2.1 AINEEN RAKENNE Tunnetun maailmankaikkeuden ajatellaan koostuvan aineesta eli materiasta sekä energiasta. Aineella on aina massa ja tilavuus. Jokaisella aineella on tietyt ominaisuudet, joiden perusteella aineet voidaan luokitella. AINEIDEN LUOKITTELU Luonnossa aineet esiintyvät harvoin puhtaina alkuaineina tai kemiallisina yhdisteinä. Jos seoksen koostumus ja ominaisuudet eivät ole samanlaiset, seosta kutsutaan heterogeeniseksi seokseksi. Jos seos on tasakoosteinen, kyseessä on homogeeninen aine. Homogeenisia seoksia kutsutaan usein liuoksiksi. Puhdas aine voi olla alkuaine tai yhdiste. Kemiallisen yhdisteen koostumus ilmaistaan kemiallisen kaavan avulla. Veden kaava on H 2 O. Kemiallisen yhdisteen ominaisuudet poikkeavat reaktioon osallistuneiden alkuaineiden ominaisuuksista. Kemiallisessa reaktiossa aine muuttuu toiseksi aineeksi, fysikaalisessa muutoksessa ei. Fysikaalisia ominaisuuksia ovat esim. aineen olomuodot, väri, kovuus ja tiheys. 2.2 ATOMI Atomin rakenneosat ovat elektronit, protonit ja neutronit. Positiivisesti varautuneet protonit ja varauksettomat neutronit muodostavat atomin ytimen. Negatiivisesti varautuneet elektronit kiertävät ydintä muodostaen elektroniverhon, jonka rakenne määrää atomin kemialliset ominaisuudet. Atomin ytimessä olevien protonien lukumäärä on ytimen protoniluku eli järjestysluku, Z. Protoneista ja neutroneista käytetään yhteisnimeä nukleonit ja niiden yhteistä lukumäärä on atomin massaluku, A. ISOTOOPIT Neutronien lukumäärä alkuaineen ytimessä voi vaihdella, joten alkuaineella on erimassaisia atomeja. Niitä kutsutaan kyseisen alkuaineen isotoopeiksi. Esim. edyllä on kolme isotooppia. ATOMIMASSA Atomien massat ovat suuruusluokkaa 1 10 24 5 10 22 g. Koska laskeminen pienillä luvuilla on hankalaa, käyttöön on otettu atomimassayksikkö, u. Vuonna 1960 sovittiin, että hiili-12-isotoopin, massa on tasan 12 u. Lähes kaikki luonnossa esiintyvät alkuaineet ovat isotooppiseoksia. Esim. hiilen atomimassa on 12,01 u ja vedyn 1,008 u. ATOMIN ELEKTRONIVERHO Ulkoelektronit ja oktettisääntö Alkuaineen korkeimmalla energiatasolla olevia elektroneja sanotaan ulkoelektroneiksi eli valenssielektroneiksi. Ne määräävät atomin kemialliset ominaisuudet, kuten reaktiokyvyn ja sen, missä suhteissa atomit liittyvät toisiinsa. Elektronikaavassa esitetään atomin ulkoelektroneja, yksi piste tarkoittaa yhtä elektronia, viiva elektroniparia. Täyttä kahdeksan ulkoelektronin joukkoa kutsutaan oktetiksi, mikä on kemiallisesti hyvin pysyvä elektronirakenne. Jalokaasuilla, heliumia lukuun ottamatta, on tällainen elektronirakenne. Myös muut alkuaineet pyrkivät reaktioissaan saavuttamaan mahdollisimman pysyvän elektronirakenteen joko luovuttamalla tai vastaanottamalla elektroneja tai muodostamalla yhteisiä elektronipareja. Tätä pyrkimystä kahdeksaan ulkoelektroniin sanotaan oktettisäännöksi. MITÄ SIDOKSET OVAT JA MITEN NE LUOKITELLAAN? Aineiden ominaisuudet voidaan selittää niiden rakenteen avulla. Aineen rakenteen ja ominaisuuksien väliset riippuvuudet selittyvät kemiallisten sidosten avulla. Vahvat sidokset selittävät, miten alkuaineista muodostuu yhdisteitä ja miten metalliatomit sitoutuvat toisiinsa. Heikkoja sidoksia esiintyy molekyylien välillä tai molekyylien ja ionien välillä. Vahvojen sidosten katkaisemiseen tarvitaan enemmän lämpöenergiaa kuin heikkojen sidosten katkaisemiseen. 