TERVEYDEN BIOTIETEIDEN Henkilötunnus: - KOULUTUSOHJELMA Sukunimi: 25.5.2011 Etunimet: Nimikirjoitus: KEMIA. Kemian kuulustelu klo 12.

Samankaltaiset tiedostot
TERVEYDEN BIOTIETEIDEN Henkilötunnus: - KOULUTUSOHJELMA Sukunimi: Etunimet: Nimikirjoitus: KEMIA. Kemian kuulustelu klo 12.

KEMIA HYVÄN VASTAUKSEN PIIRTEET

Henkilötunnus: - KOULUTUSOHJELMA Sukunimi: Etunimet: Nimikirjoitus: KEMIA. Kemian kuulustelu klo 9.00

TERVEYDEN BIOTIETEIDEN Henkilötunnus: - KOULUTUSOHJELMA Sukunimi: Etunimet: Nimikirjoitus: KEMIA. Kemian kuulustelu klo 12.

Sukunimi: Etunimi: Henkilötunnus:

Lämpö- eli termokemiaa

Tehtävä 2. Selvitä, ovatko seuraavat kovalenttiset sidokset poolisia vai poolittomia. Jos sidos on poolinen, merkitse osittaisvaraukset näkyviin.

d) Klooria valmistetaan hapettamalla vetykloridia kaliumpermanganaatilla. (Syntyy Mn 2+ -ioneja)

vi) Oheinen käyrä kuvaa reaktiosysteemin energian muutosta reaktion (1) etenemisen funktiona.

Kovalenttinen sidos ja molekyyliyhdisteiden ominaisuuksia

TITRAUKSET, KALIBROINNIT, SÄHKÖNJOHTAVUUS, HAPPOJEN JA EMÄSTEN TARKASTELU

Väittämä Oikein Väärin. 1 Pelkistin ottaa vastaan elektroneja. x. 2 Tyydyttynyt yhdiste sisältää kaksoissidoksen. x

Lasku- ja huolimattomuusvirheet - ½ p. Loppupisteiden puolia pisteitä ei korotettu ylöspäin, esim. 2½ p. = 2 p.

MITÄ SIDOKSILLE TAPAHTUU KEMIALLISESSA REAKTIOSSA

REAKTIOT JA TASAPAINO, KE5 Vahvat&heikot protolyytit (vesiliuoksissa) ja protolyysireaktiot

Päähaku, kemian kandiohjelma Valintakoe klo

KE2 KURSSIKOE 4/2014 Kastellin lukio

luku 1.notebook Luku 1 Mooli, ainemäärä ja konsentraatio

2. Täydennä seuraavat reaktioyhtälöt ja nimeä reaktiotuotteet

8. Alkoholit, fenolit ja eetterit

Kemia 1. Mooli 1, Ihmisen ja elinympäristön kemia, Otava (2009) MAOL taulukot, Otava

Kemia s10 Ratkaisut. b) Kloorin hapetusluvun muutos: +VII I, Hapen hapetusluvun muutos: II 0. c) n(liclo 4 ) = =

Tehtävä 1. Avaruussukkulan kiihdytysvaiheen kiinteänä polttoaineena käytetään ammonium- perkloraatin ja alumiinin seosta.

Terveyden biotieteiden valintakoe / kemia 1 (10) Henkilötunnus - Sukunimi Etunimet. Allekirjoitus KEMIAN KYSYMYKSET

Ylioppilastutkintolautakunta S tudentexamensnämnden

Kaikki ympärillämme oleva aine koostuu alkuaineista.

Tehtävä 1. Valitse seuraavista vaihtoehdoista oikea ja merkitse kirjain alla olevaan taulukkoon

Helsingin, Jyväskylän, Oulun ja Turun yliopistojen kemian valintakoe tiistaina klo 9-12

Seoksen pitoisuuslaskuja

Kertausta 1.kurssista. KEMIAN MIKROMAAILMA, KE2 Atomin rakenne ja jaksollinen järjestelmä. Hiilen isotoopit

Kemian tehtävien vastaukset ja selitykset Lääketieteen ilmainen harjoituskoe, kevät 2017

TKK, TTY, LTY, OY, TY, VY, ÅA / Insinööriosastot Valintakuulustelujen kemian koe

Fysiikan, kemian, matematiikan ja tietotekniikan kilpailu lukiolaisille

12. Amiinit. Ammoniakki 1 amiini 2 amiini 3 amiini kvarternäärinen ammoniumioni

EPIONEN Kemia EPIONEN Kemia 2015

Määritelmät. Happo = luovuttaa protonin H + Emäs = vastaanottaa protonin

Luku 3. Protolyysireaktiot ja vesiliuoksen ph

Vesi. Pintajännityksen Veden suuremman tiheyden nesteenä kuin kiinteänä aineena Korkean kiehumispisteen

