propionihappo aiheuttaa palovammoja) pidä pois avotulen ja lämmön luota syttymisvaaran vuoksi (oraalisesti) 2600 mg/kg (parenteraalisesti) 3500 mg/kg (dermaalisesti) 500 mg/kg neste väritön g/cm³ -23 C 141 C Leimahduspiste 54 C Höyrystymispaine Viskositeetti 500 Pa 10 Pa s tasapainovakiot pka = 4.87 Fyysisiä ominaisuuksia

19 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K or 25 C, 1 bar) Propionihappo on orgaaninen happo, jolla on epämiellyttävä tuoksu. propionihapon kuvaili ensi kerran Gottlieb vuonna 1844 sokerin dekompostoitumisen jäännetuotoksena. Useat kemistit valmistivat propionihappoa sen jälkeen eri keinoin, ymmärtämättä valmistaneensa samaa ainetta. Jean-Baptiste Dumas huomasi vuonna 1847, että ne kaikki olivat samaa ainetta ja nimesi sen propionihapoksi kreikan protos ja pion,sanojen mukaan, mitkä tarkoittavat ensimmäistä ja rasvaa, koska happo oli pienin karboksyylihappo jossa yhdistyi useita rasvan ominaisuuksia. Se esimerkiksi muodostaa vaahtoavan saippuan potassiumhydroksidin kanssa, jättäen jälkeen rasvakerroksen suolaveteen.

20 Sykloheksaani sykloheksaanin rakennekaava sykloheksaanin tuolirakenne sykloheksaanin molekyylimalli Molekyylikaava C 6 H 12 IUPAC-nimi cyclohexane SMILES g/mol C1CCCCC1 CAS-numero riskejä (h) ja ennakkotoimen piteitä (p) EC-indeksinumero olomuoto väri Tiheys Yleistä Varoituksia ja turvallisuusohjeita h-fraasit: r11-r38-r65-r67-r50/53 p-fraasit: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62 neste väritön g/cm³ Sulamispiste 6.55 C Kiehumispiste C Leimahduspiste Viskositeetti -20 C 1.02 cp bij 17 C pa s Fyysisiä ominaisuuksia SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K tai 25 C, 1 bar) Sykloheksaani, C 6 H 12, on sykloalkaani kuudella hiiliatomilla. se on väritön neste, jonka tuoksu on pehmeä ja makea. SYkloheksaanin tuolirakenne: punaiset atomit ovat akselipositiossa, siniset ekvatoriaalisessa.

21 Spatiaalirakenne Kuusi hiiliatomia eivät ole samalla tasolla: kolme niistä on hieman korkeammalla ja kolme hieman alempana. joten muodollisesti mitään viittauksia kehän tasoon ei voida tässä tehdä. niin kuitenkin tehdään sykloheksaania kuvailtaessa. Taso valitaan kehän tasolla, jossa kolme korkeampana olevaa hiiliatomia ovat saman etäisyyden päässä tason yläpuolella kuin kolme alla olevaa hiiliatomia ovat sen alapuolella. kehän tason oikeissa kulmissa olevien objektien sanotaan olevan aksiaalisella paikalla, kehän tasolla olevat ovat ekvatoriaalisella. tässä rakenteessa aksiaaliset vetyatomit ilmaistaan punaisella sidoksella ja ekvatoriaaliset vetyatomit sinisellä sidoksella. vakainta tilarakennetta, joka sykloheksaanilla on, sanotaan tuolirakenteeksi. Sykloheksaani on yksi harvoista sykloalkaaneista, joille rakenteet ovat mahdollisia ilman kulmarasitusta. ainetta on tutkittu syvällisesti malliyhdistelmänä johtuen sen samankaltaisuuksista steroidien perusrakenteen osien kanssa. on myös helpompi tutkia korvikkeiden vaikutusta rakenteeseen tässä yksinkertaisessa molekyylissä kuin aineissa, joilla on isommat molekyylit. Sykloheksaanin eri rakenteet ovat myös mahdolllisia. Tuolirakenne on kaikkein vakain. se myös esiintyä venerakenteessa (jolloin jotkin korvikkeet ovat vakaampia kuin tuolirakenteessa, esim. tert-butyylin kanssa) sekä joukossa monimutkaisempia rakenteita (väännetyn veneen rakenne).