3.1 VAHVAT SIDOKSET Miksi vahvoja sidoksia muodostuu? Vahvoja sidoksia ovat ionisidos, kovalenttinen sidos ja metallisidos. Vahvoja sidoksia muodostuu, uusilla syntyvillä rakenteilla on pienempi energia kuin alkuperäisillä erillisillä atomeilla. Oktettisääntö on yksinkertaistus tästä periaatteesta. Miten eri alkuaineet pääsevät oktettiin ja miten sidostyyppi syntyy? Alkuaineet pyrkivät saamaan jalokaasujen elektronirakenteen joko luovuttamalla tai vastaanottamalla elektroneja, jolloin muodostuu ioneja. Toinen tapa on yhteisten elektroniparien muodostaminen. Mistä tiedetään, kumpaa tapaa alkuaine käyttää? Katsotaan jaksollista järjestelmää ja alkuaineiden elektronegatiivisuusarvoja. Epämetalleilla oktetista puuttuu vain yksi tai muutama elektroni. Epämetallien suuri elektronegatiivisuus kuvaa kykyä ottaa vastaan elektroneja. Metalleilla on vähän ulkoelektroneja. Metallien pieni elektronegatiivisuus kuvaa kykyä luovuttaa elektroneja. Kahden alkuaineen välinen sidostyyppi voidaan päätellä niiden elektronegatiivisuusarvojen erotuksesta. Jos erotus on suuri, elektronit siirtyvät kokonaan metallilta epämetallille ja syntyvää sidosta kutsutaan ionisidokseksi. Jos erotus on pieni, sidoselektronit jäävät yhteisiksi elektronipareiksi ja syntyvää sidosta kutsutaan kovalenttiseksi sidokseksi.
IONISIDOS Koska pääryhmien metalleilla on vain 1 3 ulkoelektronia, ne kaikki luovutetaan pois. Tällöin metalleista syntyy positiivisia ioneja, kationeja. Epämetalleilla on 4 8 ulkoelektronia (poikkeuksena vety ja helium), ja ne pääsevät oktettiin vastaanottamalla elektroneja. Tällöin elektronegatiivisemmista epämetalliatomeista syntyy negatiivisia ioneja eli anioneja. Ioniyhdisteissä ioneja sitoo toisiinsa vahva, erimerkkisten varausten välinen sähköinen vetovoima. Ioniyhdisteet ovat kiinteitä, haihtumattomia aineita ja niiden sulamispiste on korkea. Esim. NaCl:n sulamispiste on 801 C ja CaO:n 2614 C. Sulamispiste vaihtelee, koska ionisidoksen vahvuus riippuu ionien koosta ja ionivarauksesta. KOVALENTTINEN SIDOS Sidoselektroniparin kaksi elektronia ovat lähtöisinsidokseen osallistuvilta atomeilta, yksi elektroni kummaltakin. Epämetalleista kovalenttisin sidoksin rakentuvia yhdisteitä kutsutaan molekyyleiksi. Kovalenttiset sidokset ovat vahvoja, joten alkuainemolekyylit ja yhdistemolekyylit ovat pysyviä rakenteita. Kolmoissidoksen katkaiseminen vaatii paljon energiaa, joten typpikaasu on kemiallisesti passiivista. 3.2 MONIPUOLINEN HIILI Elollisen luonnon molekyylien runkoalkuaine on hiili. Hiilellä kaksi ominaisuutta, jotka tekevät siitä poikkeuksellisen hiiliatomien kyky muodostaa keskenään yksin-, kaksin- tai kolminkertaisia sidoksia. hiiliatomien kyky muodostaa pitkiä ketjuja, joissa voi olla jopa sata miljoonaa hiiliatomia. Hiiliyhdisteiden kemiaa kutsutaan orgaaniseksi kemiaksi ja hiilirunkoisia yhdisteitä orgaanisiksi yhdisteiksi. Eliöiden rakennusaineet, kuten proteiinit, hiilihydraatit ja rasvat, ovat biomolekyylejä. 