1 Helsingin, Jyväskylän, Oulun ja Turun yliopistojen kemian valintakoe Tiistaina 25.5. 2010 klo 9-12 Yleiset ohjeet 1. Tarkista, että tehtäväpaperinipussa ovat kaikki sivut 1-13. 2. Kirjoita nimesi ja syntymäaikasi sivuille 1 ja 3-13 merkittyyn kohtaan. 3. Kirjoita kaikki vastaukset tehtäväpaperille. Alleviivaa laskutehtävien lopulliset vastaukset. 4. Kirjoita selvästi. Epäselvät vastaukset tulkitaan vääriksi. 5. Kokeessa saa käyttää YO-kokeissa hyväksyttyä laskinta. Taulukkokirjan käyttö on kielletty. Tarvittavat luonnonvakiot ovat koepaperin sivulla 1 ja jaksollinen järjestelmä sivulla 2. 6. Kokeesta saa poistua aikaisintaan klo 10. 7. Kun lähdet kokeesta, jätä kaikki tehtäväpaperisi valvojalle, joka tarkastaa samalla henkilöllisyytesi. 8. Mikäli tarvitset todistuksen kokeeseen osallistumisesta, pyydä sitä kokeen valvojalta. Avogadron vakio N A = 6,022 10 23 mol -1 Yleinen kaasuvakio R = 8,31 J mol -1 K -1 = 0,0831 bar dm 3 mol -1 K -1 Ideaalikaasun moolitilavuus (NTP): V m = 22,4 dm 3 mol -1 Normaaliolosuhteet (NTP): Normaalilämpötila T 0 = 273,15 K = 0 ºC Normaalipaine p 0 = 101,3 kpa = 1,013 bar Tehtävä 1 2 3 4 5 6 7 Pisteet yhteensä Pisteet
2 IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA VIII IB IIB IIIB IVB VB VIB VIIB 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 1 2 H He 1.0079 4.0026 3 4 5 6 7 8 9 10 Li Be B C N O F Ne 6.941 9.0122 10.811 12.011 14.007 15.999 18.998 20.180 11 12 13 14 15 16 17 18 Na Mg Al Si P S Cl Ar 22.990 24.305 26.982 28.086 30.974 32.065 35.453 39.948 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 39.098 40.078 44.956 47.867 50.942 51.996 54.938 55.845 58.993 58.693 63.546 65.409 69.723 72.64 74.922 78.96 79.904 83.798 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 85.468 86.72 88.906 91.224 92.906 95.94 (98) 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29 55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 Cs Ba La* Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 132.91 137.33 1138.91 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.2 208.98 (209) (210) (222) 87 88 89 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 Fr Ra Ac** Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Uub Uut Uuq Uup (223) (226) (227) (261) (262) (266) (264) (277) (268) (281) (272) (285) (284) (289) (288) *Lantanidit *Aktinidit 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu 140.12 140.91 144.24 (145) 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.04 174.97 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lf 242.04 231.03 238.03 (237) (244) (243) (247) (247) (251) (252) (257) (258) (259) (262)
3 Tehtävä 1. Ovatko väittämät oikein vai väärin. Oikeasta vastauksesta saa 0,5 pistettä ja väärästä vastauksesta vähennetään 0,5 pistettä. Ei vastausta = 0 p. Maksimipistemäärä 9 p. 2-propanoni ja 1-propanoli ovat toistensa isomeerejä Proteiinit koostuvat monosakkarideista Eteenin hiilet ovat sp 2 -hybridisoituneita Väittämä Oikein Väärin Alkoholimolekyylit voivat muodostaa vetysidoksia keskenään Karboksyylihapon esteröityminen on eliminaatioreaktio 2-penteenillä esiintyy cis-trans-isomeriaa Fenoli ei ole aromaattinen yhdiste 2-propanolilla voi olla optisia isomeereja Butanaalissa on karbonyyliryhmä 2-propanoli on kahdenarvoinen alkoholi Rasvamolekyylit sisältävät esteröityneen glyserolin Amfolyytti on kahden hapon seos Anodi on elektrodi, joka on negatiivisesti varautunut sähkökemiallisessa kennossa Aurinkokenno muuttaa valon energiaksi Grafiitti koostuu hiilestä ja hapesta Elektrodin normaalipotentiaali on perustilassa olevan elektrodin ja normaalielektrodin välinen potentiaaliero Polttokenno muuttaa kemiallisen energian sähköenergiaksi ja lämmöksi Komposiitit sisältävät kahta tai useampaa erilaista materiaalia, jotka yhdessä muodostavat uuden ominaisuuksiltaan erilaisen aineen.
