Rasvoissa on eroa! Klaus Sippel Uusi kokeellinen työ Kokeellisuus kemian opetuksessa Kevät 2007 Työohje opettajalle Ravintoaineiden kemia on mielenkiintoista, motivoivaa ja ajankohtaista. Ravinnon määrällä ja laadulla on suuri merkitys hyvinvoinnille ja myös markkinavoimat tiedostavat tämän; elintarvikkeita muokataan terveellisemmiksi ja mainokset vilisevät kemian termejä muun muassa rasvoista. Tässä työssä perehdytään rasvojen tyydyttyneisyyteen ja siihen liittyvään kuluttajatietouteen. Taustaa rasvojen tyydyttyneisyydestä Rasvahapot jaetaan tyydyttyneisiin ja tyydyttymättömiin rasvahappoihin. Lisäksi tyydyttymättömät rasvahapot jaetaan kertatyydyttymättömiin ja monityydyttymättömiin rasvahappoihin. Tyydyttymätön tarkoittaa, että hiiliatomien ja vetyatomien muodostama rasvahappoketju sisältää kaksoissidoksia. Ketjuja, joissa on yksi kaksoissidos, kutsutaan kertatyydyttymättömiksi ja rasvahappoja, joissa on monta kaksoissidosta, kutsutaan monityydyttymättömiksi. Tyydyttymättömiä rasvahappoja sisältävät öljyt ovat huoneenlämmössä nestemäisiä. Tyydyttymättömiä rasvahappoja on runsaasti juoksevissa kasviöljyissä, ja niitä kutsutaan siten pehmeäksi rasvaksi. Runsaasti tyydyttyneitä rasvahappoja sisältävät rasvat ovat huoneenlämmössä kiinteitä, ja niitä kutsutaan kovaksi rasvaksi. Rasvahappojen lajilla on olennainen merkitys terveyden kannalta. Merkityksellisintä on rasvahappojen vaikutus kolesteroliaineenvaihduntaan. Tyydyttyneet rasvahapot (kovat rasvat) suurentavat veren kolesterolipitoisuutta, mikä lisää yleisimmän sydäntautimme sepelvaltimotaudin riskiä. Tyydyttymättömillä rasvahapoilla (pehmeät rasvat) ei tällaista haitallista vaikutusta ole. Niinpä tyydyttyneiden rasvahappojen runsaan käytön vaihtaminen tyydyttymättömiin vähentää sairastumista sepelvaltimotautiin. Ravinnossa tyydyttymättömiä rasvahappoja on mm. rasvaisissa kaloissa sekä kasviöljyissä. Koska tyydyttymättömiä rasvahappoja sisältävät ravintorasvat ovat huoneenlämmössä pehmeitä tai juoksevia, niitä kutsutaan myös pehmeiksi rasvoiksi. Ravinnon rasvoissa on neljä erilaista tyydyttymättömien rasvahappojen sarjaa eli ns. rasvahappoperhettä, joissa rasvahapot on jaettu ensimmäisen kaksoissidoksen sijainnin mukaan (metyyliryhmästä laskettaessa).
Nämä sarjat ovat: -Omega-3 eli n-3, joita saa vain ravinnosta -Omega-6 eli n-6, joita saa vain ravinnosta -Omega-7 eli n-7, joita muodostuu elimistössä ja saa myös ravinnosta -Omega-9 eli n-9, joita muodostuu elimistössä ja saa myös ravinnosta Elimistö pystyy muodostamaan omega-7- ja omega-9-sarjan rasvahappoja. Sen sijaan elimistö ei pysty muodostamaan omega-3- ja omega-6-sarjan rasvahappoja eli linolihappoa (LA) ja alfalinoleenihappoa (ALA), eikosapentaeenihappoa (EPA) ja dokosaheksaeenihappoa (DHA). Nämä rasvahapot on saatava ravinnosta sellaisenaan, minkä vuoksi niitä kutsutaan välttämättömiksi rasvahapoiksi. Tyydyttymättömät rasvahapot jaetaan monityydyttymättömiin ja kertatyydyttymättömiin. Monityydyttymättömien rasvahappojen hiiliketjussa on vähintään kaksi kaksoissidosta. Mitä enemmän kaksoissidoksia rasvahapossa on, sen pehmeämpää rasva on olomuodoltaan. Kokeellisen työn tavoitteet Työn tavoitteena on perhehdyttää oppilas rasvojen eroihin ruoka- aineiden avulla. Oppilaan tulisi ymmärtää ravinnon rasvayhdisteiden tärkeimmät rakenteelliset eroavaisuudet ja ymmärtää kokeellisen työn tuloksia rakenteita vertailemalla. Työn tiedoilla oppilaiden tulisi osata arvioida käytettyjen tuotteiden rasvasisältöä ja koostumusta tuoteselosteista. Työn ops- kytkentä -Lukion 1. kurssi: kurssilla käsitellään yleisiä orgaanisia yhdisteitä, niiden rakenteita ja esiintymistä. Työ soveltuu hyvin tälle kurssille -Lukion 2. kurssi: orgaanisten yhdisteiden käsittely jatkuu ja reaktioiden ymmärtäminen tulee mukaan. Työ soveltuu erinomaisesti tälle kurssille. -Lukion 3. kurssi: reaktiot, mekanismit ja niiden tulkinta. Työ soveltuu hyvin myös tälle kurssille, sillä elektrofiilinen additio on orgaanisista reaktioista keskeisimpiä.