3.3 HIILIRUNGOT Rakennekaavoihin kirjoitetaan ensin rungon hiiliatomit sidoksineen. Seuraavaksi lisätään vetyatomit sidoksineen. Lopuksi tarkastetaan, että jokainen hiiliatomi muodostaa neljä kovalenttista sidosta. Avaruusrakenne Hiiliketjun avaruusrakenne pyrkii järjestäytymään siten, että se saavuttaa energiaminimin. Biologisissa tapahtumissa molekyylit tunnistavat toisensa avaruusrakenteen perusteella. Kun hiili muodostaa neljä yksinkertaista sidosta, ne suuntautuvat avaruudessa tetraedrisesti. Molekyylien rakenteiden esitystavat Molekyylikaava ilmoittaa molekyylin atomien todelliset lukumäärät. Rakennekaava ilmoittaa molekyylin atomien tarkan sitoutumisjärjestyksen Tiivistetty rakennekaava on rakennekaavan lyhyempi muoto. Viivakaava on nopea ja selkeä tapa esittää monimutkaistenkin hiiliyhdisteiden rakenne. Jos molekyylissä on muitakin alku-aineita kuin hiiltä ja vetyä, näiden ns. heteroatomien (O, N, S, P ja halogeenit F, Cl, Br, I) kemialliset merkit kirjoitetaan aina näkyviin. Hiilirungot 1. Ketjurakenteiset eli avoketjuiset hiilivedyt, joissa hiilirunko on joko haarautumaton tai haarautunut ketju. 2. Sykliset eli rengasrakenteiset hiilivedyt, joissa hiiliatomit muodostavat renkaita. Rengasrakenne ilmoitetaan etuliitteellä syklo-. 3. Aromaattiset hiilivedyt, joista yksinkertaisin on bentseeni C 6 H 6. Bentseenin johdannaisiksi kutsutaan yhdisteitä, joissa bentseenin vetyatomeja on korvattu muilla atomeilla tai atomiryhmillä. Tyydyttyneet ja tyydyttymättömät hiiliyhdisteet 1. Jos hiilirungossa on vain yksinkertaisia hiili hiili-sidoksia, yhdiste on tyydyttynyt. esim. pentaani ja sykloheksaani 2. Jos hiilirungossa on vähintään yksi hiiliatomien välinen kaksois- tai kolmoissidos, yhdiste on tyydyttymätön. Kaksoissidoksen hiiliatomeista sidokset suuntautuvat 120 :n kulmissa. Kolmoissidoksen hiiliatomeista sidokset suuntautuvat 180 :n kulmissa, ja rakenne on lineaarinen. Pääte -eeni kertoo molekyylissä olevan hiili hiili-kaksoissidoksen ja pääte -yyni hiili hiili-kolmoissidoksen. 3. Aromaattiset yhdisteet ovat oma rakenneluokkansa. Niitä ei luokitella tyydyttymättömiksi, vaikka niiden rakennetta kuvataankin delokalisoituneiden kaksoissidoselektronien avulla. 3.5 POOLISET JA POOLITTOMAT KOVALENTTISET SIDOKSET Kovalenttinen sidos rakentuu elektroniparista, jonka elektronit ovat sidoksen muodostavien atomien yhteisiä. Jos atomit ovat samanlaisia, myös niiden elektronegatiivisuudet ovat samat ja yhteiset elektronit jakautuvat tasaisesti atomien välille. Tällaista kovalenttista sidosta sanotaan poolittomaksi. Elektronit siirtyvät elektronegatiivisemman atomin suuntaan, jolloin kovalenttinen sidos on poolinen. Elektronegatiivisuusarvojen eron kasvaessa kovalenttisen sidoksen poolisuus kasvaa. Kun erotus on suurempi kuin 1,7, sidostyyppi muuttuu kovalenttisesta ionisidokseksi. 3.6 POOLISET JA POOLITTOMAT MOLEKYYLIT Samoin kuin kovalenttinen sidos voi olla poolinen tai pooliton, myös funktionaalinen ryhmä ja koko molekyyli voivat olla poolisia tai poolittomia. Poolisessa molekyylissä on vähintään yksi poolinen sidos.
