BILÄÄKETIETEEN enkilötunnus: - KULUTUSJELMA Sukunimi: 20.5.2015 Etunimet: Nimikirjoitus: KEMIA Kuulustelu klo 9.00-13.00 YVÄN VASTAUKSEN PIIRTEET Tehtävämonisteen tehtäviin vastataan erilliselle vastausmonisteelle. Laskutoimituksiin voi käyttää tehtävämonistetta, mutta vain vastausmoniste arvostellaan. Tarkista, että tehtävämoniste sisältää sivut 1-10 ja vastausmoniste sivut 1-3. Paperinippuja ei saa purkaa, eikä mitään papereita saa viedä mukanaan. 1
1. Mikä seuraavista kemiallisia sidoksia koskevista väittämistä EI pidä paikkaansa? (1p) A) Ionisidos voi syntyä metallin ja epämetallin välille. B) Kovalenttinen sidos voi syntyä epämetallien välille. C) Ionisidoksessa elektronit siirtyvät kokonaan epämetallilta metallille. D) Kovalenttisessa sidoksessa sidoselektronit ovat yhteisiä sidoksen muodostavien atomien välillä. 2. Kuinka monta kiraliakeskusta on oheisessa hormonissa? (2p) A) 2 B) 4 C) 6 D) 8 * * * * * * 3. Mikä seuraavista molekyyleistä on 3,4-dimetyylipent-2-en-2-oli? (2p) A B C D 4. Mikä seuraavista systeemeistä voi toimia puskurina? (2p) A) C 3 C ja Cl B) Cl ja NaCl C) 2 C 3 2- ja C 3 - D) C 3 N 2 ja C 3 N 3 Cl 2
5. Kuinka monta amiini-isomeeriä vastaa molekyylikaavaa C 4 11 N? (2p) A) 4 B) 6 C) 8 D) 10 N 2 N N 2 N N 2 N N 2 N uom. N ei ole amiini-isomeeri 6. Näytteen massa on 25,40 g. Näytteelle tehtiin polttoanalyysi, jonka perusteella se sisälsi hiiltä (C) 17,70 g ja vetyä () 2,97 g. Mitä alla olevista yhdisteistä näyte sisälsi? (2p) A B C D E F appea on 25,40g 17,70g 2,97g = 4,73g n(c) = 17,70 g / (12,01 g/mol) = 1,47377 mol n() = 2,97 g / (1,008 g/mol) = 2,94642 mol n() = 4,73 g / (16,00 g/mol) = 0,29562 mol n(c) / n() = 4,98527 5 n() / n() = 9,96677 10 n() / n() = 1 Yhdisteen empiirinen kaava on C 5 10. 3
7. Laboratoriokokeessa glukoosin (C 6 12 6 ) pitoisuudeksi mitattiin 3,20 mmol/l. Kuinka monta milligrammaa glukoosia sisältää verenluovutuspussi, jonka tilavuus on 450,0 ml? (2p) glukoosin ainemäärä: n = c V = 3,20 mmol/l 0,4500 l = 1,44 mmol glukoosin massa: m = n M = 0,00144 mol 180,156 g/mol = 0,25942 g = 259 mg 8. Kalsiumfluoridia (CaF 2 ) liuotetaan 2,25 g veteen, niin että kokonaistilavuus on 250,0 ml. Mikä on fluoridi-ionien pitoisuus valmistetussa liuoksessa? (2p) Liukenemistapahtuma: CaF 2 (s) Ca 2+ (aq) + 2F - (aq) n (CaF 2 ) = m / M = 2,25 g / 78,08 g/mol = 2,88165 10-2 mol c (F - ) = 2 n (CaF 2 ) / V = 2 2,88165 10-2 mol / 0,2500 l = 0,23053 mol/l = 0,231 mol/l 9. Mikä on asparagiinihapon vallitseva muoto p:ssa 7,4 esitettyjen pk a -arvojen perusteella? (2p) C pka 3,99 pka 9,90 2 N C pka 1,99 C C C C 2 N C 3 N C 3 N C 3 N C A B C D 4
10. Kun maitohappoa hapetetaan, mikä yhdisteistä A-F on hapetusreaktion tuote? (2p) Maitohappo A B C D E F 11. Mikä reaktiotyyppi on kyseessä alla esitetyssä 1-bromi-2-metyylipropaanin ja natriumetoksidin välisessä reaktiossa? (2p) A) Additioreaktio B) Substituutioreaktio C) Eliminaatioreaktio D) apetusreaktio Br + + Na NaBr 12. Kuinka monta enantiomeeriparia on alla olevassa yhdistejoukossa? (2p) A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 3 CC CC 2 C 3 CC 2 C 2 C 3 3 C C 3 3 CC CC 2 C 3 CC 2 C 2 C 3 5
13. 4-Metoksibentsoehappo reagoi pelkistimen kanssa tuottaen ensin välituotteen. Kun reaktio jatkuu seuraavassa vaiheessa 3-bromipropeenin kanssa, mikä on lopputuotteen X rakenne? (2p) Pelkistys Välituote Br X A B C Br D E F 14. Muurahaishappo protolysoituu vedessä. Mikä on muurahaishapon alkukonsentraatio, kun tasapainossa formiaatti-ionien konsentraatio on 0,00500 mol/l ja pk a (muurahaishappo) = 3,744? (2p) C + 2 C - + 3 + Alussa Muutos Tasapainossa x - 0,00500 mol/l x - 0,00500 mol/l 0 0 + 0,00500 mol/l + 0,00500 mol/l 0,00500 mol/l 0,00500 mol/l K a = 10-pKa = 10-3,744 = 1,80301... 10-4 mol/l K = [C- ] [ 3 + ] = 0,00500 mol/l 0,00500 mol/l a = 1,80301... 10-4 mol/l [C] x - 0,00500 mol/l (x - 0,00500 mol/l) 1,80301... 10-4 mol/l = (0,00500mol/l) 2 x = (0,00500 mol/l) 2 + 0,00500 mol/l 1,80301... 10-4 mol/l = 1,80301... 10-4 mol/l 0,14365...mol/l = 0,144 mol/l 6
15. Jodin ja typpihapon välisessä hapettumis-pelkistymisreaktiossa (2p) I 2 + 10 N 3 -> 2 I 3 + 10 N 2 + 4 2 A) typpi hapettuu ja happi pelkistyy. B) happi pelkistyy ja jodi hapettuu. C) jodi hapettuu ja typpi pelkistyy. D) typpi hapettuu ja jodi pelkistyy. I 2 + 10 N 3 -> 2 I 3 + 10 N 2 + 4 2 I: 0 -> +V jodi hapettuu N: +V -> +IV typpi pelkistyy 16. Valmistetaan ensin 250 ml natriumhydroksidiliuosta pipetoimalla 62,5 ml 1,0 M:sta kantaliuosta ja lisäämällä loput vettä. Tätä laimennettua liuosta otetaan 20,0 ml ja siihen lisätään 20,0 ml suolahappoa (c = 0,18 mol/l). Mikä on liuoksen p? (2p) A) 1,46 B) 12,54 C) 7,20 D) 12,84 Na + Cl NaCl + 2 n 1 = n 2 c 1 V 1 = c 2 V 2 1,0 mol/l 0,0625 l = x 0,250 l x = 0,250 mol/l n(na)= c V = 0,250 mol/l 0,0200 l = 5,00 10-3 mol n(cl) = 0,18 mol/l 0,0200 l = 3,60 10-3 mol Neutraloituminen n(na) = 5,00 10-3 mol 3,60 10-3 mol = 1,40 10-3 mol [ - ]= n(na) / V koko = 1,40 10-3 mol / 0,0400 l = 0,0350 mol/l p = 14,0 - p = 14,00 (-lg [ - ]) = 14,00-1,45593 = 12,54 7
17. Tilavuudeltaan 1,0 litran astiaan suljetaan 0,20 mol typpimonoksidia, 0,10 mol vetyä ja 0,10 mol vesihöyryä. Tasapainossa typpimonoksidia on jäljellä 0,152 mol. Mikä on reaktion tasapainovakion arvo? (2p) 2 N (g) + 2 2 (g) N 2 (g) + 2 2 (g) A) 0,12 mol/l. B) 17 l/mol. C) 8,4 l/mol. D) 2,3 l/mol. 2 N (g) + 2 2 (g) N 2 (g) + 2 2 (g) Alussa Muutos 0,20 mol/l 0,10 mol/l 0 0,10 mol/l - 0,048 mol/l - 0,048 mol/l + 0,048/2 mol/l + 0,048 mol/l Tasapainossa 0,152 mol/l 0,052 mol/l 0,024 mol/l 0,148 mol/l K = [N2] [2]2 [N] 2 [2] 2 0,024 mol/l (0,148 mol/l) 2 = = (0,152 mol/l) 2 (0,052 mol/l) 2 8,41474... l/mol = 8,4 l/mol 18. Mitkä seuraavista alkoholeja koskevista väittämistä ovat oikein? (2p) A) Kaikki alkoholit ovat hyvin vesiliukoisia. B) Sekundäärisissä alkoholeissa on oltava vähintään kolme hiiliatomia. C) Fenolit ovat vahvempia happoja kuin alifaattiset alkoholit. D) Butan-1-olin hapettumistuotteiden, butanaalin ja butaanihapon, kiehumispisteet ovat korkeampia kuin butan-1-olin. 19. Mitkä seuraavista kemiallista reaktiota koskevista väitteistä ovat oikein? (2p) A) Kiinteillä aineilla reaktio on sitä nopeampi mitä hienojakoisempia reagoivat aineet ovat. B) Sekoittaminen nopeuttaa reaktiota vain jos lähtöaineet ovat liuenneena samaan faasiin. C) Reaktion nopeus kasvaa konsentraation kasvaessa, ja myös lämpötilan nostaminen nopeuttaa reaktiota. D) Katalyytti lisää reaktionopeutta, koska se pienentää lähtöaineiden ja tuotteiden välistä reaktioentalpiaa ( ). 8
20. Raseeminen ibuprofeeni eli 2-(4-(2-metyylipropyyli)fenyyli)propaanihappo ja butan-1-oli reagoivat muodostaen butyyliesteriä ja vettä katalysaattorin läsnä ollessa. Reaktio saavutti tasapainon neljän tunnin kuluttua. Mitkä reaktiota koskevat väitteet ovat tosia? (2p) ibuprofeeni A) Kun reaktioseokseen lisätään ibuprofeenia, veden konsentraatio kasvaa. B) Kun reaktioseoksesta poistetaan butan-1-olia, ibuprofeenin konsentraatio pienenee. C) Kun reaktioseokseen lisätään lopputuotteena muodostuvaa butyyliesteriä, butan-1-olin konsentraatio pienenee. D) Kun reaktioseokseen lisätään ibuprofeenia, butan-1-olin konsentraatio pienenee. E) Kun c(butan-1-oli)=0,025 M, c(butyyliesteri)=0,0025 M, c(ibuprofeeni)=0,025 M ja c(vesi)=0,0025 M, reaktion tasapaino on tuotteiden puolella. 21. heinen kuva esittää erään reaktion etenemistä lähtöaineista tuotteisiin. Mitkä reaktiota koskevat väitteet pitävät paikkansa? (2p) A) Kuva esittää eksotermistä reaktiota, jossa reaktion tapahtumiseksi vaadittava aktivaatioenergia on noin 45 kj/mol, ja reaktio vapauttaa lämpöenergiaa noin 15 kj/mol. B) Kuva esittää endotermistä reaktiota, jossa reaktion aktivaatioenergia on noin 45 kj/mol. C) Lähtöaineiden ja tuotteiden välinen energiaero (reaktioentalpia) on noin 15 kj/mol. D) Lähtöaineiden ja tuotteiden välinen energiaero (reaktioentalpia) on noin 30 kj/mol. E) Käänteisreaktion vaatima aktivaatioenergia on 45 kj/mol. Energia kj/mol Lähtöaineet Tuotteet 45 kj/mol 15 kj/mol Reaktion eteneminen 9
22. Täydennä alla olevat lauseet puuttuvalla sanalla tai yhdyssanan osalla. Kirjaa vastaukset erilliseen vastausmonisteeseen. (4p) 2 N CN 2 C C + asparaginaasi 2 + X 2 N C Asparaginaasia käytetään leukemian hoidossa. Se katalysoi asparagiinin hydrolyysiä asparagiinihapoksi. Reaktiossa vapautuu myös A. (merkattu X:llä reaktioyhtälössä). Asparaginaasi on proteiini, joka muodostuu aminohapoista B. reaktiolla. Aminohappojen väliin muodostuvaa kovalenttista sidosta kutsutaan C. sidokseksi. Siinä happiatomilla on D. -hybridisaatio. Primäärirakenne ilmaisee ketjun E.. Ketjun toisessa päässä on primäärinen F. ryhmä ja toisessa päässä hapan G. ryhmä. Sekundäärirakenteita ovat. ja I.. Niissä on tärkeä rooli vetysidoksilla, jotka voivat muodostua J. osittaisvaratun vetyatomin ja pienikokoisen K. atomin välille. Muodostuvaa poimuttunutta rakennetta tukevat ionisidokset kahden vastakkaisesti L. aminohappotähteen välillä ja esimerkiksi fenyylialaniinin C 6 5 C 2 -ryhmän ja valiinin (C 3 ) 2 C-ryhmän väliset M. voimat. Proteiinin N. pysyvyys on tärkeä sen aktiivisuudelle.. rakenteita koossa pitävät heikot sidokset aukeavat, mikä johtaa siihen, että esim. entsyymi ei voi enää toimia reaktioissa P.. A. ammoniakkia/n 3 I. β-laskos /β-levy B. kondensaatio J. positiivisesti C. peptidi/amidi K. elektronegatiivisen/happi/typpi/fluori D. sp 2 L. varautuneen E. aminohappojärjestys/aminohapposekvenssi M. dispersio/van der Waalsin F. amino N. 3-ulotteisen rakenteen / muodon / tertiäärirakenteen /konformaation G. karboksyyli/karboksyylihappo. Denaturaatiossa/Kuumennettaessa. α-kierre /α-heliksi P. katalyyttinä/katalysaattorina 10