Tarvikkeet -byretti,statiivi ja koura -erlenmeyer-lasi -magneettisekoittaja -keittolevy -vaaka -heksaania -0,02M bromivettä -erilaisia rasvoja, esim. voi,kookosrasva,oliiviöljy,rypsiöljy,auringonkukkaöljy jne. Sekä eläin-, että kasvirasvoja. Työn toteutus Työ on nelivaiheinen: -etukäteistehtävät pareittain (perehtyminen tuoteselosteisiin ja niiden termistöön) -opettajan osuus (rasvojen rakenteet, kaksoissidos, elektrofiilinen additio, nukleofiilisyys, sisältö suunniteltava kurssista riippuen) -kokeellinen työ (oppilaat keräävät tuloksia ja lopuksi pohtivat kysymyksiä) -koonti ja tulosten arviointi yhdessä Työlle tulee varata reilusti aikaa. Etukäteistehtävät voi antaa joko kotitehtäväksi tai teettää tunnin alussa. Varaa aikaa noin 15min. Varsinainen opetus vie 15min-45min, riippuen kurssista ja tasosta millä haluaa asian opettaa. Kokeellinen vaihe vie noin 45min. Koontiin ja tulosten arviointiin menee noin 30min. Oppilaan oivaltaminen ja itse havaitseminen on tärkeää. Siirryttäessä kokeelliseen vaiheeseen oppilaalla tulisi olla selvillä rasvahappojen erot, mutta työn kulku ja siinä tapahtuvat vaiheet saavat olla vielä tässä vaiheessa oppilaan omalla tietämyksen tasolla. Tarkka työn läpi käyminen kuuluu vasta koontiin. Aikaa tulisi varata juuri tulosten koontiin ja oppilaiden omaan pohdintaan.
Tutkiessa tuoteselosteita huomaa, että tyydyttyneisyysaste on kerrottu kaikille rasvoille. Vertaa ennen koetta rasvojen koostumuksia ja aseta itsellesi selväksi, millainen tulos kokeesta on odotettavissa. Työn kemiallinen tausta Rasvojen tyydyttyneisyys ja tyydyttymättömyys perustuu molekyyleissä esiintyviin kaksoissidoksiin, niiden määrään tai niiden puuttumiseen. Bromivedessä oleva bromi reagoi kaksoissidosten kanssa. Kyseessä on elektrofiilinen additio, jossa bromi on elektrofiili ja alkeeni toimii nukleofiilinä. Koe ei tietenkään ole tarkka, mutta bromiveden kulutuksen mukaan voidaan asettaa kokeessa käytetyt rasvat järjestykseen tyydyttyneisyysasteen mukaisesti. Tärkeää on käyttää tyydyttynyttä eläinrasvaa ja toisaalta monityydyttymätöntä kasvirasvaa. Reaktio bromin kanssa on yleinen alkeenien osoitusreaktio. Mielenkiintoa herättää usein kookosrasva, joka mielletään kasvirasvaksi, mutta onkin lähes 100% tyydyttynyt, kova rasva. Toinen mielenkiintoinen on kalan rasva, joka sisältää paljon tyydyttymättömiä rasvahappoja, vaikka onkin ns. eläinrasva. Työn edut Työ voidaan toteuttaa usealla lukion kurssilla, kunhan etukäteistehtävien ja pohdinnan osuus säädetään vastaamaan vaativuustasoa. Orgaanisen kemian osuus on keskeisintä aluetta ja reaktiomekanismi yleisimpiä oppikirjoissa esitettyjä. Työ on mahdollisuus tehdä myös yhdessä biologian,terveystiedon ja kotitalouden kanssa. Oikein tehtynä työ on turvallinen ja opettaa tärkeitä laboratoriotaitoja. Vaikka mukana on haitallinen bromi, voidaan myös oppia vaarallistenkin aineiden käsittelyä. Oppilaalle suunniteltu ohje jättää keskeisimmät kysymykset auki ja aktivoi ajattelemaan. Työn haittapuolet Työssä tarvitaan sekä bromia, että haihtuvaa orgaanista liuotinta. Huomioi turvallinen työskentely ja bromia hankkiessa joko 1% tai 2% valmis vesiliuos. Näin vältetään bromin käsittelyä koulussa. Haittana voisi myös pitää työn vaativuutta ajallisesti. Huolella tehtynä työ vie aikaa ja vaatii opettajalta aktiivisuutta. Myös suurta tiedon määrää