Hiilivetyjen visualisointi Spartan-molekyylimallinnusohjelmalla Tämä on oppilastyö, jossa myös opettaja demonstroi Spartan-ohjelman toimintoja (Spartan on MFKA:n myymä tuote). Työn on kehittänyt Lempäälän lukion matemaattisten aineiden opettaja Eero Jalonen lukion kemian 2. kurssille (Kemian mikromaailma). Harjoituksen tekemisestä on hyötyä milloin tahansa kemian opintojen aikana. Ennen harjoitusta opiskelijoilla tulisi olla esitietona käsitys hiilen hybridisaatiotyypeistä, mikäli halutaan harjoitella hybridisaatiomallin käyttöä. Työssä visualisoidaan valittujen molekyylien avaruusrakenteita kolmiulotteisesti erilaisten esitysmallien avulla, optimoidaan molekyylit laskennallisesti paikalliseen energiaminimiin, mitataan kovalenttisten sidosten sidospituuksia ja kulmia, tarkastellaan molekyylien tasomaisuutta ja lineaarisuutta, mallinnetaan elektronitiheyttä sekä molekyylien IR-spektrejä ja värähtelyjä. Lisäksi harjoitellaan molekyylien nimeämistä ja hiilen hybridisaatiotyyppien (sp, sp 2, sp 3 ) määrittämistä. Harjoitus on suoritettu oppitunneilla maaliskuussa 2010 Lempäälän lukion Kemian mikromaailma kurssille osallistuneiden opiskelijoiden kanssa (2 ryhmää, yhteensä 25 opiskelijaa) ja sen tekemiseen riitti hyvin 75 min oppitunti. Opiskelijoilla oli käytössään 10 Spartan-ohjelmalisenssiä ja he käyttivät ohjelmaa joko yksin tai pareittain. Harjoituksen tavoitteena on 1) esitellä opiskelijoille nykyaikainen kemistin työ- ja tutkimusväline 2) kehittää opiskelijan kolmiulotteista hahmottamiskykyä 3) kehittää opiskelijan malliajattelua (molekyylien erilainen käyttötarkoitus sekä erilaisten molekyylimallien edut ja puutteet) 4) auttaa opiskelijaa ymmärtämään kovalenttisen yksinkertaisen sidoksen, kaksoissidoksen ja kolmoissidoksen merkitys molekyylin avaruudelliseen suuntautumiseen, sidospituuksiin ja sidoskulmiin 5) yhdistää saatu tieto hiiliatomin hybridisoitumisen merkkikielelle (sp, sp 2, sp 3 ) 6) visualisoida elektronitiheyden vaihtelua molekyylissä 7) mallintaa molekyylissä olevaa liikettä 8) tuottaa mielekästä oppimista ja visuaalista mielihyvää
PEDAGOGISET PERUSTELUT Lukion opetussuunnitelman perusteiden mukaan kemian opetukselle on luonteenomaista mm. ilmiöiden tulkitseminen ja selittäminen mallien ja rakenteiden avulla, ilmiöiden kuvaaminen kemian merkkikielellä sekä ilmiöiden mallintaminen. Monipuolisin työtavoin opiskelijoita ohjataan kemian tietojen ja taitojen sekä persoonallisuuden kaikkien osa-alueiden kehittämiseen. Molekyylimallinnus tukee em. tavoitteita. Lukion kemian 2. kurssin (Kemian mikromaailma) keskeinen sisältö opetussuunnitelman mukaan on atomiorbitaalien hybridisoituminen ja orgaanisten yhdisteiden sidos- ja avaruusrakenne. Kansainvälisen ja suomalaisen tutkimustiedon mukaan molekyylimallinnuksen avulla voidaan tehokkaasti tukea kemian käsitteiden ja ilmiöiden oppimista sekä samalla auttaa opiskelijaa ymmärtämään erilaisten mallien merkitystä kemian oppimisessa. Miksi molekyylimallinnusta? Atomitason ilmiöitä on vaikea ymmärtää makro- ja symbolitasolla Näkymätön mallintuu näkyväksi Visualisoinnilla ilmiöistä oikeampia mielikuvia Avaruudellinen hahmottamiskyky paranee Kemian mallien ymmärtäminen paranee Tutkimuksellinen oppimisympäristö Tieto- ja viestintätekniikan hyödyntäminen Harjoituksen tavoitteena on