CHEM-A1210 Kemiallinen reaktio CHEM-A1220 Orgaaninen kemia BioIT:lle 1. Johdanto

HTML
DOWNLOAD

Koko: px

Aloita esitys sivulta:

Download "CHEM-A1210 Kemiallinen reaktio CHEM-A1220 Orgaaninen kemia BioIT:lle 1. Johdanto"

Joonas Salonen
6 vuotta sitten
Katselukertoja:

1 CEM-A1210 Kemiallinen reaktio CEM-A1220 rgaaninen kemia BioIT:lle 1. Johdanto Prof. Ari Koskinen C316 Lehtori Robert Franzen C308c

2 Kurssin suoritus 2 välikoetta (10.4. ja 21.5.) max 50 pist kummastakin, yhteensä 100 pistettä min 20 pist. kummastakin välikokeesta 50 p: as 1; 60 p: as 2; 70 p: as 3; 80 p: as 4; 90 p: as 5 sallistuminen välikokeisiin edellyttää viikkotehtävien hyväksyttyä suoritusta, joka antaa myös arvosanan 1! Tuntitehtävät: jokaisella luennolla käydään läpi noin 5 harjoitustehtävää. Laboratoriotöistä ei erillistä arvosanaa; suoritettava hyväksytysti, jotta saa merkinnän kurssista.

Luennot ja luentomateriaali Luentoajat: Ke 10.15-12.00, sali Ke1 To 8.30-10.

3 Luennot ja luentomateriaali Luentoajat: Ke , sali Ke1 To , sali Ke1 Materiaali: - Luennot - Kirjallisuus: Clayden, Greeves, Warren: rganic Chemistry, 2. p; UP 2013, luvut Tukiopetusmateriaalia: Koskinen-Koskinen: Kemia 1 lukion kemia, luvut 3 ja 4. Kemia 2 lukion kemia. Kemia 3 lukion kemia, luvut 9 ja 10.

4 Suositeltavia hankintoja Kirja Molekyylimallit

5 CEM-A1210 Kemiallinen reaktio, 5 op 1: What is organic chemistry? 2: rganic structures 3: Determining organic structures 4: Structure of molecules 5: rganic reactions 6: Nucleophilic addition to the carbonyl group 7: Delocalization and conjugation 8: Acidity, basicity, and pka 9: Using organometallic reagents to make C-C bonds 10: Nucleophilic substitution at the carbonyl group 11: Nucleophilic substitution at C= with loss of carbonyl oxygen 12: Equilibria, rates and mechanisms 14: Stereochemistry 15: Nucleophilic substitution at saturated carbon

6 CEM-C2220 rgaanisen synteesin perusteet, 5 op 16: Conformational analysis 17: Elimination reactions 19: Electrophilic addition to alkenes 20: Formation and reactions of enols and enolates 21: Electrophilic aromatic substitution 22: Conjugate addition and nucleophilic aromatic substitution 23: Chemoselectivity and protecting groups 24: Regioselectivity 25: Alkylation of enolates 26: Reactions of enolates with carbonyl compounds: the aldol and Claisen reactions

7 CEM-E4150 Reactivity in rganic Chemistry 5 cr 28: Retrosynthetic analysis 29: Aromatic heterocycles 1: structures and reactions 30: Aromatic heterocycles 2: synthesis 31: Saturated heterocycles and stereoelectronics 34: Pericyclic reactions 1: cycloadditions 35: Pericyclic reactions 2: sigmatropic and electrocyclic reactions 36: Participation, rearrangement and fragmentation 37: Radical reactions 38: Synthesis and reactions of carbenes 39: Determining reaction mechanisms

8 CEM-E4140 Selectivity in Synthesis and Recognition 5 cr CEM-E4295 Asymmetric Synthesis of Natural Products 5 cr 32: Stereoselectivity in cyclic molecules 33: Diastereoselectivity 41: Asymmetric synthesis 42: rganic chemistry of life 43: rganic chemistry today