3.4 FUNKTIONAALISET RYHMÄT 4.1 AINEMÄÄRÄ Ainemäärän tunnus on n ja yksikkö mooli, mol. Moolin määritelmä Yksi mooli on sellaisen systeemin ainemäärä, joka sisältää yhtä monta rakenneosaa kuin niitä on tasan 12 grammassa hiili-12-isotoopin atomeja. Rakenneosa voi olla atomi, molekyyli, ioni tai elektroni. Yksi mooli mitä tahansa puhdasta ainetta sisältää Avogadron vakion ilmoittaman lukumäärän aineen rakenneosia. Avogadron vakion lukuarvo 602 200 000 000 000 000 000 000 on käsittämättömän suuri. Jos tiedetään aineen ainemäärä n, aineen rakenneosien lukumäärä N lasketaan kertomalla ainemäärä Avogadron vakiolla. MOOLIMASSA Moolimassan tunnus on M ja yksikkö g/mol. Moolimassa ilmoittaa yhden moolin massan grammoina. 4.2 LIUOKSEN PITOISUUS Liuenneen aineen määrä liuoksessa ilmoitetaan massaprosentteina (m-%) tai tilavuusprosentteina (V-%). Konsentraatio c ilmoittaa liuenneen ainemäärän n liuostilavuutta V kohti. Konsentraation yksikkö on mol/dm 3, jonka lyhenne on M. 5.1 HEIKOT SIDOKSET Sidokset olomuodon muutoksissa Aineen rakenne määrää, millainen sidos purkautuu olomuodon muuttuessa: ioniyhdisteillä purkautuvat ionisidokset, molekyyliyhdisteillä ja alkuainemolekyyleillä molekyylien väliset heikot sidokset. Useat molekyyliyhdisteiden fysikaaliset ominaisuudet, kuten sulamis- ja kiehumispiste sekä liukoisuus, johtuvat molekyylien välisistä heikoista sidoksista. Heikot sidokset vahvimmasta heikoimpaan lueteltuina ovat ioni dipoli-sidos, vetysidos, dipoli dipoli-sidos ja Londonin dispersiovoima.
POOLISTEN MOLEKYYLIEN VÄLISET SIDOKSET Erimerkkiset sähkövaraukset vetävät toisiaan puoleensa, joten poolisen molekyylin positiivisesti varautunut pää vetää puoleensa toisen poolisen molekyylin negatiivisesti varautunutta päätä. Sidosta kutsutaan dipoli dipoli-sidokseksi. Jos vetyatomi on sitoutunut kovalenttisella sidoksella, elektronega-tiiviseen F-, O- tai N-atomiin, muodostuu molelyylien välille dipoli dipoli-sidoksen erikoistapaus, vetysidos. POOLITTOMIEN MOLEKYYLIEN VÄLISET SIDOKSET ELI DISPERSIOVOIMAT Dispersiovoimia esiintyy kaikkien atomien, ionien ja molekyylien välillä. Poolittomien molekyylien tai molekyylin osien välillä on vain dispersiovoimia, ja muut heikot sidosvoimat puuttuvat. Dispersiovoimat aiheutuvat siitä, että elektronien liike atomissa tekee molekyylistä hetkellisesti dipolin. 5.2 HEIKOT SIDOKSET TOIMINNASSA KIEHUMINEN JA SULAMINEN Hiilivedyt ovat poolittomia yhdisteitä, joten vain dispersiovoimat pitävät niiden molekyylejä kiinni toisissaan. Dispersiovoimat vahvistuvat ja kiehumispisteet nousevat, kun hiilivetyrunko pitenee ja moolimassa kasvaa. Alkoholit ja karboksyylihapot ovat poolisia yhdisteitä, mutta niidenkin dispersiovoimat vahvistuvat ja kiehumispisteet nousevat moolimassan kasvaessa. Alkoholimolekyylien välillä on dispersiovoimien lisäksi vetysidoksia. Karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat korkeampia kuin vastaavien alkoholien, koska karboksyyliryhmien väliset vetysidokset ovat vahvempia kuin alkoholiryhmien väliset vetysidokset. Heikkojen sidosten katkeaminen ja uudelleenmuodostuminen Heikkojen sidosten takia molekyylirakenteiset nesteet ovat juoksevia. LIUKOISUUS Liukoisuus ilmoittaa liuenneen aineen määrän grammoina kylläisessä liuoksessa tietyssä lämpötilassa. Yleensä liukoisuuden yksikkönä on g/l tai g/100 g. Poolittomat molekyylit liukenevat poolittomiin liuottimiin ja pooliset molekyylit ja ioniyhdisteet poolisiin liuottimiin. Liukeneminen poolittomat aineet Heksaanissa ja tolueenissa on vain poolittomia hiili hiili- ja hiili