a) esitellä opiskelijoille nykyaikainen kemistin työ- ja tutkimusväline b) kehittää opiskelijan kolmiulotteista hahmottamiskykyä c) kehittää opiskelijan malliajattelua (esim. molekyylien erilainen käyttötarkoitus sekä erilaisten molekyylimallien edut ja puutteet) d) auttaa opiskelijaa ymmärtämään kovalenttisen yksinkertaisen sidoksen, kaksoissidoksen ja kolmoissidoksen merkitys molekyylin avaruudelliseen suuntautumiseen, sidospituuksiin ja sidoskulmiin e) yhdistää saatu tieto hiiliatomin hybridisoitumisen merkkikielelle (sp, sp 2, sp 3 ) f) mallintaa molekyylissä olevaa liikettä g) visualisoida elektronitiheyden vaihtelua molekyylissä h) tuottaa mielekästä oppimista ja visuaalista mielihyvää
OPPILASTEHTÄVÄT 1) Rakenna Spartanilla seuraavat molekyylit samaan ikkunaan (Ball and Spoke malli oletuksena) H 3 H 2 H 2 H 2 H H 2 H H 2 H H H 2 2) Kokeile erilaisia esitysmalleja Model-valikosta (Wire, Ball and Wire, Tube, Ball and Spoke, Space Filling) 3) Optimoi molekyylien rakenteet minimienergiatilaan - valitse kyseinen molekyyli hiirellä klikkaamalla - Setup-valikosta alculations - Equilibrium Geometry with Hartree-Fock/3-21G (laskutaso) - Submit - anna nimi ja tallenna - OK ja lasku alkaa - ilmoitus completed (optimointi valmis) - toista kunkin molekyylin kohdalla 4) Kääntele valittua molekyyliä hiiren vasen näppäin pohjassa. Tarkkaile, mitkä molekyylin atomit ovat samassa tasossa. Samassa tasossa ovat (jatka lausetta kunkin molekyylin kohdalla) 5) Mittaa molekyyleistä hiili-hiili ja hiili-vety sidospituudet ja sidoskulmat. Merkitse kuhunkin taulukon kohtaan kolme erilaista lukemaa jos mahdollista. Rakenna tarvittaessa Spartanilla lisää sopivia hiilivetymolekyylejä. sidos pituus / Å = = (bentseeni) H Kysymys: Miten kovalenttinen yksinkertainen sidos, kaksoissidos ja kolmoissidos vaikuttavat sidospituuksiin ja sidoskulmiin? kulma H = = H = (bentseeni) = H (bentseeni) aste / O
6) merkitse kuvaan (yllä) hiiliatomien hybridisaatiotyypit (sp, sp 2, sp 3 ). Mitkä niistä vaikuttavat molekyylien tasomaisuuteen ja mitkä lineaarisuuteen? 7) Miksi hybridisaatiomallin ilmoittamat sidoskulmat (109 o, 120 o, 180 o ) eivät tarkalleen vastaa laskennallisia sidoskulmia? 8) Mallinnetaan seuraavaksi kunkin molekyylin elektronitiheys - valitse kyseinen molekyyli hiirellä klikkaamalla - Display-valikosta Surfaces - Add - Surface: density, Property: potential OK - Setup-valikosta Submit - OK ja lasku alkaa - ilmoitus completed (optimointi valmis) - klikkaa hiirellä keltaista laatikkoa Surfaces ikkunassa Kysymys: Missä elektroneja on eniten kussakin molekyylissä? 9) Mallinnetaan kahden molekyylin IR-spektri ja värähtelyt (valitaan kaksi molekyyleistä yksi kerrallaan) - valitse kyseinen molekyyli hiirellä klikkaamalla - Setup-valikosta alculations - rasti kohtaan IR - Submit - OK ja lasku alkaa - ilmoitus completed (optimointi valmis) - Display-valikosta Spectra - valitse Draw IR Spectrum - klikkaa hiirellä keltaisia laatikoita Kysymys: Miksi spektrit ovat erilaiset? 10) Nimeä yhdisteet
KUVARUUDUN KAAPPAUSKUVIA (esimerkkejä tehtävän kulusta) Harjoitus 1,3 ja 4. Molekyylit esitettynä pallotikkumallilla ja paikallisessa minimienergiatilassa. Molekyylejä kääntelemällä nähdään niiden kolmiulotteinen avaruusrakenne. Harjoitus 2. Molekyylit esitettynä putkimallilla.