22 Sykloheksanoni rakenne kaava of cyclohexanone Yleistä Molekyylikaava C 6 H 10 O IUPAC-nimi sykloheksanoni other nimis oksosykloheksaani; ketoheksametyleeni; sykloheksyliketoni; pimeline ketone g/mol SMILES C1CCC(=O)CC1 InChI InChI=1/C6H10O/c /h1-5H2 CAS-numero EC-numero PubChem 7967 Kuvaus väritön neste muita vastaavia yhdisteitä syklopentanoni, sykloheksanoli Varoituksia ja turvallisuusohjeita hazards (h) and precautions (p) h-fraasit: r10-r20 p- fraasit: s2-s25 EC-indeksinumero UN-numero 1915 olomuoto väri Tiheys neste väritön g/cm³ Sulamispiste C Kiehumispiste C Leimahduspiste 44 C Höyrystymispaine liukeneminen veteen liukenee hyvin liukenee jonkin verran liukenee huonosti Viskositeetti 500 Pa 24 g/l Fyysisiä ominaisuuksia useimpiin orgaanisiin liuottimiin etanoli vesi 8.98 Pa s

23 o Δ F H l S o l, 1 bar kj/mol SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K or 25 1 bar) Sykloheksanoni tai oksosykloheksani on orgaaninen yhdiste yhdellä ketoniryhmällä, ja sitä käytetään usein pohjamateriaalina kaprolaktamissa, kengänkiillotusaineissa, maaleissa, nylon 6:ssa (polycaprolactam), sekä liuottimena. Se on väritön, öljyinen neste, joka tuoksuu asetonilta. sykloheksanoni liukenee veteen jonkin verran (5-0 g/100 ml) ja liukenee hyvin normaaleihin orgaanisiin liuottimiin. Sykloheksanonia valmistetaan fenolia hydrogenoimalla (hydroksybentseeni): C 6 H 5 -OH + 2 H 2 C 6 H 10 =O Sykloheksanonia tuotetaan teollisesti sykloheksaania oksidoimalla. oksidaatio johtaa sekoitukseen sykloheksanonia ja sykloheksanolia (sekä joitain epäpuhtauksia: aldehydejä, ketoneja, muita alkoholeja jne.). sykloheksanoli voidaan hydrogenoida, niin saadaan sykloheksanonia seuraavassa vaiheessa

24 Fenoli fenolin rakennekaava Molekyylikaava IUPAC-nimi muita nimiä SMILES InChI C 6 H 5 OH fenoli Yleistä fenoli; fenyylialkoholi; bentsenoli; karboolihappo; hydroksybentseeni g/mol CAS-numero C1=CC=C(C=C1)O EC-numero PubChem 996 InChI=1/C6H6O/c /h1-5,7H Kuvaus värittömiä neulanmuotoisia kristalleja, joilla on ominaistuoksu [1] muita vastaavia yhdisteitä Bentseeni Varoituksia ja turvallisuusohjeita riski riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) Käsittely Varastointi h-fraasit: h341-h331-h311-h301-h373-h314 p- fraasit: älä hengitä höyryä, vältä altistumista ja käytä inertissä kaasuilmakehässä ei avotulen tai kipinöiden lähellä; säilö 2-8 C lämpötilassa inertissä kaasuilmakehässä ec index numero UN-numero 1671 (kiinteä), 2312 (neste) ADR riskiluokitus riskiluokitus 6.1 MAC-arvo ld 50 (rottia) ld 50 (kaneja) 19 mg/m³ (iho) 669 mg/kg (intraperitoneaalisesti) 127 mg/kg (subcutaneous) 460 mg/kg (iho) 630 mg/kg