vety-sidoksia, joten ne ovat poolittomia. Poolittomat aineet liukenevat toisiinsa kaikissa suhteissa. Liukeneminen pooliset aineet Pooliset molekyylit liukenevat hyvin poolisiin liuottimiin. Tällöin vetysidoksia tai dipoli dipoli-sidoksia katkeaa ja muodostuu. Esimerkiksi sakkaroosi eli tavallinen sokeri C 12 H 22 O 11 liukenee veteen, koska molekyylissä on kahdeksan poolista OHryhmää, jotka muodostavat liuotinveden kanssa vetysidoksia. Aineiden erilaiseen liukoisuuteen perustuvaa erotusmenetelmää kutsutaan uutoksi. Liukeneminen ioniyhdisteet Ioniyhdisteet liukenevat hyvin ainoastaan poolisiin liuottimiin, kuten veteen, metanoliin ja etanoliin. Ioniyhdisteet eivät liukene poolittomiin liuottimiin, kuten heksaaniin, tolueeniin tai bensiiniin, joka on hiilivetyjen seos. Ionien ja poolittomien liuotinmolekyylien väliset vetovoimat ovat heikkoja dispersiovoimia. 6.1 ALKOHOLIT, FENOLIT, EETTERIT JA AMIINIT Hiilirungon väliset sidokset ovat yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. ALKOHOLIT JA FENOLIT Ketjurakenteiseen tai sykliseen hiilirunkoon on liittynyt poolinen OH-ryhmä eli hydroksyyliryhmä. Yksinkertaisia alkoholeja nimettäessä perusosan pääte on -anoli. Jos OH-ryhmä nimetään perusosan sivuryhmänä, sen nimi on hydroksi. Fenoleissa OH-ryhmä on liittynyt suoraan bentseenirenkaan hiiliatomiin. Tällaista OH-ryhmää kutsutaan fenoliseksi hydroksyyliryhmäksi. Alkoholit ovat neutraaleja, mutta fenolit ovat heikkoja happoja. Alkoholien käyttökohteita Metanoli hyvin myrkyllistä väritöntä nestettä, kiehumispiste on 65 C, käytetään teollisuudessa liuottimena, lasinpesunesteissä, jäätymisenestoaineena, lennokkimoottorien ja kiihdytysautojen polttoaineena, lähtöaineena monien erilaisten kemikaalien valmistuksessa Etanoli liuotin, desinfiointiaine, monien teollisesti valmistettavien tuotteiden lähtöaine, uusiutuva biopolttoaine Alkoholien luokittelu Alkoholi on yhdenarvoinen, jos molekyylissä on vain yksi OH-ryhmä. Kahdenarvoisissa alkoholeissa on vastaavasti kaksi ja kolmenarvoisissa alkoholeissa kolme OH-ryhmää. Alkoholit ja OH-ryhmät luokitellaan primäärisiin,sekundäärisiin ja tertiäärisiin sen mukaan,kuinka monta hiiliatomia on sitoutunut hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliatomiin. Useampiarvoisten alkoholien fysikaalisia ominaisuuksia Useampiarvoiset alkoholit sisältävät useita poolisia OH-ryhmiä, joten ne voivat sitoutua naapurimolekyyleihin useilla vetysidoksilla. Nämä alkoholit ovat jäykkäjuoksuisia, siirappimaisia nesteitä, joiden kiehumispisteet ovat huomattavasti korkeampia kuin vastaavien yhdenarvoisten alkoholien. Esim. 1-propanolin kp on 97 C (M = 60 g/mol) glykolin kp 198 C (M = 62 g/mol) Glykoli-vesiseoksen sulamispiste on alhainen, joten siitä valmistettu jäähdytysneste ei jäädy kovilla pakkasilla. Glykoli on makeampaa kuin sokeri mutta nautittuna myrkyllistä - vaurioittaa maksaa ja munuaisia korkea kiehumispiste, 198 C.
