780301A TUTKIMUSHARJOITTELU: ORGAANISEN KEMIAN LABORATORIO-OSUUS TYÖLUENTO SYKSY 2015
Kurssilla tarvitaan työohjemoniste (tulostetaan Nopasta) välttämättömät: laboratoriotakki, suojalasit (lainattavissa myös laboratoriosta), laboratoriopäiväkirja (esim. A4-kokoinen vihko, EI IRTOLEHTIÄ), tussi (permanent), kynä hyödylliset: pieni spaatteli, pumpetti, pinsetit, laskin
Opettajat ja tiedotus vastuuopettaja: Juha Heiskanen tuntiopettajat Kurssin tiedotus pyritään hoitamaan Noppa-portaalin kautta. http://www.oulu.fi/yliopisto/
Kurssin sisältö ja arvostelu kolme synteesiä ja kolmen tuntemattoman aineen analyysi synteesitöiden arvostelu: - esitehtävät 0 9 p - työselostus 0 14 p analyysityön arvostelu: - raporttikaavake 0 23 p max. yhteensä 92 p töistä pidetään laboratoriopäiväkirjaa, joka kuittautetaan työvuoron päätteeksi opettajalla - arvostelu 0 2 p/työ; yhteensä max 8 p
Kurssin arvostelu max. pisteet 100 p arvosanat muodostuvat seuraavasti (alustavasti): 36 48 p 1 49 60 p 2 61 73 p 3 74 86 p 4 > 86 p 5
Kurssin pelisäännöt 1. Laboratoriotiloissa käytettävä aina laboratoriotakkia ja suojalaseja. 2. Työvuorot varataan etukäteen ja varatulle vuorolle saavutaan merkittynä alkamisaikana. 3. Työohjeeseen ja tehtävään työhön sekä työturvallisuusosioon perehdyttävä huolella etukäteen. 4. Tehtävässä työssä käytettävien kemikaalien käyttöturvallisuustiedotteisiin perehdyttävä ennen työn aloittamista. 5. Työvuorot alkavat porrastetusti 8.15 tai 8.30. 6. Työskentely lopetetaan viimeistään 15.30 ja laboratoriosalista poistutaan viimeistään 15.50.
Kurssin pelisäännöt 7. Ennen laboratoriosalista poistumista opettajalta haetaan kuittaus oman työpisteen siistimisestä ja työn tekemisestä opiskelijan laboratoriopäiväkirjaan. Ennen kuittauksen hakemista huolehdittava, että: reagenssit palautetaan reagenssikaappeihin opettajanhuoneesta lainatut tarvikkeet palautetaan lasiastiat pestään huolellisesti sisältä ja ulkoa vedellä ja pesunesteliuoksella ja lopuksi pienellä määrällä teknillistä etanolia lasiastiat palautetaan lasikaappeihin ja lämpökaapista haetut astiat laitetaan takaisin lämpökaappiin vesihanat suljetaan, sähköpistokkeet irrotetaan pistorasioista tuolit asetetaan pöytien alle ja roskat siistitään asianmukaisiin jäteastioihin lika ja vesiroiskeet pöytäpinnoilta ja vetokaapeista siistitään luutulla yleisten välineiden kuten vaa at, sulamispistemittalaitteet, pyöröhaihduttimet, jne. siisteydestä huolehtiminen ja siistiminen opettajan kehotuksesta
Kurssin pelisäännöt 8. Työselostukset palautettava kahden viikon kuluessa työn aloituspäivämäärästä. Ensimmäinen työselostus palautettava viikon kuluessa työn aloituspäivämäärästä. Korjausliittein varustetut työselostukset ja raportit palautettava viimeistään 11.11.2015 hyväksytysti. 9. Kysymykset laboratorioharjoituksiin liittyen osoitetaan kurssin vastuuopettajalle: juha.heiskanen@oulu.fi, +358 294 48 1591.