YLEINEN KEMIA. Alkuaineiden esiintyminen maailmassa. Alkuaineet. Alkuaineet koostuvat atomeista. Atomin rakenne. Copyright Isto Jokinen

Kemian koe kurssi KE5 Reaktiot ja tasapaino koe

3. Protolyysireaktiot ja vesiliuoksen ph

Helsingin, Jyväskylän, Oulun ja Turun yliopistojen kemian valintakoe Tiistaina klo 9-12

ORGAANINEN KEMIA. = kemian osa-alue, joka tutkii hiilen yhdisteitä KPL 1. HIILI JA RAAKAÖLJY

Taulukko Käyttötarkoitus Huomioita, miksi? Kreikkalaisten numeeriset etuliitteet

Syntymäaika: 2. Kirjoita nimesi ja syntymäaikasi kaikkiin sivuille 1 ja 3-11 merkittyihin kohtiin.

Orgaanisten yhdisteiden rakenne ja ominaisuudet

Kuva 1: Yhdisteet A-F viivakaavoin, tehtävän kannalta on relevanttia lisätä näkyviin vedyt ja hiilet. Piiroteknisistä syistä tätä ei ole tehty

Joensuun yliopisto Kemian valintakoe/

REAKTIOT JA TASAPAINO, KE5 Vahvat&heikot protolyytit (vesiliuoksissa) ja protolyysireaktiot

Veden ionitulo ja autoprotolyysi TASAPAINO, KE5

Näiden aihekokonaisuuksien opetussuunnitelmat ovat luvussa 8.

VESI JA VESILIUOKSET

2. Alkaanit. Suoraketjuiset alkaanit: etuliite+aani Metaani, etaani... Dekaani (10), undekaani, dodekaani, tridekaani, tetradekaani, pentadekaani..

Itä-Suomen yliopiston terveystieteiden tiedekunnan farmasian ja ravitsemustieteen kemian koe

Isomerian lajit. Rakenne- eli konstituutioisomeria. Avaruus- eli stereoisomeria. Ketjuisomeria Funktioisomeria Paikkaisomeria

KE2 Kemian mikromaailma

Ionisidos ja ionihila:

REAKTIOT JA TASAPAINO, KE5 KERTAUSTA

Vanilliini (karbonyyliyhdiste) Etikkahappo (karboksyyliyhdiste)

Liukeneminen

KE4, KPL. 3 muistiinpanot. Keuruun yläkoulu, Joonas Soininen

c) Tasapainota seuraava happamassa liuoksessa tapahtuva hapetus-pelkistysreaktio:

Lasku- ja huolimattomuusvirheet ½ p. Loppupisteiden puolia pisteitä ei korotettu ylöspäin, esim. 2½ p. = 2 p.

Lasku- ja huolimattomuusvirheet ½ p. Loppupisteiden puolia pisteitä ei korotettu ylöspäin, esim. 2 1/2 p = 2 p.

MOOLIMASSA. Vedyllä on yksi atomi, joten Vedyn moolimassa M(H) = 1* g/mol = g/mol. ATOMIMASSAT TAULUKKO

Lukion kemiakilpailu

c) Nimeä kaksi alkuainetta, jotka kuuluvat jaksollisessa järjestelmässä samaan ryhmään kalsiumin kanssa.

Kemian opiskelun avuksi

Kemian perusteet farmasiassa osa II: orgaaniset yhdisteet/tapio Nevalainen Loppukuulustelu b) ketoni

Avaruus- eli stereoisomeria

5 LIUOKSEN PITOISUUS Lisätehtävät

KE2 Kemian mikromaailma

Avaruus- eli stereoisomeria

1. a) Selitä kemian käsitteet lyhyesti muutamalla sanalla ja/tai piirrä kuva ja/tai kirjoita kaava/symboli.

MUUTOKSET ELEKTRONI- RAKENTEESSA

Puhdasaine Seos Aineen olomuodot

Helsingin, Jyväskylän, Oulun ja Turun yliopistojen kemian valintakoe Tiistaina klo 9-12

LÄÄKETEHTAAN UUMENISSA

SIDOKSET. Palautetaan mieleen millaisia sidoksia kemia tuntee ja miten ne luokitellaan: Heikot sidokset ovat rakenneosasten välisiä sidoksia.