Glyseroli kiehumispiste (290 C), kolme OH-ryhmää, vedensitomiskyky on erinomainen, ei ole myrkyllinen käytetään ihonhoitotuotteissa, hammastahnoissa ja elintarvikkeissa kosteuden sitojana ja kuivumisenestoaineena EETTERIT Eettereissä on kaksi hiilivetyketjua kiinnittyneenä samaan happiatomiin. Funktionaalisena ryhmänä on happiatomi, jota kutsutaan eetterihapeksi tai happisillaksi. Vaikka eetterimolekyylit eivät voi keskenään muodostaa vetysidoksia, niiden happiatomi pystyy muodostamaan vetysidoksia veden vetyatomien kanssa. Monet poolittomat yhdisteet, kuten rasvat ja vahat, liukenevat hyvin eettereihin. AMIINIT Ammoniakin johdannaisina, koska ammoniakin vetyatomeja voidaan korvata hiiliketjulla: primäärisissä amiineissa on korvattu yksi vety, sekundäärisissä amiineissa kaksi ja tertiäärisissä amiineissa kolme. Funktionaalisista ryhmistä käytetään nimityksiä primäärinen, sekundäärinen ja tertiäärinen aminoryhmä. Yksinkertaisten amiinien nimen perusosa on -amiini, ja typpeen liittyneet hiilivetyketjut ilmoitetaan sivuryhminä. Jos NH 2 - ryhmä ilmoitetaan sivuryhmänä, sen nimi on amino. Pienimolekyylisiä amiineja syntyy luonnossa proteiinien mätänemistuotteina. Amiinien haju on hyvin epämiellyttävä. 6.2 KARBONYYLIYHDISTEET Aldehydien, ketonien, karboksyylihappojen, esterien ja amidien funktionaalisissa ryhmissäon hiilen ja hapen välinen kaksoissidos eli karbonyyliryhmä. ALDEHYDIT JA KETONIT Yksinkertaisten aldehydien nimen perusosan pääte on -anaali. Karbonyyliryhmän hiiliatomi lasketaan mukaan perusosan nimeä muodostettaessa. Metanaali eli formaldehydi, on pysymätön kaasu., mutta sen vesiliuos, formaliini, on säilyvää. Formaliinia käytetään erilaisten fenoli-, urea- ja melamiinimuovien sekä hartsien valmistukseen Formaldehydi tuhoaa tehokkaasti bakteereja, viruksia ja muita mikro-organismeja. Yksinkertaisten ketonien nimen perusosan pääte on -anoni. Karbonyyliryhmän hiiliatomi lasketaan mukaan perusosan nimeä muodostettaessa. Asetonia käytetään liuottimena erityisesti maali- ja pinnoiteteollisuudessa, koska se liuottaa hyvin hartseja, lakkoja, polymeerejä ja jopa epäorgaanisia suoloja. Myös kynsilakanpoistoaine on asetonia. KARBOKSYYLIHAPOT JA ESTERIT Karboksyylihappojen nimen perusosan pääte on -aanihappo. Karbonyyliryhmän hiiliatomi lasketaan mukaan perusosan nimeä muodostettaessa. Pienimmät karboksyylihapot ovat värittömiä, voimakkaan ja pistävän hajuisia nesteitä. Karboksyylihapot ovat nimensä mukaisesti happoja. Veteen liukenemattomia, yhdenarvoisia, pitkäketjuisia karboksyylihappoja (14, 16 tai 18 hiiliatomia) kutsutaan rasvahapoiksi. Ne ovat kiinteitä, vahamaisia aineita, kuten kynttilöiden steariinihappo. Esterien systemaattisissa nimissä happeen liittynyt hiilivetyosa R2 ilmoitetaan nimen alussa sivuryhmänä -yylipäätteisenä. Karbonyyliryhmän hiiliatomi lasketaan mukaan, ja perusosan pääte on -anaatti. Esterien haihtuvuus johtuu alhaisista kiehumispisteistä. Rasvat sekä monien hajuvesien ja kukkien tuoksut sekä hedelmien maku- ja aromiaineet ovat estereitä. Vahat Vahat ovat estereitä ja poolittomia, joten ne hylkivät vettä AMINOHAPOT Aminohapoissa on kaksi funktionaalista ryhmää: primäärinen aminoryhmä ja karboksyylihapporyhmä. Aminohapot ovat proteiinien rakennusosia. Eläin- ja kasviproteiinit rakentuvat 20 aminohaposta, joiden sivuketju R vaihtelee. Kun aminohapot liittyvät toisiinsa amidiryhmillä eli peptidisidoksilla, syntyy proteiiniketjuja. 