CEM-A1210 Kemiallinen reaktio CEM-A1220 rgaaninen kemia BioIT:lle 1. Johdanto Prof. Ari Koskinen C316 Lehtori Robert Franzen C308c
Kurssin suoritus 2 välikoetta (10.4. ja 21.5.) max 50 pist kummastakin, yhteensä 100 pistettä min 20 pist. kummastakin välikokeesta 50 p: as 1; 60 p: as 2; 70 p: as 3; 80 p: as 4; 90 p: as 5 sallistuminen välikokeisiin edellyttää viikkotehtävien hyväksyttyä suoritusta, joka antaa myös arvosanan 1! Tuntitehtävät: jokaisella luennolla käydään läpi noin 5 harjoitustehtävää. Laboratoriotöistä ei erillistä arvosanaa; suoritettava hyväksytysti, jotta saa merkinnän kurssista.
Luennot ja luentomateriaali Luentoajat: Ke 10.15-12.00, sali Ke1 To 8.30-10.00, sali Ke1 Materiaali: - Luennot - Kirjallisuus: Clayden, Greeves, Warren: rganic Chemistry, 2. p; UP 2013, luvut 1-15. - Tukiopetusmateriaalia: Koskinen-Koskinen: Kemia 1 lukion kemia, luvut 3 ja 4. Kemia 2 lukion kemia. Kemia 3 lukion kemia, luvut 9 ja 10.
Suositeltavia hankintoja Kirja Molekyylimallit
CEM-A1210 Kemiallinen reaktio, 5 op 1: What is organic chemistry? 2: rganic structures 3: Determining organic structures 4: Structure of molecules 5: rganic reactions 6: Nucleophilic addition to the carbonyl group 7: Delocalization and conjugation 8: Acidity, basicity, and pka 9: Using organometallic reagents to make C-C bonds 10: Nucleophilic substitution at the carbonyl group 11: Nucleophilic substitution at C= with loss of carbonyl oxygen 12: Equilibria, rates and mechanisms 14: Stereochemistry 15: Nucleophilic substitution at saturated carbon
CEM-C2220 rgaanisen synteesin perusteet, 5 op 16: Conformational analysis 17: Elimination reactions 19: Electrophilic addition to alkenes 20: Formation and reactions of enols and enolates 21: Electrophilic aromatic substitution 22: Conjugate addition and nucleophilic aromatic substitution 23: Chemoselectivity and protecting groups 24: Regioselectivity 25: Alkylation of enolates 26: Reactions of enolates with carbonyl compounds: the aldol and Claisen reactions
CEM-E4150 Reactivity in rganic Chemistry 5 cr 28: Retrosynthetic analysis 29: Aromatic heterocycles 1: structures and reactions 30: Aromatic heterocycles 2: synthesis 31: Saturated heterocycles and stereoelectronics 34: Pericyclic reactions 1: cycloadditions 35: Pericyclic reactions 2: sigmatropic and electrocyclic reactions 36: Participation, rearrangement and fragmentation 37: Radical reactions 38: Synthesis and reactions of carbenes 39: Determining reaction mechanisms
CEM-E4140 Selectivity in Synthesis and Recognition 5 cr CEM-E4295 Asymmetric Synthesis of Natural Products 5 cr 32: Stereoselectivity in cyclic molecules 33: Diastereoselectivity 41: Asymmetric synthesis 42: rganic chemistry of life 43: rganic chemistry today
Aikataulu Viikko Luento arjoitus Pvm Aihe CGW teht ss 9 1 27.2.2019 Johdanto 1 0 14 2 28.2.2019 rgaaniset rakenteet 2 10 28 10 3 6.3.2019 Rakennemääritys 3 10 37 4 7.3.2019 Molekyylien rakenteet 4 8 27 11 5 13.3.2019 rgaaniset reaktiot 5 9 18 6 14.3.2019 Nukleofiilinen additio karbonyyliin 6 10 16 12 7 20.3.2019 Delokalisaatio ja konjugaatio 7 9 22 8 21.3.2019 appamuus, tasapainot, pk 8 11 19 13 27.3.2019 Ei luentoa 28.3.2019 Ei luentoa 14 9 rganometallireagenssit C-C sidoksen 3.4.2019 muodostuksessa 9 8 15 10 4.4.2019 Kertausluento 15 10.4.2019 VK 1 16 11 17.4.2019 Nu substituutio karbonyyliin 10 12 25 17 12 24.4.2019 Nu subst C= hapen hävitessä 11 11 18 13 25.4.2019 Tasapaino, nopeus ja mekanismit 12 5 29 18 30.4.2018 Ei luentoa 14 2.5.2019 Stereokemia 14 8 26 19 15 Nukleofiilinen substituutio tyydyttyneessä 8.5.2019 hiiliatomissa 15 11 32 16 9.5.2019 Kertausluento 21 21.5.2019 VK 2
Pehr Adrian Gadd (1727 1797) was appointed first professor of chemistry in Finland on 22.9.1761. Established the first chemistry laboratory in the country in 1764. Adolf Edvard Arppe (1818-1894) 1847 1870 successor of von Bonsdorff. Arppe studied with Wöhler and Liebig, and he estalished organic chemistry in Finland. Johan Gadolin (1760 1852) was his successor. e found yttrium in 1792. Started teaching laboratories in 1798, second only to the Lomonosov University (Moscow, 1748, and before Rensselaer polytechnic, 1824 or Liebig s Giessen labs, 1825). Was invited to Göttingen in 1804 as successor of Gmelin, but declined. Element 64 Gadolinium isolated by Jean Charles Galissard de Marignac in 1880. enrik Alfred Wahlforss (1839 1899) studied with Beilstein in St Petersburg. Appointed professor of chemistry in the Polytechnical Institute.
