Mitä ovat ioniset nesteet eli suolasulat?

Transkriptio

1 Mitä ovat ioniset nesteet eli suolasulat? ''huoneen lämpötilan ioniset nesteet'' ''nestemäiset orgaaniset suolat'' + + ' ' + ' P + P B C 3 S S C 3 C 3 S eferences for ionic liquids in Scifinder 9701 references were found containing "ionic liquids" as entered references were found containing the concept "ionic liquids" 1

2 Mitä ovat ioniset nesteet? Ioniset nesteet koostuvat orgaanisesta kationista (positiivinen varaus) ja epäorgaanisesta, moniatomisesta anionista (negatiivinen varaus) Ensimmäinen valmistettu ioninen neste oli etyyliammoniumnitraatti (C 2 H 5 H , s.p.. 12 C), vuonna 1914 tyypillisesti kationin tulee olla varsin suuri ja epäsymmetrinen molekyyli; yleisimpiä ovat kvaternääriset ammonium-, imidatsoli-, pyridiini- ja fosfoniumjohdannaiset + ' + ' ' + P + Mitä ovat ioniset nesteet? ykyisin yleisin kationi on 1-butyyli1 butyyli-3-metyyli-imidatsolium- ioni (bmim( bmim) Anioneina käytetään yleensä "neutraaleja" heikosti koordinoituvia anioneja: heksafluorofosfaatti P 6-, tetrafluoroboraattia attia B 4-, bis(trifluorometyylisulfonyyli)- amidi ( 3 CS 2 ) 2 -, trifluorimetaanisulfonaatti 3 CS P [bmim][p 6 ], BMIMP6 1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate m.p. -40 C, 50 g 103,50 (luka) 2

3 Ionisten nesteiden ominaisuuksia: Eivät haihdu (erittäin alhainen höyrynpaine) estemäisiä laajalla lämpötila- alueella, parhaimmillaan ºC Eivät helposti syttyviä Eivät yleensä liukene veteen tai orgaanisiin liuottimiin Kierrätettävissä 1-ethyl-3-methylimidazolium bis{(trifluoromethyl)-sulphonyl}amide (bottom phase) is separated from the equally hydrophobic alkane nonane by blue-dyed water Ionisten nesteiden ominaisuuksia: Erinomaiset liuotusominaisuudet Pine Wood ibers in Ionic Liquid Kemialliset reaktiot tapahtuvat niissä nopeammin kuin perinteisissä liuottimissa 3

4 Ionisten nesteiden käyttökohteita aasina kaasu- ja HPLC-kromatografiassa Matriisina massaspektroskopiassa Mineraalien (malmien) erotus Kaasujen, esim. hiilidioksidin talteenotto Elektrokemiassa mm. paristoissa, aurinkokennoissa ja polttokennoissa Ioniset nesteet orgaanisen kemian liuottimina ja katalyytteinä Katalyytteinä kaksifaasireaktiossa Diels-Alder-reaktioissareaktioissa (dieenin ja substituoidun alkeenin sykloadditio) riedel-crafts-reaktiossa Lewis- happokatalyyttiä ei tarvita Mikroaaltoreaktioissa Entsyymireaktiossa Homogeenisten (liukenevien) katalyyttien käyttö ja talteenotto mahdollista 4

5 The effect of ionic liquid in supported ionic liquid catalysts (SILCA) in the hydrogenation of α,β- unsaturated aldehydes Jyri-Pekka Mikkola et al. Chemical Engineering Science 62(14), 2007, Illustrative picture of supported ionic liquid catalyst used in hydrogenation. Ioniset nesteet orgaanisen kemian liuottimina ja katalyytteinä Areenien sulfamoylaatio,-dialkyylisulfamoyylikloridilla; ioninen neste toimii sekä liuottimena että Lewisin happokatalyyttinä. eaktio tuottaa selektiivisesti para-sulfonamideja sulfonamideja. S ' + ArH Al + aik, P. U. et al. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1933 Ar S ' 5

6 Ioniset nesteet orgaanisen kemian liuottimina ja katalyytteinä Pravadoliinin synteesi: Green Green Chemistry, 2006,2, 261 Me Me H CH 3 Ionic liquid CH 3 Ionic liquid CH 3 + P Ionic liquid = [bmim][p 6 ], BMIMP6 1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate Ionisten nesteiden valmistus CBILS Carbonate Based Ionic Liquid Synthesis 6

7 eviews Kirjallisuutta Greaves et al. Protic Ionic Liquids : Properties and Applications. Chemical eviews (2008), 108(1), P. Wasserscheid,, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, Hough et al., Ionic liquids then and now: from solvents to materials to active pharmaceutical ingredients. Bull. Chem. Soc. Jpn (2007),8012, Books Ionic Liquids in Synthesis Peter Wasserscheid,, Tom Welton Chemistry in Alternative eaction Media J. Adams, P. J. Dyson,, S. J. Taverner Tutorials and General Texts Wikipedia: ionic liquid Chemical Industry Vision2020: Ionic Liquids oadmap rganic Chemistry Portal: Ionic Liquids oom Temperature Ionic Liquids Salty solvents - ionic really ean Products and Processes: Ionic Liquids BAS: requently Asked Questions about Ionic Liquids Ionic liquids in the ews Promising a Greener uture (Chemistry World, March 2005) ut of the Ivory Tower (Chemical & Engineering ews, April 24, 2006) The third age of ionic liquids (Chemical Science, July 4, 2007) 7