6.3 ELÄMÄN RAKENNUSAINEET PROTEIINIT Proteiinit rakentuvat amidiryhmillä eli peptidisidoksilla yhteen liittyneistä aminohapoista. Perintötekijät eli geenit määräävät aminohappojärjestyksen. Proteiinien aminohappojärjestystä kutsutaan proteiinin primäärirakenteeksi. Sekundäärirakenteita ovat α-kierteet ja β- laskokset. Tertiäärirakenne syntyy, kun α-kierteitä ja β-laskoksia sisältävä pitkä proteiiniketju taipuu ja laskostuu kullekin proteiinille ominaiseen muotoon. Tertiäärirakenteen pitävät kasassa aminohappojen sivuketjujen väliset heikot ja vahvat sidokset. Kvaternäärirakenne syntyy, kun useita tertiäärirakenteita liittyy yhteen suuremmaksi kokonaisuudeksi. Esimerkiksi hemoglobiini koostuu neljästä samanlaisesta proteiiniyksiköstä. Kussakin yksikössä on happea sitova heemi. Monosakkaridit Glukoosia eli rypälesokeria syntyy yhteyttämisreaktiossa hiilidioksidista ja vedestä. Glukoosi on eliöiden polttoainetta ja sitä on mm. rypäleissä ja hunajassa. Fruktoosi on glukoosia makeampaa. Fruktoosi eli hedelmäsokeri on glukoosin isomeeri: kummankin molekyylikaava on C 6 H 12 O 6. Disakkaridit Kahden monosakkaridin muodostamia yhdisteitä kutsutaan disakkarideiksi. Tavallinen sokeri, sakkaroosi eli ruokosokeri, koostuu yhdestä glukoosi- ja yhdestä fruktoosiyksiköstä.
Laktoosi eli maitosokeri on disakkaridi, joka koostuu galaktoosista ja glukoosista Polysakkaridit Kasvit tuottavat energiaa yhteyttämällä, jolloin syntyy ensin glukoosia ja sitten pitkäketjuista polysakkaridia, tärkkelystä. Selluloosa koostuu tuhansista glukoosiyksiköistä, mutta ketjut ovat suoria eikä niissä ole haaroja. LIPIDIT Lipidit koostuvat poolittomista osista, esim. rasvahappoketjuista, ja erittäin poolisesta osasta. Rasvat ovat 1,2,3-propaanitriolin eli glyserolin ja rasvahappojen muodostamia triestereitä eli trigyseridejä. Tyydyttymättömässä rasvahapossa on yksi tai useampi C=C-sidos. Steroidit ovat rakenteeltaan rasvoista poikkeavia lipidejä. Niihin kuuluu sekä hormoneja, kuten progesteroni, että muita steroidirakenteisia molekyylejä, kuten kolesteroli. 7.1 KEMIALLINEN REAKTIO Kemiallinen reaktio tapahtuu, kun reagoivat molekyylit törmäävät toisiinsa riittävän voimakkaasti. Hiiliyhdisteissä heikkoja kohtia, joissa reaktiot tapahtuvat ovat molekyylien funktionaaliset ryhmät. Kemialliseen reaktioon liittyy aina energian muutoksia: energiaa joko vapautuu tai sitoutuu. 7.2 HAPETTUMINEN JA PELKISTYMINEN Hiiliyhdiste hapettuu, kun sen happiatomien lukumäärä kasvaa tai vetyatomien lukumäärä vähenee. Hiiliyhdiste pelkistyy, jos sen happiatomien lukumäärä vähenee tai vetyatomien lukumäärä kasvaa. Primäärinen alkoholiryhmä hapettuu ensin aldehydiryhmäksi ja se edelleen karboksyylihapporyhmäksi. Sekundäärinen OH-ryhmä hapettuu ketoniryhmäksi. Tertiäärinen ja fenolinen OH-ryhmä eivät hapetu. Ketoneissa karbonyyliryhmän hiileen ei ole liittynyt vetyatomia, joten ketonien edelleen hapettuminen on mahdotonta. Lihaksia voimakkaasti rasitettaessa niihin kerääntyy hapen puutteessa maitohappoa ja suoritustaso laskee. Hapettumisreaktioihin on kirjoitettu vain lähtöaine ja reaktiotuote sekä hapettavasta aineesta peräisin oleva [O]. Hapettavana aineena voidaan käyttää esimerkiksi kaliumpermanganaattia,kmno 4 Karboksyylihapporyhmä voidaan pelkistää takaisin aldehydiryhmäksi ja aldehydiryhmä edelleen primääriseksi OHryhmäksi. Samalla tavalla ketoniryhmä