Työt töihin 1 3 liittyy esitehtävät (Nopasta) laboratoriopäiväkirjaa pidettävä huolellisesti esitehtävien/työselostusten reaktioyhtälöt ja mekanismit piirrettävä tietokoneella (esim. ChemSketch) synteesituotteiden saanto ja puhtaus arvostellaan osaan töistä liittyy SciFinder-tehtävä työohjeistus tapahtuu laboratoriossa työvuoron aluksi (kesto n. 10 15 min) -> saavu paikalle ajoissa
Työ 1: Preparation of enamine laaditaan työselostus perehdytään eliminaatioreaktioon, Dean-Starklaitteistoon, pyöröhaihduttamiseen sekä vakuumitislaukseen kesto: 7 12 tuntia
8 9 7 10 6 5 1 4 3 2 8 9 7 6 5 4 3 2 Työ 1: Preparation of enamine käytettävät laitteistot: REACTION APPARATUS cooling water out reflux condenser cooling water in distillation bridge vacuum gauge Dean-Stark trap cooling water out to aspirator vacuum fill with toluene oil bath magnetic stirring bar oil bath 5 6 4 7 3 8 2 9 1 11 5 6 4 7 3 8 2 9 1 10 cover this part using glass wool or aluminium foil distillation flask (no more than two thirds full) magnetic stirring bar cooling water in use keck clip to attach the receiver flask receiver flask water/ice bath vacuum tubing vacuum flask stirring hot plate 11 1 laboratory elevator platform
Vakuumitislaus vakuumitislauksessa tislauslaitteiston sisäistä painetta alennetaan, jolloin nesteenhöyrynpaine tavoittaa vallitsevan paineen alemmassa lämpötilassa ja kiehumispiste siten alenee vakuumitislausta käytetään: - kun puhdistettavan nestemäisen yhdisteen kiehumispiste on korkea (yli 200 o C) - jos yhdiste on labiili normaalipaineen kiehumispistelämpötilassa - jos yhdiste reagoi hapen kanssa korotetussa lämpötilassa - liuottimien poistoon (pyöröhaihdutus)
Vakuumitislaus kokoa laitteisto huolella ja tukevasti; ehjät osat! tislauskolvi saa olla korkeintaan puolitäysi kytketään magneettisekoitus ja vakuumi kuumennus aloitetaan vasta, kun laitteistoon on muodostunut selvä alipaine annetaan tislattavaa yhdistettä tislautua keräyskolviin hieman (tislaussillan huuhtelu), poistetaan kuumennus, avataan vakuumihana, vaihdetaan keräyskolvi, suljetaan vakuumihana ja aloitetaan kuumennus uudestaan varovasti, suoritetaan tislaus loppuun ei anneta tislauskolvin kuitenkaan kiehua kuiviin
Vinkkejä vakuumitislaukseen testaa vesisuihkupumpun alipaine ennen tislauslaitteiston kokoamista (tulisi olla yli -0,9 bar) tislauskolvin ja -sillan liitoskohta kannattaa vuorata lasivillalla, jotta lämpö kohoaisi nopeammin tislaussysteemissä erittäin korkean kiehumispisteen yhdisteille voi olla hyödyllistä käyttää sähköhaudetta öljyhauteen sijasta
Työ 2: Suzuki-Miyaura cross-coupling: Preparation of quaterthiophene laaditaan työselostus perehdytään Pd-katalysoituun C-Ckytkentäreaktioon, opetellaan synteesin tekemistä suojakaasun alla, pienen mittakaavan reaktion suorittaminen, reaktion seuranta TLC:llä, harjoitellaan pyöröhaihduttamista NMR- ja UV-vis-analyysi kesto: 8 14 tuntia
Työ 2: Suzuki-Miyaura cross-coupling: Preparation of quaterthiophene käytettävä reaktiolaitteisto: REACTION APPARATUS nitrogen gas inside cooling water out cooling water in neck closed with a silicon septum oil bath magnetic stirring bar inside the flask 5 6 4 7 3 8 2 9 1 11 5 6 4 7 3 8 2 9 1 10
Työ 3: Asymmetric synthesis: Sharpless asymmetric dihydroxylation laaditaan työselostus perehdytään Os-katalysoituun dihydroksylointireaktioon, reaktion seuranta TLC:llä, flash-kromatografinen puhdistus kesto: 8 16 tuntia
Työ 4: Kolmen tuntemattoman aineen analyysi työ 4 aloitetaan vasta, kun suorittanut työt 1 3 ensin tutustutaan osoitusreaktioihin tekemällä tunnetuille yhdisteille funktionaalisten ryhmien osoituskokeet; tulokset esitetään opettajalle opettajalta saadaan analyysinäyte, josta vähintään kaksi komponenttia on saatava erilleen ja tunnistettua, jotta työ hyväksytään täytetään analyysiraporttikaavake, prosessoidaan ja analysoidaan 1 H-NMR-data sekä analysoidaan IRspektri (data saadaan opettajalta)
Työ 4: Kolmen tuntemattoman aineen analyysi kesto: 3 5 työvuoroa (24 40 tuntia)
Ajankäyttö huomaa: 12 harjoituskertaa (96 tuntia) kaikki neljä työtä voivat viedä arviolta jopa 82 tuntia eli 11 harjoituskertaa vähintään töihin kuluu aikaa noin 6 harjoituskertaa