25 olomuoto väri Tiheys Sulamispiste Kiehumispiste kiinteä Fyysisiä ominaisuuksia valkoinen, vaaleanpunainen oksidaation jälkeen [1] g/cm³ 41 [1] C 182 [1] C Leimahduspiste 82 [1] C Syttymispiste 595 [1] C Höyrystymispaine liukeneminen veteen in water 20 [1] Pa 82 [1] g/l tasapainovakiot pk a = 9.95 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita ( K tai 25 C, 1 bar) Fenoli tai hydroksybentseeni, pfenyylialkoholi, karbolihappo tai karbol, on yhdiste, joka koostuu bentseenikehästä, yksi vetyatomi joka on yhdiste muodostuen bentseenikehästä, jonka yksi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä (oh). fenolia on aiemmin kutsuttu bentsoliksi, mikä on nykyään hieman harhaanjohtavaa, sillä Benzol on saksalainen sana bentseenille. fenoli on fenolien nimi, jotka ovat ryhmä aromaattisia hiilivetyjä yhdellä tai useammalla oh-ryhmällä, kuten kresolien ja ksylenolien tapauksessa. fenoli on kristallimainen, volatiili aine ominaistuoksulla huoneen lämmössä. yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä ja se on pohjamateriaali monille muoveille ja lääkkeille. Kemiallisia ominaisuuksia oh-ryhmä fenolissa voi johtaa ajattelemaan oh-ryhmää alkanoleissa. sen perusteella emme olettaisi fenolilla olevan happomaisia ominaisuuksia. sen kz-arvo on kuitenkin niin suuri, että titraatio sodiumhydroksidillä vedessä on mahdollista. fenolaatti-ionijäänteen negatiivinen lataus voidaan jakaa koko bentseenikehään ja tehdä siitä suhteellisen vakaa. jos if elektroneja houkuttelevia korvikkeita on paikalla, yhdisteestä tulee todella hapokas: 2,4,6-trinitrofenolin yleisnimi on pikriinihappo. suhteellisen korkean hapokkuuden toinen seuraus on, että liukeneminen veteen perusympäristössä fenolaatti-ionin muodostuksella on huomattavaa, vaikka fenoli ei liukene veteen juuri lainkaan. Fenyyliryhmä on vahvasti para-ohjaava, minkä seurauksena aromaattinen elektrofiilinen substituutio tapahtuu suhteellisen helposti para-asemassa. Korvausreaktiot toimivat täysin, sellaiset kuin elektrofiilit (nitrosyli tai nitronium kation). Toksikologia ja turvallisuus fenoli on myrkyllistä nautittuna, hengitettynä tai ihon kautta absorboituna. Toisen maailmansodan aikana murhattiin tuhansia vankeja keskitysleireillä injektoimalla heihin fenolia. fenolia voi kuitenkin käyttää myös hyvään: spastisuuteen liittyviä kohtauksia voidaan hoitaa injektoimalla huomattavasti pienempi annos vedellä laimennettuna hermon juureen. se heikentää hermoa tai jopa deaktivoi sen, minkä seurauksena epäsopivat hermoimpulssit eivät pääse lihakseen. tätä prosessia sanotaan hermon fenolisoimiseksi.