voidaan pelkistää sekundääriseksi OH-ryhmäksi. Hiiliyhdisteiden pelkistämiseen käytetään tavallisesti vetykaasua ja katalyyttiä tai metallihydridejä, kuten litiumalumiinihydridiä, LiAlH 4. Ravitsemustieteessä pelkistäviä aineita kutsutaan antioksidanteiksi eli hapettumisenestoaineiksi. Esim. askorbiinihappo eli C-vitamiini sekä E- vitamiini ja flavonoidit ovat antioksidantteja. Palaminen Palamista kutsutaan hapettumiseksi. Hiiliyhdiste reagoi hapen kanssa., jolloin hiiliyhdisteen sidokset ja happimolekyylin kaksoissidos purkautuvat ja syntyy CO 2 jah 2 O. Hiiliyhdisteiden kemiallinen energia muuttuu lämpöenergiaksi. Jos hiiliyhdiste sisältää typpeä, palamisessa syntyy myös typen oksideja. 7.3 HAPPO-EMÄSREAKTIOT ELI PROTONINSIIRTOREAKTIOT Hapon ja emäksen välillä tapahtuu protonin eli vetyionin H + siirtoreaktio. Happo luovuttaa protonin emäkselle ja emäs ottaa vastaan hapon luovuttaman protonin. Miten hapan vesiliuos syntyy? Karboksyylihapporyhmä on hapan. Fenolinen OH-ryhmä on myös hapan. Karboksyylihapot R COOH reagoivat veden kanssa luovuttamalla protoneja karboksyylihapporyhmästä COOH. Etikkahappo ja muut karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Hapon heikkous tarkoittaa sitä, että vain osa happomolekyyleistä luovuttaa protoninsa. Vahvat hapot, kuten vetykloridi HCl ja typpihappo HNO 3, luovuttavat protoninsa täydellisesti. Kahdenarvoiset hapot voivat luovuttaa kaksi protonia. Esim. oksaalihappo, viinihappo ja rikkihappo H 2 SO 4 Kolmenarvoiset hapot voivat luovuttaa kolme protonia.esim. sitruunahappo ja fosforihappo H 3 PO 4 Miten emäksinen vesiliuos syntyy? Ammoniakkimolekyylistä tulee ammoniumioni NH 4 +. Ammoniakki on heikko emäs, sillä kaikki ammoniakki- molekyylit eivät vastaanota protonia. Vesimolekyylistä tulee hydroksidi-ioni OH, joka aiheuttaa vesiliuoksen emäksisyyden. Primäärisen, sekundäärisen että tertiäärisen aminoryhmän typpiatomi voi vapaalla elektroniparillaan sitoa protonin. Metallihydroksidit, esimerkiksi NaOH, KOH, Ca(OH) 2, Mg(OH) 2 ja Al(OH) 3, ovat kiinteitä ioniyhdisteitä. Kun metallihydroksidit liukenevat veteen, niiden rakenne purkautuu metalli- ja hydroksidi-ioneiksi. Emäksinen liuos syntyy ilman protoninsiirtoreaktiota. Amfolyytit Hapon kanssa reagoidessaan vesi vastaanottaa protonin, mutta emäksen kanssa reagoidessaan se luovuttaa protonin. Aminohapot ovat amfolyyttejä, koska niissä tapahtuu molekyylinsisäinen protoninsiirto. Puhtaina ja neutraalissa liuoksessa aminohapot eivät esiinny varauksettomina molekyyleinä vaan kahtaisioneina. Kahtaisionissa on positiivinen ja negatiivinen ionivaraus kuten ioniyhdisteissä. Siksi aminohapot liukenevat hyvin veteen,muodostaen ioni dipoli-sidoksia. Neutraloituminen Hapon ja emäksen välistä reaktiota kutsutaan neutraloitumiseksi. Kun vesi haihdutetaan pois, emäksestä peräisin olevan kationin ja haposta muodostuvan anionin välille syntyy ionisidos. Muodostunutta kiinteää yhdistettä kutsutaan suolaksi. Karboksyylihappojen, fenolien ja amiinien suolat liukenevat veteen paljon paremmin kuin vastaavat karboksyylihapot, fenolit ja amiinit. Viimeksi mainitut muodostavat veteen liuetessaan vetysidoksia, kun taas suolat muodostavat ioni dipoli-sidoksia, jotka ovat vetysidoksia vahvempia.