Harjoitus 8. Molekyylien elektronitiheyskuvat. Punainen väri osoittaa, missä on eniten elektroneja ja sininen väri, missä on vähiten elektroneja. Kuvat saa myös läpinäkyviksi. Harjoitus 9. Kuvassa sykloheksaanin ja bentseenin IR-spektrit. Spectra-ikkunan keltaisia laatikoita klikkaamalla visualisoidaan molekyylin atomien liikettä.
OPPILASPALAUTETTA HARJOITUKSESTA Ainakin käsitys laajeni ja monet mielikuvat muuttuivat. Oppi ymmärtämään, ettei kaikki ole säännöllistä. Oppi tulkitsemaan malleja. Harjoituksessa pääsi paremmin selville molekyylien rakenteesta ja elektronien sijoittumisesta. Oppi uutta sidospituuksista ja kulmista sekä minimienergiatiloista. Opin harjoituksessa molekyylien sisäisestä liikkumisesta eli miten sidokset pitenevät tai lyhenevät ja molekyylien osien liikkumisesta/värähtelystä. Opin miten lepotila vaikuttaa sidosten pituuteen ja sidoskulmiin, miten elektronit ovat sijoittuneet molekyyleissä ja molekyylien tasomaisuudesta. Että todellisuudessa molekyyli on paljon muutakin ja täysin erilainen kuin miltä se näyttää paperilla. Kaikki atomit esim. eivät sijoitu samaan tasoon ja että molekyyli esim. ei ole symmetrinen. Harjoitus toi paremman kuvan aiheesta ja ymmärsi paremmin kuin vain kirjasta lukemalla ja selityksiä kuunnellen. Ohjelmaa oli hyvä päästä itse kokeilemaan ja paljon plussaa siitä. En oppinut harjoituksesta mitään maailmaa kaatavaa, mutta toki asian näkeminen auttaa asian mieltämisessä. Opin harjoituksesta sen, että sidoskulmat ja sidospituudet voivat muuttua samassakin molekyylissä. Eli vaikka rengasyhdisteessä oleva funktionaalinen ryhmä vaikuttaa sidoskulmiin ja pituuksiin. Harjoitus oli hyvä siinä mielessä, että sai itse kääntää ja vääntää molekyylejä siihen suuntaan kuin halusi ja pystyi katsomaan sen minkä halusi. Opin, että sidoskulmat eivät ole aina samat, joten siitä voi paremmin päätellä, että molekyylit ovat oikeita ja eläviä eikä pelkkiä kuvia. Elektronien mahd. paikka, sidoskulmat, atomien etäisyydet ja atomien suhteellinen koko ja tasomaisuus. Ilman ohjelmaa tulisi selväksi vain sidosten paikka, muttei atomissa tapahtuvia muutoksia ja ulkoisia ominaisuuksia.