HEIKOT VUOROVAIKUTUKSET MOLEKYYLIEN VÄLISET SIDOKSET

Kondensaatio ja hydrolyysi

Diplomi-insinöörien ja arkkitehtien yhteisvalinta dia-valinta Insinöörivalinnan kemian koe MALLIRATKAISUT

Helsingin yliopisto/tampereen yliopisto Henkilötunnus - Molekyylibiotieteet/Bioteknologia Etunimet valintakoe Tehtävä 3 Pisteet / 30

2. Maitohapon CH3 CH(OH) COOH molekyylissä

Helsingin yliopiston kemian valintakoe. Keskiviikkona klo Vastausselvitykset: Tehtävät:

Reaktiomekanismi. Tänä päivänä hyödynnetään laskennallista kemiaa reaktiomekanismien määrittämisessä/selvittämisessä!

Kemia 1. Mooli 1, Ihmisen ja elinympäristön kemia, Otava (2009) MAOL-taulukot, Otava

Mamk / Tekniikka ja liikenne / Sähkövoimatekniikka / Sarvelainen 2015 T8415SJ ENERGIATEKNIIKKA Laskuharjoitus

Fysiikan, kemian ja matematiikan kilpailu lukiolaisille

Fysiikan, kemian ja matematiikan kilpailu lukiolaisille

Bensiiniä voidaan pitää hiilivetynä C8H18, jonka tiheys (NTP) on 0,703 g/ml ja palamislämpö H = kj/mol

(Huom! Oikeita vastauksia voi olla useita ja oikeasta vastauksesta saa yhden pisteen)

Biomolekyylit ja biomeerit

REAKTIOT JA ENERGIA, KE3. Kaasut

KPL1 Hiili ja sen yhdisteet. KPL2 Hiilivedyt

2. Suolahappoa lisättiin: n(hcl) = 100,0 ml 0,200 mol/l = 20,0 mmol. Neutralointiin kulunut n(hcl) = (20,0 2,485) mmol = 17,515 mmol

Törmäysteoria. Törmäysteorian mukaan kemiallinen reaktio tapahtuu, jos reagoivat hiukkaset törmäävät toisiinsa

Neutraloituminen = suolan muodostus

KE Orgaaninen kemia 1

Transkriptio:

TERVEYDEN BITIETEIDEN Henkilötunnus: - KULUTUSHJELMA Sukunimi: 25.5.2011 Etunimet: Nimikirjoitus: KEMIA Kemian kuulustelu klo 12.00 YLEISET HJEET 1. Tarkista, että saamassasi tehtävänipussa on sivut 1-13. Paperinippua ei saa purkaa. Mitään papereita ei saa viedä mukanaan. Ko e koostuu kahdesta osasta: SA 1: 9 kpl valintatehtäviä SA 2: 6 kpl tuott amistehtäviä Tehtäviin vastataan tehtävä ryhmien alussa annettujen ohjeiden mukaan. 2. Kirjoita selvästi nimesi ja muut henkilötietosi sille varattuun tilaan kansilehdellä 1 sekä sivulla 3. Kirjoita nimesi myös muiden sivujen yläreunaan. Nimen kirjoittaminen on tärkeää oman oikeusturvasi kannalta. 3. Kokeesta saa poistua aikaisintaan klo 13:00. (vastausaika tasan 2 h) 4. Tehtävien ratkaisussa saatat tarvita sivulla 2 olevaa jaksollisen järjestelmän taulukkoa sekä seuraavia vakioita: Avogadron vakio N A = 6,022 10 23 mol 1 Yleinen kaasuvakio R = 8,31 J K 1 mol 1 = 0,0831 bar dm 3 mol 1 K 1 Faradayn vakio F = 96500 A s mol 1 Ideaalikaasun moolitilavuus (NTP) V m = 22,4 dm 3 mol 1 Normaaliolosuhteet (NTP): T o = 273,15 K; p o = 101,3 kpa = 1,013 bar 1

TERVEYDEN BITIETEIDEN Henkilötunnus: - 2

KULUTUSHJELMA Sukunimi: 25.5.2011 Etunimet: Nimikirjoitus: Vastaussivu VASTAUSRUUDUKK SA 1: tehtävä 1 tehtävä 2 tehtävä 3 a b c d e a b c d e a b c d e 2 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 2 1 tehtävä 4 tehtävä 5 tehtävä 6 a b c d e a b c d e a b c d e 1 1 1 2 1 1 2 1 1 2 1 1 1 1 2 tehtävä 7 tehtävä 8 tehtävä 9 a b c d e a b c d e a b c d e 1 1 2 1 1 2 2 1 1 1 1 1 2 1 2 SA 2: Korjaaja täyttää: tehtävä 10 tehtävä 11 tehtävä 12 tehtävä 13 tehtävä 14 tehtävä 15 3