Edvard Imanuel jelt (1855 1921) Arppe s successor. Studied in Dresden; with Wislicenius at Würzburg. 1879: with Baeyer in Munich, worked on camphoronic acid. ne of the three founders of Finnish Chemical Society. Adolf ssian Aschan (1860 1939). Studied at Berlin with ofmann; Leipzig with Wislicenius; eidelberg with yer; Munich with Baeyer. Stereochemistry, camphor, terpene chemistry. Die Pflanzenalkaloide, 1900; Chemie der Alicyclishen Bindungen, 1905. Gustav Komppa (1867 1949) studied in Züricch with Arthur antzsch, Wislicenius at Leipzig. First total synthesis of a complex natural product, camphor, which was also commercialized. Founding member of Finnish Academy of Sciences and Letters. Artturi Ilmari Virtanen (1895 1973) studied in ET, Münster and with von Euler in Stockholm. Nobel prize in Chemistry in 1945.
Kuinka monta molekyyliä voi olla? Vain C,,N, Keskimääräinen moolimassa 500 Da (lääkeaine); max 750 Avogadron luku 6. 10 23 500 M r Erilaisia molekyylejä 10 200 kappaletta Kokonaismassa: 10 173 tonnia Maan massa: 6. 10 21 tonnia! David Weininger Maailmankaikkeuden massa: n 10 53 tonnia!!! Ari Koskinen Laboratory of rganic Chemistry
Todellisuus 2018 146 miljoonaa kemiallista yhdistettä tunnetaan 70 miljoonaa sekvenssiä 100 miljoonaa kemiallista reaktioita
rgaanisen kemian alat Rakennemääritys uusien yhdisteiden rakenteet Teoreettinen orgaaninen kemia rakenteiden ymmärrys atomi- ja elektronitasolla Reaktiomekanismit miten molekyylit reagoivat toistensa kanssa Synteesi (uusien) molekyylien valmistus Biologinen kemia miten biologisesti aktsiiviset yhdisteet toimivat
rgaanin Professorit vuodesta 1848 Saelan, Anders Wahlfors, enrik Komppa, Gustaf Palmén, scar 1848-1874 1874-1898 1899-1937 1941-1952 Nyman, Gustaf Gripenberg, Jarl Lounasmaa, Mauri Koskinen, Ari 1954-1972 1972-1977 1979-1998 1999 present
Kompan perintö (1908) Kemian täytyy olla käytännöllistä Uteliaisuus tutkimuksen perustana! Teollisesti sovellettavaa Robustness Scale up or scale out yödyllistä ja merkityksellistä Yleiset reaktiot; Kohteiden monimuotoisuus Ekonomiat: atomi, askel, redox ja stereo netelmäkehitys rgaanisen synteesin tason määrittää saavutettavien kohdemolekyylien monimutkaisuus Tieteen tarkoitus on tehdä mahdottomasta mahdollista
rgaaninen kemia on Elämän kemiaa! aistit lihasten toiminta hermoston toiminta Suurteollisuutta Korkeata teknologiaa Vieras kieli!
rgaanisia yhdisteitä
Syksyn värejä selleri, timjami, kamomillatee, porkkana, oliiviöljjy, oregano Monissa marjoissa: mustikka, vadelma, kirsikka. Myös omenoissa ja luumuissa. Väri riippuu p:sta.
Antosyaniinien värit
Värimataran väriaineet Värimatara (Rubia tinctorum) Mataralla värjättyjä kankaita löytynyt mm Tutankhamonin haudasta ja Pompeista. Dioscorides (circa 40 90 AD, De Materia dica) ja Plinius vanhempi (Como, Italy, 23 AD Pompeii, August 25, 79 AD, De Re Natura) kuvaavat Rubia kasveja. 1826 Jean-Pierre Robiquet eristi alizarin ja nopeammin haalistuvan purpuriinin. 1868 Carl Grabe ja Carl Liebermann (BASF) syntetisoivat alitsarsiinin William enry Perkin keksi saman synteesin, mutta jätti patenttihakemuksensa päivää BASFin sryhmän jälkeen!
Synteettisiä värejä
William enry Perkin 12 March 1838 14 July 1907 Physical chemistry is all very well, but it does not apply to organic substances.
Värillisiä yhdisteitä
Kiniini Kiinapuun kuoresta Malarialääke N N
N Morfiini Sertürner 1805
Kastanospermiini Australialaisesta pensaasta Castanospermum australe N Ensimmäinen tehokas AIDS-lääke Nykyinen hoito (yli 90 % vaste): yhdistelmä crixivan ja PMB206
N istrionikotoksiini Nuolimyrkky ermostovaikutuksia
Avermektiini
2 C A B C D E F G I J Gambierihappo on eristetty panssarisiimaeliöstä Gambierdiscus toxicus Se on n 2000 x tehokkaampi sieni-infektioita vastaan kuin amfoterisiini B
Siklosporiini ardangervidda N N N N N N N N N N N
N Anatoksiini a Sinivihreän levän myrkky (Anabaena flos-aquae) ermomyrkky Asetyylikoliinin tavoin vaikuttava