9 Aikataulu Viikko Luento arjoitus Pvm Aihe CGW teht ss Johdanto rgaaniset rakenteet Rakennemääritys Molekyylien rakenteet rgaaniset reaktiot Nukleofiilinen additio karbonyyliin Delokalisaatio ja konjugaatio appamuus, tasapainot, pk Ei luentoa Ei luentoa 14 9 rganometallireagenssit C-C sidoksen muodostuksessa Kertausluento VK Nu substituutio karbonyyliin Nu subst C= hapen hävitessä Tasapaino, nopeus ja mekanismit Ei luentoa Stereokemia Nukleofiilinen substituutio tyydyttyneessä hiiliatomissa Kertausluento VK 2

Pehr Adrian Gadd (1727 1797) was appointed first professor of chemistry in Finland on 22.9.1761. Established the first chemistry laboratory in the country in 1764.

e found yttrium in 1792. Started teaching laboratories in 1798, second only to the Lomonosov University (Moscow, 1748, and before Rensselaer polytechnic, 1824 or Liebig s Giessen labs, 1825).

10 Pehr Adrian Gadd ( ) was appointed first professor of chemistry in Finland on Established the first chemistry laboratory in the country in Adolf Edvard Arppe ( ) successor of von Bonsdorff. Arppe studied with Wöhler and Liebig, and he estalished organic chemistry in Finland. Johan Gadolin ( ) was his successor. e found yttrium in Started teaching laboratories in 1798, second only to the Lomonosov University (Moscow, 1748, and before Rensselaer polytechnic, 1824 or Liebig s Giessen labs, 1825). Was invited to Göttingen in 1804 as successor of Gmelin, but declined. Element 64 Gadolinium isolated by Jean Charles Galissard de Marignac in enrik Alfred Wahlforss ( ) studied with Beilstein in St Petersburg. Appointed professor of chemistry in the Polytechnical Institute.

Edvard Imanuel jelt (1855 1921) Arppe s successor. Studied in Dresden; with Wislicenius at Würzburg.

ne of the three founders of Finnish Chemical Society. Adolf ssian Aschan (1860 1939).

Stereochemistry, camphor, terpene chemistry.

Gustav Komppa (1867 1949) studied in Züricch with Arthur antzsch, Wislicenius at Leipzig.

11 Edvard Imanuel jelt ( ) Arppe s successor. Studied in Dresden; with Wislicenius at Würzburg. 1879: with Baeyer in Munich, worked on camphoronic acid. ne of the three founders of Finnish Chemical Society. Adolf ssian Aschan ( ). Studied at Berlin with ofmann; Leipzig with Wislicenius; eidelberg with yer; Munich with Baeyer. Stereochemistry, camphor, terpene chemistry. Die Pflanzenalkaloide, 1900; Chemie der Alicyclishen Bindungen, Gustav Komppa ( ) studied in Züricch with Arthur antzsch, Wislicenius at Leipzig. First total synthesis of a complex natural product, camphor, which was also commercialized. Founding member of Finnish Academy of Sciences and Letters. Artturi Ilmari Virtanen ( ) studied in ET, Münster and with von Euler in Stockholm. Nobel prize in Chemistry in 1945.

10 23 500 M r Erilaisia molekyylejä 10 200 kappaletta Kokonaismassa: 10 173 tonnia

12 Kuinka monta molekyyliä voi olla? Vain C,,N, Keskimääräinen moolimassa 500 Da (lääkeaine); max 750 Avogadron luku M r Erilaisia molekyylejä kappaletta Kokonaismassa: tonnia Maan massa: tonnia! David Weininger Maailmankaikkeuden massa: n tonnia!!! Ari Koskinen Laboratory of rganic Chemistry

13 Todellisuus miljoonaa kemiallista yhdistettä tunnetaan 70 miljoonaa sekvenssiä 100 miljoonaa kemiallista reaktioita

14 rgaanisen kemian alat Rakennemääritys uusien yhdisteiden rakenteet Teoreettinen orgaaninen kemia rakenteiden ymmärrys atomi- ja elektronitasolla Reaktiomekanismit miten molekyylit reagoivat toistensa kanssa Synteesi (uusien) molekyylien valmistus Biologinen kemia miten biologisesti aktsiiviset yhdisteet toimivat

15 rgaanin Professorit vuodesta 1848 Saelan, Anders Wahlfors, enrik Komppa, Gustaf Palmén, scar Nyman, Gustaf Gripenberg, Jarl Lounasmaa, Mauri Koskinen, Ari present

reaktiot; Kohteiden monimuotoisuus Ekonomiat: atomi, askel, redox ja stereo netelmäkehitys rgaanisen

16 Kompan perintö (1908) Kemian täytyy olla käytännöllistä Uteliaisuus tutkimuksen perustana! Teollisesti sovellettavaa Robustness Scale up or scale out yödyllistä ja merkityksellistä Yleiset reaktiot; Kohteiden monimuotoisuus Ekonomiat: atomi, askel, redox ja stereo netelmäkehitys rgaanisen synteesin tason määrittää saavutettavien kohdemolekyylien monimutkaisuus Tieteen tarkoitus on tehdä mahdottomasta mahdollista

17 rgaaninen kemia on Elämän kemiaa! aistit lihasten toiminta hermoston toiminta Suurteollisuutta Korkeata teknologiaa Vieras kieli!

18 rgaanisia yhdisteitä

19 Syksyn värejä selleri, timjami, kamomillatee, porkkana, oliiviöljjy, oregano Monissa marjoissa: mustikka, vadelma, kirsikka. Myös omenoissa ja luumuissa. Väri riippuu p:sta.

20 Antosyaniinien värit

kuvaavat Rubia kasveja. 1826 Jean-Pierre Robiquet eristi alizarin ja nopeammin haalistuvan purpuriinin.

21 Värimataran väriaineet Värimatara (Rubia tinctorum) Mataralla värjättyjä kankaita löytynyt mm Tutankhamonin haudasta ja Pompeista. Dioscorides (circa AD, De Materia dica) ja Plinius vanhempi (Como, Italy, 23 AD Pompeii, August 25, 79 AD, De Re Natura) kuvaavat Rubia kasveja Jean-Pierre Robiquet eristi alizarin ja nopeammin haalistuvan purpuriinin Carl Grabe ja Carl Liebermann (BASF) syntetisoivat alitsarsiinin William enry Perkin keksi saman synteesin, mutta jätti patenttihakemuksensa päivää BASFin sryhmän jälkeen!

22 Synteettisiä värejä

23 William enry Perkin 12 March July 1907 Physical chemistry is all very well, but it does not apply to organic substances.

24 Värillisiä yhdisteitä

26 Kiniini Kiinapuun kuoresta Malarialääke N N

27 N Morfiini Sertürner 1805

28 Kastanospermiini Australialaisesta pensaasta Castanospermum australe N Ensimmäinen tehokas AIDS-lääke Nykyinen hoito (yli 90 % vaste): yhdistelmä crixivan ja PMB206

29 N istrionikotoksiini Nuolimyrkky ermostovaikutuksia

30 Avermektiini

31 2 C A B C D E F G I J Gambierihappo on eristetty panssarisiimaeliöstä Gambierdiscus toxicus Se on n 2000 x tehokkaampi sieni-infektioita vastaan kuin amfoterisiini B

32 Siklosporiini ardangervidda N N N N N N N N N N N

33 N Anatoksiini a Sinivihreän levän myrkky (Anabaena flos-aquae) ermomyrkky Asetyylikoliinin tavoin vaikuttava

Samankaltaiset tiedostot

CHEM-A1200 Kemiallinen rakenne ja sitoutuminen, syksy 2016

CHEM-A1200 Kemiallinen rakenne ja sitoutuminen, syksy 2016 Vastuuopettaja Muut opettajat Yliopistonlehtori Minna Nieminen, Huone B 201d (vastaanottoajat: sovittaessa) puh. 050 343 8187, sähköposti: Minna.Nieminen@aalto.fi