SA 1 VALINTATEHTÄVÄT 1-10 Seuraaviin tehtäviin liittyy viisi väitettä, joista jokainen voi olla o ikea tai väärä. Kirjoita sivun 3 vastausruudukkoon numero 1, jos väite on mielestäsi oikea ja numero 2, jos se on väärä. Arvostelussa ei huomioida muita merkintöj ä. Pisteytys: oikea vastaus +1 p, vastaamatta jättäminen 0 p ja väärä vastaus 1 p. Jos osan 1 kokonaispistemääräksi tulee negatiivinen luku, se muutetaan nollaksi. 1. hessa on annettu lasten ja nuorten tarkkaavaisuus- ja ylivilkkaushäiriön hoidossa käytetyn atomoksetiini-nimisen lääkeaineen rakenne. Yhdisteen rakenteeseen liittyen voidaan sanoa, että seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Atomoksetiini on kemiallisesti sekä amiini että esteri. b) Molekyyli voi muodostaa suolan vetykloridin kanssa. c) Molekyylin kondensaatioreaktio karboksyylihapon kanssa tuottaa amidin. d) Molekyylissä on happiatomi, joka voi kiinnittyä vetysidoksen avulla vaikutuskohtaansa reseptorilla eli proteiinin rakenteeseen. e) Esitetty molekyyli edustaa kiraalisen yhdisteen toista peilikuvaisommeria (enantiomeeria). 2. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Fruktoosin suuri vesiliukoisuus perustuu sen dissosioitumiseen vedessä. b) Valmistat fruktoosin vesiliuoksen punnitsemalla 100 mg fruktoosia veteen siten, että kokonaistilavuus on 10 ml. Seuraavaksi pipetoit 2 ml valmistamaasi liuosta ja laimennat sen litraksi vedellä. Laimennetun liuoksen konsentraatio oli 0,11 mm. c) Ksylitoli (C 5 H 12 5 ) on makeutusaineena käytetty hiilihydraatti. d) Kahden sokerimolekyylin välille kondensaatioreaktion kautta muodostuva happisilta on glykosidisidos. e) Fruktoosi voi muodostaa esterin fosforihapon kanssa. 3. heinen yhdiste a) on primäärinen amiini. b) on -aminohappo eli 2-aminohappo. c) voi esteröityä alkoholin kanssa. d) voi protonoitua ja dissosioitua vesiliuoksen ph:n mukaisesti olematta kuitenkaan amfolyytti. e) sisältää kolme funktionaalista (toiminnallista) ryhmää. 4. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Kun hiili palaa hiilidioksidiksi, palamisreaktioiden muodostumislämmöt ovat H =-393,3 J (C +½ 2 C 2 ) ja H =-289,8 J (C+½ 2 C 2 ). Hiilimoksidin muodostumislämpö on tällöin -103,5 J. b) Reaktiossa 10FeS 4 + 2KMn 4 + 8H 2 S 4 5Fe 2 (S 4 ) 3 + 2MnS 4 + K 2 S 4 + 8H 2 mangaani pelkistyy 5 yksikköä raudan samalla hapettuessa. c) Kalsiumfluoridin [CaF 2 ] liukoisuus sen kylläisessä vesiliuoksessa on 2,15 10-4 mol dm 3 sen liukoisuustulon ollessa K S = 4,00 10-11 (mol dm -3 ) 3. d) Happo, jonka happovakio on K a = 4,3 10-7 mol dm -3, on vahva happo. e) Kun yhtä suuret tilavuudet NaH-liuosta (0,35M) ja HCl-liuosta (0,27 M) yhdistetään, on saadun liuoksen ph 12,6. 4

5. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Sekoitettaessa yhtä suuret ainemäärät heikkoa emästä ja sitä vastaavaa suolaa saadaan puskuriliuos. b) Puskuriliuoksen ph kasvaa, kun liuokseen lisätään yhtä suuri tilavuus tislattua vettä. c) Kovalenttinen sidos voi muodostua, kun elektrofiili saa elektroniparin nukleofiililta. d) Heksaani on pooliton yhdiste. e) Alkaaneilla ja sykloalkaaneilla voi esiintyä cis/trans -isomeriaa. 6. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Etaanimolekyylissä on vain -sidoksia. b) Propaanihappo voidaan neutraloida propyyliamiinilla. c) 2-butanoli ja 2-aminobutaanihappo ovat kiraalisia. d) 1,3-butadieenin kaksoissidokset ovat konjugoituneet. e) Yhdisteen C 3 H 8 2 isomeerisista rakenteista yksi on cis -isomeeri. 7. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Hapon HA happovakion arvo on 4 10-4 mol dm -3 ja hapon HB happovakion arvo 4 10-5. Happo HB on heikompi happo kuin happo HA. b) Hapon HA happovakion arvo on 4 10-4 mol dm -3 ja hapon HB happovakion arvo 4 10-5. B - on vahvempi emäs kuin A -. c) Reaktioyhtälössä mcu + nhn 3 rcu(n 3 ) 2 +sn + th 2 (m, n, jne. ovat kertoimia) kerroin m on 2. d) Molekyylikaavan C 3 H 8 3 omaava yhdiste voi olla propaanitrioli. e) Vesihöyryn tiheys lämpötilassa 100,00 o C ja paineessa 1,00 atm on 0,5974, kun veden moolimassa on 18,29 g mol -1. 8. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Reaktio CH 3 C 2 H + H 2 CH 3 C 2 + H 3 + on tyypillinen neutralointireaktio. b) Kun etanoli liukenee veteen tapahtuu hydrataatio. c) Kun vetykarbonaatti-ionin happovakion arvo on 4,7 10-11 mol dm -3, on sen emäsvakion arvo 2,1 10-4 mol dm -3. d) Tietyn lääkeaineen hajoamisreaktiolle mitattiin erilaisissa lämpötiloissa reaktionopeusvakion arvot k =2,52 10-5 s -1 (lämpötila 190 o C), k =6,30 10-4 s -1 (lämpötila 230 o C) ja k =3,16 10-3 s -1 (lämpötila 250 o C). Reaktion aktivoitumisenergia oli 162 kj mol -1. e) Nukleiinihappojen adeniini on heterosyklinen yhdiste. 9. Seuraavat väitteet ovat oikein tai väärin: a) Karboksyylihapon muodostuminen on tyypillinen aldehydin hapetusreaktio. b) 2-propanolin reaktio propeeniksi on tyypillinen eliminaatioreaktio. c) Reaktion H = -500 kj mol -1. Reaktio on endoterminen. d) Saman alkuaineen isotoopeilla on sama elektroniverhonrakenne. e) Reaktion HA + H 2 = A - + H 3 + tasapainovakion lauseke on K = [HA] [H 2 ]/[A - ] [H 3 + ] 5

SA 2 TUTTAMISTEHTÄVÄT Suorita seuraavat tehtävät vain niille varattuihin tiloihin. Vastausarkkien kääntöpuolia voit käyttää ratkaisun suunnitteluun, mutta niitä ei tarkasteta. Tehtävien riittävän yksityiskohtainen suoritus on esitettävä. P elkkä vastaus, vaikka se o lisikin oikein, tuottaa 0 p. Merkitsevien numeroiden lukumäärään tulee kiinnittää huomiota : tulokset on ilmoitettava annettujen lukuarvojen tarkkuudella. 10. Tuntematon orgaaninen yhdiste on kokeiden perusteella ketoni ja sisältää bromia. Sen moolimassaksi määritettiin 151,0 g/mol. Polttoanalyysissä selvisi, että yhdiste sisältää hiiltä ja vetyä massasuhteissa 6,81 : 1. Ratkaise yhdisteen bruttokaava perustellen päätelmäsi joka vaiheessa. Esitä kaikki tälle yhdisteelle mahdolliset rakennekaavat. Mikä rakenteista on oikea, kun tiedetään, että tutkittava yhdiste on optisesti aktiivinen? Merkitse sen asymmetrinen hiiliatomi tähdellä. (6 p) Bruttokaavan ratkaisu: Koska yhdisteen M = 151,0, se voi sisältää vain yhden bromiatomin, sillä M(Br) = 79,9 g/mol. Ketonin funktionaalinen ryhmä sisältää yhden happiatomin. Jäljelle jäävä osuus moolimassasta on (151,0-79,9 16,0) g/mol = 55,1 g/mol. letetaan, että tämä koostuu vain hiilestä ja vedystä. Tällöin alkuaineiden osuudet ovat: C: 55,1 g/mol 6,81/(6,81 + 1) = 48,04 g/mol hiiliä on 48,04 g/mol / 12,01 g/mol = 4 (kpl) H: 55,1 g/mol 1/(6,91 + 1) = 7,05 g/mol vetyjä on 7,05 g/mol / 1,008 g/mol = 7 (kpl) Yhdisteen bruttokaava on C 4 H 7 Br. Mahdolliset rakennekaavat, oikean rakenteen valinta ja asymmetrisen hiilen merkitseminen: Yhdisteen on oltava oikean bruttokaavan mukainen ketoni. Mahdollisia rakenteita ovat: Br * Br oikea rakenne Br 6

11. Elintarvikelaboratoriossa tutkittiin rasvanäytettä hydrolysoimalla rasvamolekyyli glyseroliksi ja rasvahapoiksi. Kromatrografinen analyysi paljasti, että rasva sisälsi vain yhtä rasvahappoa. Esitä reaktioyhtälö rasvan hydrolyysireaktiolle. Rasvahapon moolimassa selvitettiin happo-emästitrauksella: 639,1 mg CK rasvahapponäytettä kulutti 23,05 ml titranttina käytettyä NaH-liuosta. Käytetyn NaH-liuoksen konsentraatio oli ennen määritystä tarkistettu CH titraamalla sillä tunnettu näyte kaliumvetyftalaattia (rakennekaava ohessa), jolloin 217,8 mg kaliumvetyftalaattia kulutti 10,78 ml NaHliuosta. Esitä reaktioyhtälöt kaliumvetyftalaatin sekä rasvahapon Kaliumvetyftalaatti reaktiolle natriumhydroksidin kanssa. Ratkaise rasvahapon moolimassa ja bruttokaava. nko se tyydyttynyt vai tyydyttymätön rasvahappo? (10 p) Rasvan hydrolyysin reaktioyhtälö: H 2 C R HC H 2 C R R + 3 H 2 H 2 C H HC H H 2 C H + 3 RCH Rasvahapon ja kaliumvetyftalaatin reaktioiden yhtälöt natriumhydroksidin kanssa: RCH + NaH RCNa + H 2 CK CH CK + NaH + H 2 CNa Rasvahapon moolimassa ja bruttokaava: c(nah) = n(nah)/v(nah) n(nah) = n(k-ftalaatti) = m(k-ftalaatti)/m(k-ftalaatti) c(nah) = m(k-ftalaatti)/(m(k-ftalaatti) V(NaH)) c(nah) = 217,8 mg / (204,23 g/mol 10,78 ml) = 0,098928 mol/l M(happo) = m(happo)/n(happo) n(happo) = n(nah) = V(NaH) c(nah) M(happo) = m(happo)/(v(nah) c(nah)) M(happo) = 639,1 mg / (23,05 ml 0,098928 mol/l) = 280,44 g/mol Rasvahappo sisältää yhden karboksyylifunktion CH ja hiiliketjun, jonka jokaisessa hiilessä on 2 vetyä ja päädyssä 3. Näinollen tyydyttyneen rasvahapon yleinen kaava on muotoa C n H 2n 2. Mahdollisia moolimassoja ovat tällöin C 17 : 270,44 g/mol ja C 18 : 284,47 g/mol. M(happo) on kuitenkin 280,44 g/mol eli 4 yksikköä pienempi kuin tyydyttynyt rakenne. Tällaisessa molekyylissä täytyy olla 4 vetyä vähemmän, jolloin sen bruttokaava on C 17 H 32 2 ja se sisältää kaksi kaksoissidosta ollen näin tyydyttymätön rasvahappo. 7

12. Sekoitetaan koeputkessa keskenään yhtä suuret määrät a) vettä ja etanolia b) vettä ja bensiiniä (= 4-10 hiiltä sisältävien hiilivetyjen seos, tiheys = n. 0,75 kg dm 3 ) ja tarkastellaan tulosta. Kuvaa, miltä tilanne koeputkissa näyttää. Mitä on tapahtunut? Selitä havainto kemiallisesti. Lisätään pieni määrä natriumkloridia koeputkeen, jotka sisältää c) vettä, d) bensiiniä, sekoitetaan huolellisesti ja tarkastellaan tulosta. Kuvaa, miltä tilanne koeputkissa näyttää. Mitä on tapahtunut? Selitä havainto kemiallisesti. Kuvaa yksityiskohtaisesti hiukkastasolla, missä muodossa suola on kummassakin koeputkessa. (8 p) a) Vesi + etanoli: Havaitaan, että muodostuu tasainen, kirkas liuos. Vesi ja etanoli ovat sekoittuneet toisiinsa. Nesteet liuottavat hyvin niiden kanssa poolisuudeltaan samanlaisia yhdisteitä. Koska vesi ja etanoli ovat molemmat poolisia yhdisteitä ne liukenevat hyvin toisiinsa. b) Vesi + bensiini: Havaitaan, että koeputkeen muodostuu kaksi kerrosta: vesi on pohjalla ja bensiinikerros sen päällä. Vesi ja bensiini eivät sekoitu toisiinsa, koska vesi on poolinen ja bensiini pooliton, eivätkä poolisuudeltaan näin erilaiset nesteet liukene toisiinsa. Vesikerros on bensiinin alapuolella, koska veden tiheys (= 1,0 kg dm 3 ) on suurempi kuin bensiinin. c) NaCl vedessä: Havaitaan, että NaCl-kiteet katoavat näkyvistä. NaCl on liuennut veteen. Se liukenee veteen hyvin, koska molemmat ovat poolisia yhdisteitä. Hiukkastasolla Na + ja Cl -ionit ovat liuoksessa erillään toisistaan vesimolekyylien ympäröiminä. Vesimolekyylit ympäröivät Na + -ionit happiatomit ioneja kohti ja Cl -ionit vetyatomit ioneja kohti. d) NaCl bensiinissä: Havaitaan, että NaCl-kiteet laskeutuvat koeputken pohjalle. NaCl ei liukene bensiiniin, koska se on poolinen yhdiste ja bensiini on pooliton. Kiteet laskeutuvat pohjalle, koska niiden tiheys on suurempi kuin bensiinin tiheys. Hiukkastasolla Na + ja Cl -ionit ovat kiteessä ionihilassa, jossa jokainen ioni on kuuden vastakkaismerkkisen ionin ympäröimä. 8

13. Tarkastellaan yhdisteitä a) CS 2 b) CHCl 3 c) HCN d) CH 2 (Jäjestys, jossa alkuaineet on ilmoitettu molekyylikaavassa ei välttämättä kerro mitään niiden järjestyksestä molekyylissä). Esitä alla olevassa taulukossa: Yhdisteiden Lewisin kaavat, joissa esität kaikkien atomien kaikki ulkoelektronit erikseen. Käytä eri atomien ulkokuorilta mukaan tuleville elektroneille eri symboleja (,, tms.). Yhdisteiden rakennekaavat, joissa kaikki sidokset ovat näkyvissä. Yhdisteiden kunkin keskusatomin (atomien, jotka ovat sitoutuneet useampaan kuin yhteen atomiin) hybridisaatio ja sidosten/elektroniparien geometria? Se, onko yhdiste polaarinen vai ei, lyhyesti perustellen. (8 p) CS2 CHCl3 Yhdiste HCN CH2 Lewisin kaava Rakennekaava Hybridisaatio(t) ja geometria(t) Hiili sphybridisoitunut, Molekyyli lineaarinen. Hiili sp 3 - hybridisoitunut, tetraedrinen. Hiili sphybridisoitunut, Molekyyli lineaarinen. Hiili sp 2 -hybr., molekyyli tasomainen, sidoskulmat n. 120. Polaarisuus Pooliton. Kaksi polaarista sidosta päinvastaisiin suuntiin kumoaa toistensa vaikutuksen. Poolinen. Poolisten sidosten vaikutukset eivät kumoudu. Poolinen. Poolisten sidosten vaikutukset eivät kumoudu. Poolinen. Poolisten sidosten vaikutukset eivöt kumoudu. 9

14. Esitä rakennekaavat esimerkkiyhdisteistä, jotka edustavat seuraavia orgaanisia yhdistetyyppejä: a) Tertiäärisen alkoholin esteri. b) Hydroksyyliamiini, jossa aminoryhmä on sekundäärinen. c) Tyydyttymätön heterosyklinen yhdiste. d) Meta -substituoitu aromaattinen alkoholi. e) Hiiliketjultaan haaroittunut tran s -alkeeni. f) Halogeenialkaani, jossa on asymmetrinen hiiliatomi (merkitse se tähdellä). Mikä tai mitkä esitetyistä yhdisteistä voivat toimia happoina tai emäksinä? Kirjoita näiden viereen sana happo tai emäs. (7 p) a) Tertiäärisen alkoholin esteri: c) Tyydyttymätön heterosyklinen yhdiste: b) Hydroksyyliamiini, jossa aminoryhmä on sekundäärinen. d) Meta -substituoitu fenoli: emäs happo e) Hiiliketjultaan haaroittunut trans -alkeeni: f) Halogeenialkaani, jossa on asymmetrinen hiiliatomi (merkitse se tähdellä): 15. Tarkastellaan kahta yhdistettä, D-fruktoosia ja sitruunahappoa. Jos yhdiste on optisesti aktiivinen, se voidaan havaita polarimetrisesti, eli sen perusteella miten sitä sisältävä liuos kiertää tasopolaroitua valoa. Tässä mittauksessa yhdisteestä valmistetulle liuokselle havaitaan kiertokulma α, joka riippuu yhdisteen pitoisuudesta c, siitä miten pitkän matkan l valo kulkee liuoksessa, sekä yhdisteen ominaiskiertokyvystä [α] seuraavan yhtälön mukaan: α = c l [α] Yhdisteen pitoisuus c ilmaistaan massakonsentraationa, c = m(yhdiste) / V(liuos), yksikkönä g cm 3. Kulkumatka liuoksessa taas ilmaistaan yksikkönä desimetri, dm ja mittaukset tehdään näyteastiassa, jonka pituus valon kulkusuunnassa on 1,00 dm. minaiskiertokyvyn yksikkö on siis dm 1 g 1 cm 3, mutta kirjallisuudessa se lyhennetään yleensä asteeksi. Näin voidaan tehdä tässäkin tehtävässä, kunhan l:lle ja c:lle käytetään laskuissa edellä esitettyjä oikeita yksiköitä. 10

a) Merkitse yhdisteiden rakennekaavoihin tähdellä kaikki niissä mahdollisesti olevat asymmetriset hiiliatomit. Fruktoosille [α] = 92,0. Mikä on sitruunahapon ominaiskiertokyky [α]? Perustele.(2 p) b) Laske, miten suuri kiertokulma havaittaisiin liuokselle, jossa 5,0 g fruktoosia on liuotettu veteen ja lopputilavuudeksi laimennettu 100,0 ml? Entä sitruunahappoliuokselle, jossa 5,0 g sitruunahappoa on liuotettu veteen ja lopputilavuudeksi laimennettu 100,0 ml? (2 p) c) Virvoitusjuomatehtaalla on urheilujuomaa varten valmistettu fruktoosin ja sitruunahapon kiinteä seos, jonka koostumus tarkistettiin laadunvarmistuslaboratoriossa. 11,40 g tätä seosta liuotettiin veteen ja lopputilavuudeksi laimennettiin 100,0 ml. Liuoksen kiertokulmaksi mitattiin 8,25. Laske liuoksen sisältämän fruktoosin massa sekä fruktoosin ja sitruunahapon massaosuudet analysoitavassa kiinteässä seoksessa. (3 p) d) Perustele, miten edelliseen polarimetriseen mittaukseen käytetyn liuoksen ph voidaan laskea. Laske ph, kun sitruunahapolle käytetään happovakiota K a = 9,71 10 4 mol dm 3 ja voidaan olettaa, että fruktoosi ei vaikuta liuoksen ph-arvoon. (5 p) a) Yhdisteiden kiraaliset hiiliatomit ja sitruunahapon ominaiskiertokyky: Sitruunahapolle [α] = 0, koska siinä ei ole yhtään kiraalista hiiltä. b) Kiertokulmat fruktoosin ja sitruunahapon liuoksille: Fruktoosiliuokselle: α = c l [α] = 5,0 g / 100,0 ml 1,00 dm ( 92,0 ) = 4,6 Sitruunahapolle: α = 0, koska [α] = 0 c) Fruktoosin massa mitatussa liuoksessa sekä fruktoosin ja sitruunahapon massaosuudet analysoitavassa kiinteässä seoksessa: α = c l [α] c(fruktoosi) = α /(l [α]) = 8,25 / (1 ( 92,0 )) = 0,089674 g/ml m(fruktoosi) = c(fruktoosi) V(liuos) = 0,089674 g/ml 100,0 ml = 8,9674 g 8,97 g fruktoosin massaosuus: m(fruktoosi)/m(seos) = 8,9674 g / 11,4 g = 0,78661 0,787 = 78,7 % sitruunahappon massaosuus m(sitruunahappo) = 1 m(fruktoosi) = 1 0,78661 = 0,21338 0,213 = 21,3 % d) Polarimetriseen mittaukseen käytetyn liuoksen ph: Sitruunahappo on heikko happo ja protolysoituu osittain happovakion määräämässä suhteessa. (Sitruunahappo on kolmenarvoinen happo, mutta ph:n laskussa riittää tarkastella ensimmäistä 11

protolyysiä, jonka vakio on annettu.) Ajatellaan, että hapon HA konsentraatio on aluksi liuotetun massan mukainen c(ha). sa happomolekyyleistä HA protolysoituu tuottaen vastaavan anionin A sekä oksoniumionin H 3 +. Tasapainossa on siis syntynyt jokin konsentraatio anionia, merk. [A ] = x, ja sama konsentraatio oksoniumionia merk. [H 3 + ] = x. Happomuotoon on jäänyt [HA] = c(ha) x. HA A H 3 + alku c(ha) 0 0 tasapaino c(ha) - x x x Ratkaistaan ensin hapon alkukonsentraatio c(ha). c(ha) = n(ha) / V(liuos) = m(ha) / (M(HA) V(liuos)) = (11,4 g 9,9674 g) / (192,124 g mol 1 0,1000 dm 3 ) = 0,012662 mol dm 3 Nyt happovakion K a lausekkeesta saadaan K a = x x / (0,012662 x ) x 2 + K a x K a 0,012662 M = 0 x 2 + 9,71 10 4 M x 9,71 10 4 M 0,012662 M = 0 Toisen asteen yhtälön ratkaisuna x = [H 3 + ] = 0,00305435 M (negatiivinen juuri hylätään) ph = lg 0,00305435 2,52. 12