4 Tehtävä 2. Alla olevassa taulukossa on koottuna eri yhdisteryhmiin kuuluvien orgaanisten yhdisteiden fysikaalisia ominaisuuksia. Päättele molekyylirakenteiden ja taulukon tietojen perusteella vastaukset kysymyksiin a-d ja perustele vastauksesi lyhyesti. (7 pistettä) Yhdiste M/gmol -1 Sulamispiste Kiehumispiste Tiheys/ / K / K g cm -3 2,2-dimetyylipropaani 72,15 255 283 0,627 Dietyyliamiini 73,14 223 329 0,7074 Propaanihappo 74,08 252 414 0,99 Fenoli 94,11 314 455 1,07 Dikloorimetaani 84,93 176 313 1,3266 a. Mitkä yhdisteistä eivät ole nestemäisiä huoneenlämpötilassa? b. Minkä yhdisteiden molekyylit muodostavat vetysidoksia keskenään? Piirrä kyseiset rakennekaavat ja osoita atomit, jotka osallistuvat vetysidoksiin. c. Ovatko propaanihappomolekyylien väliset vuorovaikutukset voimakkaampia kuin dietyyliamiinimolekyylien väliset? d. Kumpi faasi (vesi vai dikloorimetaani) on ylempi kerros veden ja dikloorimetaanin muodostamassa kaksifaasisysteemissä?
5 Tehtävä 3. Seuraavat tehtävät liittyvät orgaanisten yhdisteiden reaktioihin. Piirrä kysytyt yhdisteet rakennekaavojen avulla. Nimeä yhdisteet, mikäli sitä pyydetään tehtävässä. (10 pistettä) a. A on hedelmän tuoksuinen yhdiste, jonka bruttokaava on C 5 H 10 O 2. Kun sitä hydrolysoidaan happoliuoksessa, saadaan karboksyylihappoa B ja etanolia. Piirrä yhdisteiden A ja B rakenteet. b. Kun yhdiste C ja amiini D reagoivat keskenään, muodostuu kuvassa esitetty amidi. Piirrä ja nimeä yhdisteet C ja D. O CH 3 CH 2 CH 2 C N CH 2 CH 3 H c. Yhdiste E on ketoni, jonka bruttokaava on C 4 H 8 O. Kun sitä pelkistetään NaBH 4 :llä, muodostuu alkoholi F. Piirrä yhdisteiden E ja F rakenteet.
6 3d. Yhdiste G on aromaattinen 1,2-dikarboksyylihappo, jonka bruttokaava on C 8 H 6 O 4. Kun Yhdistettä G kuumennetaan, saadaan anhydridiä ja vettä. Piirrä anhydridin rakenne. 3e. 2-bromibutaania muodostuu, kun alkeeni reagoi vetybromidin kanssa. Mahdollisia alkeeneja on kolme, kun erilaiset paikka- ja stereoisomeerit otetaan huomioon. Piirrä alkeenien rakenteet. Br
7 Tehtävä 4. (10 pistettä) Ihmisen aineenvaihdunta voidaan nähdä monimutkaisena sarjana peräkkäisiä ja rinnakkaisia kemiallisia reaktioita. Eräs sokeriaineenvaihduntaan liittyvä prosessi on sokerin hyväksikäyttö energian lähteenä. Hyvin yksinkertaistettu esitys sakkaroosin (ruokosokerin) läpikäymistä reaktioista on seuraavanlainen: sakkaroosi hydrolysoituu glukoosiksi ja fruktoosiksi, kuten alla olevassa kuvassa on esitetty. Fruktoosi käy läpi monimutkaisen reaktioketjun, jonka seurauksena se isomeroituu glukoosiksi. Energia vapautuu prosessissa, jossa glukoosi hapettuu muodostaen vettä ja hiilidioksidia. Vapautuvan energian määrä on 2830 kj glukoosimoolia kohti. (10 pistettä) CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH O 2 OH O O OH O H 2 O HO OH HO O OH CH 2 OH HO CH 2 OH HO OH OH HO OH HO Sakkaroosi; M=342,30 gmol -1 Glukoosi ja fruktoosi; M = 180,16 gmol -1 a. Energiajuoman energiapitoisuudeksi on ilmoitettu 206 kj/100 ml. Juoman sisältämä energia tulee valmistuksessa käytetystä sakkaroosia ja glukoosista. Tuoteselosteen mukaan juoma sisältää sakkaroosia 8 g/100 ml. Paljonko juomassa on glukoosia (g/100 ml)?
8 4b. Tehtävän johdannossa mainittiin, sokeriaineenvaihdunnan viimeisessä vaiheessa muodostuu hiilidioksidia, kun glukoosi hapettuu. Kuinka suuri tilavuus hiilidioksidia muodostuu, kun henkilö juo 0,5 l energiajuomaa? Oletetaan, että kaikki juoman sisältämä sokeri (sakkaroosi ja glukoosi) reagoi, kuten edellä on kuvattu ja muuttuu lopulta hiilidioksidiksi. Kehon lämpötila on 37 C ja kaasun paine 98,3 kpa. 4c. Kuinka suuri määrä sakkaroosia 60 kg painavan henkilön pitäisi syödä, jotta hän saisi riittävästi energiaa puolimaratonin (21 km) juoksemiseen? Juoksijan keskinopeus on 10 km/h ja energiankulutus tällä nopeudella 2000 kj/h.
9 Tehtävä 5. (6 pistettä) Tarkastellaan galvaanista kennoa, joka perustuu seuraaviin puolireaktioihin: 1) Cl 2 (g) + 2 e 2 Cl (aq) E 0 = 1,3583 V 2) 2 H 2 O(l) + 2 e H 2 (g) + 2 OH (aq) E 0 = -0,8277 V a. Kirjoita kennoreaktio spontaaniin suuntaan ja laske kokonaispotentiaali. b. Mikä alkuaine hapettuu ja mikä alkuaine pelkistyy reaktiossa?
Tehtävä 6. (8 pistettä) 10 Outokumpu Oyj:n Kemin kaivos tuottaa kromirikasteita Outokummun ferrokromitehtaan raakaaineeksi. Kaivoksen todetut malmivarat ovat noin 37 miljoonaa tonnia. Kemissä louhitaan vuosittain noin 1,3 miljoonaa tonnia malmia. Malmin kromipitoisuus ilmoitetaan kromioksidipitoisuutena (Cr 2 O 3 ) ja sen kerrotaan olevan keskimäärin 26 %. a. Kromimalmista valmistetaan ferrokromia. Kromiitti (FeCr 2 O 4 ) on kaikkein käytetyin kromimalmi kromin valmistuksessa. Kromiitti reagoi koksin kanssa korkeassa lämpötilassa, jolloin saadaan metallista kromia ja rautaa sekä ja hiilimonoksidikaasua. Kirjoita tasapainotettu reaktioyhtälö. b. Kun valmistetaan puhdasta kromia, kromiitti käsitellään ensin NaOH-sulatteella ja hapella kromaatiksi. Sulate liuotetaan veteen, jolloin saostuu natriumdikromaattia (Na 2 Cr 2 O 7 ). Natriumdikromaatti reagoi koksin kanssa: Na 2 Cr 2 O 7 (s) + C (s) Cr 2 O 3 (s) + Na 2 CO 3 (s) + CO (g) Kromioksidi reagoi edelleen metalliseksi kromiksi: Tasapainota yllä olevat reaktioyhtälöt. Cr 2 O 3 (s) + Al (s) Al 2 O 3 (g) + Cr (s)
11 6c. Paljonko kromimetallia Kemin kaivoksesta saadaan vuodessa?
12 Tehtävä 7. (10 pistettä) a. Lyijy(II)jodaatin, Pb(IO 3 ) 2, liukoisuus puhtaaseen veteen on 4,0 x 10-5 mol/dm 3. Laske sen liukoisuus 0,15 M Pb(NO 3 ) 2 -liuokseen. b. Mikä on sen liuoksen tilavuus, joka saadaan, kun 0,400 dm 3 etanolia ja 0,600 dm 3 vettä sekoitetaan keskenään? Liuoksen tiheys on 0,9460 g/cm 3, puhtaan etanolin tiheys on 0,7894 g/cm 3 ja veden tiheys on 0,9982 g/cm 3 ko. lämpötilassa (20 C).
13 7c. Mikä on muodostuvan liuoksen ph, kun 15 cm 3 :in 0,15 M ammoniakkiliuosta lisätään 8.0 cm 3 0,10 M HCl-liuosta? K b (NH 3 ) = 1,85x10-5.