Orgaanisen kemian perustyöt I OHJE TYÖSELOSTUKSEN LAATIMISEEN Orgaanisen kemian perustyöt I Synteesien raportointi Synteeseistä täytetään synteesikaavake, jonka mukaan liitetään reaktiomekanismi, IR-spektri tulkintoineen sekä mahdollinen sulamispistemittauksen tuloste ja TLC-levyt. Lue jäljempänä oleva ohje synteesikaavakkeen täyttäminen. Synteesikaavakkeita voi tulostaa Nettilabrasta. Reaktiomekanismi: Piirrä synteesin reaktiomekanismi siististi synteesikaavakkeen kääntöpuolelle tai erilliselle paperille. IR-spektri ja sen tulkinta: Mittaustekniikasta ja spektrin tulkinnasta kerrotaan tarkemmin IR-infossa. Työn raportointia varten IR-spektrin tulkinta voidaan tehdä siististi suoraan spektritulosteeseen. Etsi mahdollisimman kattavasti tuotemolekyylisi rakenteen funktionaalisia ryhmiä ja sidoksia vastaavia tulkintoja. Sormenjälkialueelta (aaltoluku < 1500 cm -1 ) ei ole suositeltavaa tehdä kovin yksityiskohtaisia tulkintoja. Tulkinnasta tulee näkyä: Absorptiovyön mitattu aaltoluku (cm -1 ) Tulkinta (funktionaalinen ryhmä ja sidos) Aaltoluvun kirjallisuusarvo Kirjallisuudessa mainittu absorption intensiteetti (s, m, w) Kirjallisuusviite TLC-levyt (ei kaikissa töissä): Merkitse UV-valossa näkyvät näytetäplät levylle lyijykynällä. Kiinnitä TLC-levyt paperille kontaktimuovilla, niin että kontaktimuovi peittää levyn kokonaan. Tämä estää silikakerroksen murenemisen. Kirjoita selostukseen, mikä oli TLC-ajon eluentti. Selosta lyhyesti, mitä voit päätellä TLC-analyysin perusteella synteesin onnistumisesta ja tuotteesi puhtaudesta. Laske aineiden R f -arvot (Katso ohutlevykromatografiaohje Nettilabrasta).
Nido raportin osat yhteen. Raportti tulee palauttaa viimeistään synteesin valmistumista seuraavana päivänä. Palauta synteesituotteesi assistentille synteesipurkissa (muovinen tai lasinen 30 ml:n kierrekorkillinen purkki) synteesikaavakkeen kanssa. Synteesipurkin etiketöinti: Opiskelijan nimi, synteesituotteen nimi ja massa, synteesin suorittamispäivämäärä. Jos saat selostuksen korjauskehotuksen, tee korjaukset kolmen päivän sisällä. Tee korjaukset kerralla huolellisesti, jottet joudu korjaamaan selostusta uudelleen (tämä vie turhaan kaikkien aikaa). Jos et saa selvää jostakin korjauskehotuksesta, kysy assistenteilta. Tee korjaukset erilliselle liitteelle. Älä muuta alkuperäisiä merkintöjä ja liitä korjattuun selostukseen mukaan kaikki selostuksen kaikki alkuperäiset osat. Analyysiselostus Analyysistä kirjoitetaan työselostus, johon liitetään huolellisesti täytetty analyysikaavake (voi tulostaa Nettilabrasta), uuttokaavio sekä eristettyjen aineiden IR-spektrit tulkintoineen ja sulamispistemittausten tulosteet. Kirjoita selostus passiivin imperfektissä. Kirjoita selostus koneella (mahdollisten korjausten tekeminen helpompaa) molemmat reunat tasattuna. Käytä selkeää fonttia (esim. Arial), fonttikoko noin 12. Kirjoita selkeitä, kokonaisia lauseita (ei esim. ranskalaisin viivoin). Kirjoita selostus selkeästi ja ytimekkäästi, siten että joku toinen voisi toistaa tekemäsi analyysin antamasi raportin perusteella. Kansilehti: otsikko, opiskelijan nimi, selostuksen palautuspäivämäärä. Työselostuksessa tule käydä läpi seuraavat osiot: Analyysiseoksen ulkonäkö sekä mahdolliset seoksen esikokeista tai IR-spektristä tehdyt päätelmät Aineiden erotus Aineiden puhdistus Miten selvitit, mistä aineista on kysymys? Erotuskaavio: Piirrä (siististi koneella tai käsin) uuttokaavio siitä, miten itse erotit aineet. Katso mallia työohjeen uuttokaaviosta, mutta työselostuksessasi tulee olla itse piirtämäsi kaavio. Erotuskaavion tarkoituksena on esittää ytimekkäästi graafisessa
muodossa se miten aineiden erotus suoritettiin. Sama tulee käydä läpi sanallisesti työselostuksessa. IR-spektrien tulkinta kuten synteesituotteille. SYNTEESIKAAVAKKEEN TÄYTTÄMINEN Täytä synteesikaavake huolellisesti mustekynällä. Käytä suomenkielisiä termejä ja nimiä. Synteesikaavakkeesta täytetään kaikki soveltuvat kohdat: Synteesituotteen nimi suomeksi Ohjeen sekä reaktiomekanismin kirjallisuusviitteet HUOM! I-töissä ei tarvitse etsiä kirjallisuusviitettä reaktiomekanismille. Reaktiomekanismeja voit etsiä esim. seuraavista (assistenttihuoneesta löytyvistä) kirjoista: Clayden, Greeves, Warren and Wothers: Organic Chemistry A. Streitwieser, C.H. Heathcock, E.M. Kosower: Introduction to Organic Chemistry J. March: Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms and Structure J. McMurry: Organic Chemistry E.S. Gould: Mechanism and Structure in Organic Chemistry H.G.O. Becker: Elektronentheorie organisch-chemischer Reaktionen P. Sykes: A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry R. Bruckner: Advanced Organic Chemistry R.J. Fessenden & J.S. Fessenden: Organic Chemistry Reaktioyhtälö (I-työt: Kaavakkeen kääntöpuolelle reaktiomekanismi, II-työt ja laudaturtyöt: Reaktiomekanismi sisällytetään varsinaiseen työselostukseen) Tiedot käytetyistä lähtöaineista ja tuotteesta Lukuarvojen merkitseminen: Molekyylipainot kokonaislukuina (g/mol) Massat yhden desimaalin tarkkuudella (g) Ainemäärät kahden merkitsevän numeron tarkkuudella (mol) Jos lähtöaineet on mitattu tilavuuden perusteella, merkitse tilavuus ja muuta se tiheyden avulla massaksi. Merkitse myös tiheys. Mikäli työohjeessa saanto on annettu esim. 50-60 %, lasketaan numero keskiarvolla (55 %).
Synteesin saannot (teoreettinen saanto, ohjeen saanto ja oma saanto) massoina, ainemäärinä sekä saantoprosentteina. Saantoprosentit merkitään kokonaislukuina. Huom! Tee laskut mahdollisimman tarkoilla arvoilla, vaikka kaavakkeeseen merkitään pyöristetyt arvot. Synteesin saanto on eristetyn puhtaan tuotteen tai tuotteiden määrä. Teoreettinen saanto (suurin saavutettavissa oleva saanto 100 %) lasketaan tasapainotetun reaktioyhtälön mukaan. Teoreettinen saanto lasketaan aina sen lähtöaineen mukaan, jota on käytetty stoikiometrisesti vähiten. Esim. kolesterolin bromauksessa teoreettinen saanto lasketaan kolesterolin määrän mukaan. Kolesterolia on synteesissä käytetty 0,0026 moolia ja bromia 0,0031 moolia eli bromia on reaktiossa käytetty ylimäärin. Reaktioyhtälöstä nähdään, että bromia tarvittaisiin teoreettisesti vain 0,0026 moolia eli yhtä paljon kuin kolesteroliakin. Synteesin saanto ilmaistaan prosentteina teoreettisesta saannosta. Oma saantoprosentti lasketaan teoreettisesta saannosta. Tuotteen fysikaaliset vakiot kirjallisuusarvoineen. Sulamis- ja kiehumispisteet merkitään asteen tarkkuudella ( C) Mikäli kiehumispiste on mitattu alipaineessa, merkitse myös paine (esim. 75 C/15 mmhg). Taitekerroin ilmoitetaan refraktometrin antamalla tarkkuudella. Muista merkitä myös väri. Tuotteen puhtauden arviointi tehdään pääsääntöisesti sulamispisteen aleneman perusteella kiinteille aineille ja taitekertoimen perusteella nestemäisille aineille. Tuotteelle mitattua arvoa verrataan kirjallisuudessa ilmoitettuun arvoon. Muista ilmoittaa lähdeviite kirjallisuusarvolle. Sulamispisteen aleneman ( T) perusteella aineelle voidaan määrittää neljä puhtausluokkaa seuraavasti: T 1 C Purissimum ja purissimum p.a., pitoisuus yli 99 % --> puhtausluokka n=1. 1 C < T 3 C Purum ja purum p.a., pitoisuus yli 97 % --> puhtausluokka n=2. 3 C < T 5 C Practicum, pitoisuus n. 95 % --> puhtausluokka n=3. T > 5 C Teknilliset kemikaalit, pitoisuus vaihteleva --> puhtausluokka n=4. Synteesituote tulee puhdistaa uudelleen. Taitekertoimen (n D 20 ) perusteella tuotteelle voidaan määrittää kaksi puhtausluokkaa seuraavasti: n D 20 0,001 (I-töissä 0,003) puhtausluokka n=1 n D 20 > 0,001 (I-töissä 0,003) puhtausluokka n=2
Puhtausluokan n=1 tuotteen tulee lisäksi olla tasalaatuista ja sen värin on vastattava kirjallisuutta. Joissakin töissä (II-työt ja laudaturtyöt) tuotteen puhtautta arvioidaan kaasukromatogrammin integraalien perusteella. Merkitse synteesikaavakkeeseen myös spektreissä havaitut mahdolliset epäpuhtaudet. Laske työn arvosana tuotteen saannon ja puhtauden perusteella käyttäen kyseessä olevan kurssin laskukaavaa. I-töiden kolmesta ensimmäisestä synteesistä (dibromikolesteroli, aspiriini ja etyylipropanaatti) annetaan hyväksytty-hylätty merkintä (ns. ryhmätyöt). Työn suorituspäivämäärä Tekijän nimi