voi pitää haittana, jos työn toteuttaa alkuvaiheessa kemian opetusta. Työturvallisuus Työssä tulee käyttää suojalaseja, hansikkaita ja työtakkia koko ajan. Bromi on punaruskea painava neste (tiheys 3.1 g/ml), joka höyrystyy voimakkaasti huoneenlämpötilassa (kp. 59 ºC). Bromin käsittely tulee ehdottomasti tehdä vetokaapissa suojalasit ja -hanskat päällä. Iholle joutunut bromi aiheuttaa vaikeasti paranevia palovamman tapaisia syöpymiä ja hengitettynä bromi aiheuttaa hengenahdistusta. Iholle roiskunut bromi tulee huuhdella runsaalla vedellä. Jos bromia pääsee hengitysteihin, pitää välittömästi poistua ulkoilmaan. Jos bromipullo hajoaa tai bromia roiskuu, roiskeen päälle tulee kaataa Na 2 CO 3, jolloin tapahtuu
seuraava reaktio Br 2 + Na 2 CO 3 --> NaBr + NaOBr + CO 2. Jätteet on sijoitettava työn jälkeen oikein. Halogeenia sisältävä nestemäinen jäte kerätään erikseen omaan astiaansa. Pohdittavaa: 1.Mikä näytteistä oli tyydyttynein? Millä perusteella? Eäinrasvoissa tyydyttyneisyysaste on korkea, eikä kaksoissidoksia juuri ole. Näin ollen bromiveden kulutus on pienin, kunnes bromin väri jää pysyväksi. Kookosrasva tosin on poikkeus, kuten yllä mainittiin. 2.Mitä tarkoitetaan tyydyttyneellä ja tyydyttymättömällä rakenteella? Katso vastaus tekstissä edellä. 3.Työn tulos on lähinnä vertailuun soveltuva. Miten menetelmän tarkkuutta voisi parantaa? Esimerkiksi punnitsemalla hyvin tarkkaan käytettävät aineet ja tutkimalla rasvojen koostumusta. Rasvoissa saattaa olla yhdisteitä, jotka reagoivat bromin kanssa ja siten muuttavat tulosta. 4.Oliko työn tulos odotettu verrattuna rasvojen tuoteselosteisiin? Työn kokeellinen vaihe on onnistunut, jos oppilas saa rasvat tuoteselosteiden mukaiseen järjestykseen. 5.Miten bromi liittyy tyydyttyneisyyden selvittämiseen? Mitä bromille tapahtuu kokeessa? Tavoite on saavutettu, jos oppilas ymmärtää bromin addition kaksoissidokseen ja siten kuluneen bromin määrän kokeessa. Työn lähde Työohje on koottu Royal Society of Chemistryn toimesta LearnNet- sivustolle. Ohje oli Classic chemical experiments- otsikon alla. Sivusto on rakennettu palvelemaan Britannian kouluja ja opettajia kaikilla koulutustasoilla ja tarjoaa ilmaista materiaalia. Työ löytyy soitteesta http://www.chemsoc.org/networks/learnnet/index.htm
Työohje opettajalle: Mitä tehdä? 1. Punnitse ja lisää tunnettu määrä, esim. 0,5g öljyä Erlenmeyer- lasiin. Lisää lasiin myös 5ml heksaania. 2. Laske byretistä bromivettä (0.02 mol/l) hitaasti ja varovasti Erlenmeyer- lasiin.(aine on haitallista!). 3. Sekoita voimakkaasti esim. magneettisekoittajalla aina lisäyksen jälkeen. Seuraa värin muuttumista. Kun liuos on pysyvästi keltainen, kirjaa kuluneen bromiveden määrä ylös. Voit asettaa valkoisen paperin lasin alle, jotta havaitset värinmuutokset. 4. Toista koe kaikilla saatavissa olevilla eri rasvoilla ja vertaa tuloksia. Jos käytät voita tai kookosrasvaa, voit nopeuttaa liukenemista lämmittämällä lasia hiukan. Ei kuitenkaan yli 69 asteen, sillä liuotin haihtuu helposti. Muista punnita myös kova rasva, jotta tulokset ovat vertailukelpoisia. 5. Lisäysväli on syytä pitää melko nopeana. Lisää heti bromivettä, kun väri on kadonnut.
Byretissä oleva bromivesi on väriltään punaista Pieni määrä lisättyä bromivettä ei ole vielä muuttanut liuosta pysyvästi värilliseksi Lisätty bromivesi on muuttanut väriä pysyvästi.