CHEM-A1200 Kemiallinen rakenne ja sitoutuminen Hapot, Emäkset ja pk a Opettava tutkija Pekka M Joensuu
Jokaisella hapolla on: Arvo, joka kertoo meille kuinka hapan kyseinen protoni on. Helpottaa valitsemaan sopivan hapon tai emäksen reaktioon. Brønsted hapot ja emäkset: : Protoni on niin voimakas happo, ettei sitä havaita (juuri) koskaan Oksonium ioni
Jokaisella hapolla on konjugaattiemäs: Vesi voi olla happo tai emäs (Amfoteerisyys): Kaikki aineet ovat amfoteerisiä tietyllä tapaa. Kahtaisioni (Zwitter-ioni)
ph asteikko: ph = - log[h 3 O + ] Seuraavat HCl liuokset 1M, ph = 0; 0,1 M, ph = 1; 0,01, ph = 2; 0,001, ph = 3 jne. Puhtaan veden ph on 7 [H 3 O + ] = [OH - ] = 10-7 mol dm -3 Veden ionisaatiovakio K w K w =[H 3 O + ] x [OH - ] = 10-14 mol dm -3
ph riippuu myös haposta: pk a : [H 2 O] = 55,56
pk a : Tästä suunnaton hyöty uutossa:
Hapon pka on riippuvainen konjugaattiemäksen stabiilisuudesta: Opi siis mantra: Vahva happo-heikko emäs, Vahva emäs-heikko happo
Esimerkki: (Lumiere-Barbier-metodi) 1) 1 Eq. Aniline in water + 1 Eq. HCl pk a = -7 2) Lämmitä 50 C ja lisää 1,2 Eq. Etikkahapon anhydridiä ja 1,2 Eq Natrium Asetaattia. 3) Jäähdytä ja suodata kiteet pk a = 4,6 Etikkahapon pk a = 4,7
Voimme siis toimia vedessä hyvin ph alueella -1.74 15.74 No eihän vesi ole ainoa luotin.
Mitkä asiat vaikuttavat hapon voimakkuuteen: Konjugaattiemäksen stabiilisuus Sidoksen voimakkuus A-H Liuotin Jos muodostuva negatiivinen varaus on elektronegatiivisella atomilla CH 4, NH 3, H 2 O, HF pka:t 48, 33, 16, 3
Mitkä asiat vaikuttavat hapon voimakkuuteen: Miten hyvin negatiivinen varaus delokalisoituu konjugaattiemäksessä HClO, HClO 2, HClO 3, HClO 4 pka:t 7.5, 2, -1, -10 pka 15,9 pka 4,8 pka -1,9
Elektroneja vetävät ryhmät stabiloivat konjugaattiemästä Myös hybridisaatio vaikuttaa
Voimakkaasti konjugoituneet yhdisteet Jos saavutetaan aromaattisuus
Elektroneja luovuttavilla on vastakkainen vaikutus: Typen hapot:
Emäksisyys Tämä on periaatteessa ihan sama kuin happamuus: pk ah : Enemmän vetysidoksia
Emäksisyys Substituenttien vaikutus:
Emäksisyys Amidit: Amidiinit:
Emäksisyys Guanidiinit: Muita: