Itä-Suomen yliopiston farmasian valintakoe: kemian koe

Transkriptio

1 Itä-Suomen yliopiston farmasian valintakoe: kemian koe Yleiset ohjeet: 1. Koe alkaa klo ja päättyy klo Poistua saa aikaisintaan klo 12:30 3. Tarkista että olet saanut kaikki kokeen 6 sivua 4. Laita nimesi ja henkilötunnuksesi sivujen 1-6 alalaitaan 5. Laskutehtävissä ei saa käyttää taulukkokirjoja yms. 6. Tehtävien 3-8 vastaukset on koottava taulukkoon sivulla 3. Vain nämä vastaukset huomioidaan tehtävien arvostelussa. 7. Palauta koepaperien sivut 8. Tehtäväpaperin viimeisellä sivulla on alkuaineiden jaksollinen järjestelmä. Nimi: Henkilötunnus: 1

2 Tehtävä 1: Tehtävässä on esitetty 20 väittämää. Vastaa väittämiin merkitsemällä sarakkeisiin rasti sen mukaan, onko väittämä mielestäsi oikein vai väärin. ikeasta vastauksesta saa 0,25 p ja väärästä vastauksesta vähennetään 0,25 pistettä. Vastaamatta jättämisestä ei sakoteta. (5 p) Väittämä ikein Väärin 1 Massaluku kertoo protonien ja elektronien lukumäärän X atomissa 2 Tritium on vedyn isotooppi, jonka ytimessä on yksi protoni ja X kaksi neutronia 3 Halogeenien uloimmalta kuorelta puuttuu vain yksi elektroni X oktetista. 4 Ainemäärän yksikkö on g/mol X 5 Kaliumionissa (K + ) on 18 elektronia X 6 Typpiatomi muodostaa neljä kovalenttista sidosta X 7 Hapetin on aine, joka ottaa vastaan elektroneja X 8 Vesi on amfolyytti X 9 Happo on yhdiste, joka voi luovuttaa elektronin X 10 Sivukvanttiluku (l ) ilmoittaa atomiorbitaalin muodon X 11 Jos ph-arvo on yli 7, on kyseessä hapan liuos X 12 Protolyysi on elektronien siirtämistä hapolta emäkselle X 13 Hapon pk a -arvo on happovakion logaritmin käänteisarvo X 14 Heikommalla hapolla on suurempi pk a -arvo kuin vahvemmalla X hapolla 15 Etaanin sidoskulmat ovat 120 X 16 Hapetusluku on varaus, joka atomilla olisi, jos sidoselektronit X lasketaan kuuluviksi elektronegatiivisemmalle atomille 17 Additioreaktiot ovat aromaattisille yhdisteille tyypillisiä X reaktioita 18 Halogeenialkaanit ovat sopivia nukleofiilisten X substituutioreaktioden lähtöaineita 19 Glukoosi on monosakkaridi, jotka avoketjuisena sisältää X aldehydiryhmän 20 DNA on aminohapoista koostuva polymeeri X Pisteet: Nimi: Henkilötunnus: 2

3 Vastaa tehtäviin 2-8 kirjoittamalla tehtävien vastaus alla olevaan taulukkoon. Vain tämän taulukon vastaukset huomioidaan pisteitä laskettaessa. Väärästä vastauksesta ja vastaamatta jättämisestä saa 0p. Vastauksen poiketessa 1-2 % oikeasta vastauksesta pistemäärä on puolet tehtävän maksimipistemäärästä. Laskutehtäviin vastataan samalla tarkkuudella, kuin tehtävänannon lukuarvot on annettu. Laskutehtäviä voi tarvittaessa jatkaa paperin kääntöpuolelle. Tehtävä Vastaus Pisteet 2 2 C 2 H C H a) aromaattinen yhdiste esteri amidi amiini karboksyylihappo b) 2 c) 2 4 a) C 8 H 9 N 2 b) 4 5 B C 4 D E 6 1,6 ml ml 2 8 9,08 3 Pisteet yhteensä: Nimi: Henkilötunnus: 3

4 Tehtävä 2. Etaani palaa hiilidioksidiksi ja vedeksi. Kirjoita palamisreaktion yhtälö ja ilmoita lähtöaineiden ja tuotteiden kertoimet kokonaisluvuilla. (4p) 2 C 2 H C H 2 Jos reaktioyhtälön kertoimet ovat väärin, tehtävästä annetaan 2p Tehtävä 3. Makeutusaine aspartaami on rakenteeltaan dipeptidin metyyliesteri (rakenne alla). a) Luettele makeutusaineena käytetyn aspartaamin funktionaaliset (toiminnalliset) ryhmät. (1p) b) Merkitse *:llä aspartaamimolekyylin asymmetriset (kiraaliset) hiiliatomit. (1p) c) Laadi rakennekaavat niille aminohapoille, joista aspartaamimolekyyli on muodostunut. (2p) a) aromaattinen yhdiste b) amidi N H amiini NH 2 H esteri c) karboksyyli -happo Nimi: Henkilötunnus: 4

5 Tehtävä 4. Eräs kipulääkevalmisteissa käytetty lääkeaine sisältää hiiltä 63,56%, vetyä 6,00%, typpeä 9,27% ja happea 21,17% ja sen moolimassa on 151,17 g/mol. a) Määritä lääkeaineen molekyylikaava. (2p) b) Esitä yhdisteelle yksi mahdollinen rakennekaava, kun tiedetään, että yhdiste hydrolysoituu aromaattiseksi amiiniksi (C 6 H 7 N) ja etikkahapoksi. (2p) a) oletetaan että lääkeainetta on 100g )= = = 5,2923 mol )= )= = 5,9524 mol = 0,6617 mol )= = 1,3231 mol Jaetaan pienimmällä, jolloin molekyylikaavaksi saadaan: C 8 H 9 N 2 b) Koska lääkeaine hydrolysoituu etikkahapoksi ja aromaattiseksi amiiniksi (paraaminofenoli), on lääkeaine rakenteeltaan N-asetyyliaminofenoli (parasetamoli). Tehtävässä hyväksytään kaikki N-asetyyliaminofenolin isomeerit. Tehtävässä on hyväksytty myös aminofenyyliasetaatin rakennekaava. Nimi: Henkilötunnus: 5

6 Tehtävä 5. Anetoli E on aniksen makuinen aromiaine, jota saadaan anisruohosta (Pimpinella anisum). Eräästä anisruohouutteesta löydettiin pieniä määriä anetolin isomeerejä C ja D. Niitä voidaan valmistaa myös alla esitetyllä reaktiosarjalla. C, D ja E tuottavat kaikki samaa yhdistettä F, kun ne reagoivat vetykaasun kanssa katalyytin läsnä ollessa. Esitä yhdisteiden B, C, D ja E rakenteet. (4p) A pelkistys H Raseeminen seos B: C 10 H 14 2 H 2 S 4 -H 2 trans-isomeeri + cis-isomeeri C:n ja D:n seos C ja D ovat keskenään stereoisomeerejä H 2 katalyytti anetoli E H 2 katalyytti tehtävässä hyväksytään myös 1-allyyli-4-metoksibentseeni E:n rakenteeksi F Tehtävä 6. Kuinka monta millilitraa lidokaiiniliuosta, jonka vahvuus on 5 mg/ml, vastaa 0,4 millilitraa lidokaiiniliuosta, jonka vahvuus on 20 mg/ml? (2p) V 1 = 0,4 ml; V 2 =? c 1 = 20 mg/ml; c 2 = 5 mg/ml c 1 V 1 = c 2 V 2 V 2 = = = 1,6 ml Tehtävä 7. Kuinka monta millilitraa 96 % rikkihappoa (tiheys =1,84 g/ml, M=98,1 g/mol) tarvitaan valmistettaessa 1000 ml 2 M rikkihappoa? (2p) c 1 (H 2 S 4 ) = 0,96; V 1 =?; 1 =1,84 g/ml; M=98,1 g/mol; V 2 = 1000 ml; c 2 = 2 mol/l 1000 ml 2 M rikkihappoa sisältää 2 mol (2 mol/l) rikkihappoa, jonka massa on: m 2 = n M = 2 mol 98,1 g/mol = 196,2 g Rikkihappo on pitoisuudeltaan 96 %, joten 96% m 1 = 196,2g m 1 = = 204,375 g Nimi: Henkilötunnus: 6

7 Hapon tilavuus lasketaan tiheyden avulla: 1 = V = = 111 ml Tehtävä 8. Laske puskuriliuoksen ph, kun se on valmistettu sekoittamalla 200 ml 1,00 M ammoniakkiliuosta ja 16,05 g ammoniumkloridia (NH 4 Cl) ja laimentamalla liuos 1,00 litraksi? K b = (3p) + + n(nh3) = 1,0 M 0,2 l = 0,200 mol [NH3] = 0,2 M n( ) = 16,05 53,492 = 0,300 mol [ ] = 0,3 M Tehtävä voidaan ratkaista kahdella tavalla. Ratkaisu 1: letetaan, että x = [ ] = [ ]. NH 3 on ammoniumionin (HA) konjugaattiemäs (A - ) K = [ ][ ] = [0,3+x][x] = 1,81 10 [ ] [0,2 x] Koska x on pieni, voidaan kirjoittaa: K = [0,3][x] = 1,81 10 [0,2] josta [x]= (1,81 10 ) 0,2 = 1, ,3 ph = - log(1, ) = 4,918 ph = 14,000 4,918 = 9,082 Ratkaisu 2: ph = pk + log [ ] [ ] pk b =log(k b)= log(1,81 10 ) = ph = 14,000 4,918 = 9,082 ph = 4,742 + log [0,3] [0,2] = 4,918 Nimi: Henkilötunnus: 7

8 Nimi: Henkilötunnus: 8 1 IA 1A 18 VIIIA 8A 1 1 H IIA 2A 13 IIIA 3A 14 IVA 4A 15 VA 5A 16 VIA 6A 17 VIIA 7A 2 He Li Be B C N F Ne Na Mg IIIB 3B 4 IVB 4B 5 VB 5B 6 VIB 6B 7 VIIB 7B IB 1B 12 IIB 2B 13 Al Si P S Cl Ar VIII K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc (98) 44 Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe Cs Ba La* Hf Ta W Re s Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po (210) 85 At (210) 86 Rn (222) 7 87 Fr (223) 88 Ra (226) 89 Ac~ (227) 104 Rf (257) 105 Db (260) 106 Sg (263) 107 Bh (262) 108 Hs (265) 109 Mt (266) Lanthanide Series* 58 Ce Pr Nd Pm (147) 62 Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu Actinide Series~ 90 Th Pa (231) 92 U (238) 93 Np (237) 94 Pu (242) 95 Am (243) 96 Cm (247) 97 Bk (247) 98 Cf (249) 99 Es (254) 100 Fm (253) 101 Md (256) 102 No (254) 103 Lr (257)