26 Massaspektrometria ionisointiprosessi: M + e M + 2 e ionisoitavien elektronien järjestys: ei-sitova > useita sidoksia > yksittäisiä sidoksia 1. Primääriset fragmentaatiosäännöt molekyyli-ioneille a. homolyyttinen sidoserotus b. heterolyyttinen sidoserotus X = ci, Br, i eli stabiili radikaali (r o or r s) c. Mclaffertyn uudelleenjärjestely (XyZ = CHO, COR, COOH, COOR, CONH 2, CONR 1 R 2, NO 2, CN, C 6 H 5 ) minus X X X Y Z y = z y z R X I. H X minus X R minus C = C H Y Y Y Z Z X H X Z 2. Asyliumionin fragmentaatio (muodostettu aldehydeistä, ketoneista, hapoista ja estereistä) R C = O I R C = O minus CO R 3. oksonium-, immonium-ionien jne. fragmentaatio (muodostettu eteereistä, aminoista jne.) H RCH 2 CH 2 X = CH 2 X = O, N, S [RCH CH 2 X = CH 2 ]* acid base miinus RCH = CH 2 H X = CH 2 Tyypillisiä neutraaleja fragmentteja, kadonneina molekyyli-ionista M M minus 1 fragmentti H sidoksen/ryhmän tyyppi 15 CH 3 metyylikorvike 18 H 2 O alkoholi aldehydi (toiset eteerisiä, toiset aminoja) 28 C 2 H 4, CO, N 2 C 2 H 4 (Mclafferty), co (syklisiä ketoneja) 29 CHO, C 2 H 5 aldehyde, ethyl substituent 34 H 2 S thioli 35, 36 CL, HCL klororyhmä 43 CH 3 CO, C 3 H 7 metyyliketoni, propyylikorvike 45 COOH karboksyylihappo 60 CH 3 COOH asetaatti

27 Tärkeiden ladattujen fragmenttien rakenne m/z 29 rakenne CHO ryhmän tyyppi aldehydi 30 CH 2 NH 2 primääri amino 43 CH 3 CO, C 3 H 7 metyyliketoni 29, 43, 57, 71, C 2 H 5, C 3 H 7,... lineaarinen alkyyliryhmä 39, 50, 51, 52, 65, 77, C 3 H 3, C 4 H 3,... aromaattinen ryhmä 60 CH 3 COOH karboksyylihappo, aktetaatti, metyyliesteri 91 C 6 H 5 CH 2 benzylinen ryhmä 105 C 6 H 5 CO benzoylinen ryhmä n molekyyli-ionin m/z-arvo on parillinen, vaikka molekyyli-ioni sisältäisi parittoman määrän typpiatomeja. n latautuneet fragmentit, joilla on parillinen massaluku, voivat nousta esiin Mclafferty-uudelleenjärjestelystä. n Aromaattisia luonnehtivat huiput kohdissa 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39.

28 1 H NMR Spektroskopia fenoli OH ho alkoholi OH ho c thioalkoholi SH hs c amini NH 2. NH c nh 2 h n c karboksyylihappo OH aldehydi heteroaromaattinen aromaattinen o n h ho c ch h o h h n c alkeeni hc = ch 2 alkoholi hc o o ch 2 h 3 c o alkyyni c = ch X CH 3 h 3 c n CH 2, CH 3 s ch 3 o c ch 2 h 3 c o h 2 c c ch 3 h 3 c c syklopropyyl i M CH 3 X c ch 3 h h M-ch 3 [M=si, li, Al, Ge...]

29 työpajan analyyttisiä tekniikoita Lähde wikipedia Vastuuvapauslauseke tässä asiakirjassa esitelty työpaja on tarkoitettu vain opetusmateriaaliksi toisen asteen oppilaille. tässä materiaalissa esitelty tapaus on fiktiivinen. Mahdollinen samankaltaisuus todelliseen tapaukseen on sattumanvaraista. tässä annetut tiedot on tarkoitettu vain oppilaiden käyttöön heidän tutkiessaan tapausta. tässä asiakirjassa olevaa työtä tuki European unionin Framework-ohjelma tutkimukselle ja kehittämiselle (Fp7) projektissa ecb: eurooppalainen koordinoiva taho matematiikassa, luonnontieteissä ja teknologiassa (lupasopimus nº ). tämän asiakirjan sisältö on konsortiumin jäsenten vastuulla eikä edusta Euroopan unionin mielipidettä eikä Euroopan unioni vastaa tai ole vastuussa mistään tämän materiaalin käytöstä. shell international B.V. July 2012 superbenz -työpaja shell international B.V. on lisensoitu creative commons Attribution-noncommercial-shareAlike 3.0 unported -lisenssillä.